{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YDINKDBAZJOSLV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-203","symbol":"JWH-203","iupacName":"2-(2-chlorophenyl)-1-(1-pentylindol-3-yl)ethanone","aliases":["1-pentyl-3-(2-chlorophénylacétyl)indole","JWH203"],"cas":"864445-54-5","pubchemCid":"44397500","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)CC3=CC=CC=C3Cl","molecularFormula":"C21H22ClNO","molecularWeight":339.9,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44397500"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-pentilindol mediante un derivado del ácido 2-clorofenilacético. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas presentadas como incienso o como hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-203 pertenece a una rama de la serie Huffman que respondió a una pregunta precisa: si el voluminoso sistema naftalénico de los primeros indoles cannabimiméticos es indispensable para el reconocimiento por los receptores cannabinoides. Los fenilacetilindoles sustituyen la cetona directa por un puente acetilo, es decir, un metileno más entre el carbonilo y un simple ciclo bencénico, y siguen siendo activos. El JWH-203 es el análogo clorado en posición orto del JWH-250, y ambas moléculas llegaron juntas a las mezclas para fumar. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad propio, pues ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y la regla aplicada es dejar una cifra ausente antes que reconstituirla: lo que está establecido es su carácter de agonista de los dos receptores, heredado de la subfamilia. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas. La molécula figura entre los veintidós cannabinoides de síntesis que un método validado busca en el cabello de los consumidores de productos de tipo Spice, donde los análisis encuentran con regularidad de dos a seis sustancias de esta clase en un mismo segmento. Está clasificada como estupefaciente en Francia bajo su nombre e inscrita en la lista I en los Estados Unidos desde 2012.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides. La molécula pertenece a la subfamilia de los fenilacetilindoles, donde el metileno intercalado entre el carbonilo y el ciclo aromático sustituye al enlace directo de los naftoilindoles: el reconocimiento por CB1 y CB2 se conserva, lo que mostró que el sistema naftalénico no era indispensable. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad propio del JWH-203, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé, y la ficha se atiene al carácter cualitativo de la actividad. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada: nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112 (contexte de la série Huffman)","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-203 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-203 », famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 44397500, JWH-203","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44397500"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el JWH-203: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los fenilacetilindoles. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act en los Estados Unidos: está citada nominalmente, bajo la denominación 1-pentil-3-(2-clorofenilacetil)indol, por la ley federal de 2012 sobre la prevención del abuso de las drogas sintéticas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El JWH-203 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « JWH-203 ou 1-pentyl-3-(2-chlorophenylacetyl) indole », dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas. Esta cláusula genérica contempla, sobre el carbono del puente metanona, un grupo de tipo naftilo, bencilo, fenilo, ciclopropilo o adamantilo, sustituido o no: el 2-clorobencilo del JWH-203 responde a ella, de modo que la molécula quedaría cubierta incluso sin mención nominal. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112 (contexte de la série Huffman)","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}