{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FFLSJIQJQKDDCM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-250","symbol":"JWH-250","iupacName":"2-(2-methoxyphenyl)-1-(1-pentylindol-3-yl)ethanone","aliases":["JWH-250","JWH 250","JWH250","1-pentyl-3-(2-methoxyphenylacetyl)indole"],"cas":"864445-43-2","pubchemCid":"44397540","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)CC3=CC=CC=C3OC","molecularFormula":"C22H25NO2","molecularWeight":335.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44397540"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No existe ninguna vía de biosíntesis: el JWH-250 no deriva de ningún metabolismo vegetal o animal y no posee ningún precursor natural. Pertenece exclusivamente a la química de síntesis, por acilación de un núcleo indol N-pentilado mediante un derivado del 2-metoxifenilacetilo. Aquí no se facilita ningún detalle operativo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin ninguna presencia natural: no existe ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo vivo. Concebida como herramienta de farmacología universitaria, fue retomada por fabricantes clandestinos a partir de 2009, puesta en solución y luego pulverizada sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar. Este modo de fabricación explica un reparto muy desigual de la sustancia dentro de una misma bolsita, ya que dos tomas sucesivas pueden contener cantidades sin relación entre sí. Los análisis polacos realizados sobre más de dos mil muestras incautadas entre 2008 y 2011 la encuentran setenta y cinco veces, la mayoría de las veces asociada al JWH-073 o al JWH-081.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El JWH-250 es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de la clase de los fenilacetilindoles: un núcleo indol portador de una cadena N-pentilo recibe en la posición 3 un grupo 2-metoxifenilacetilo, en lugar del naftoílo de los compuestos anteriores de la misma serie. Los únicos valores de unión publicados proceden del artículo princeps de 2005: una constante de inhibición de 11 nanomolares en CB1 y de 33 nanomolares en CB2, es decir, una selectividad de un factor tres a favor del receptor central. La Organización Mundial de la Salud sitúa su potencia al nivel de la del Δ9-THC, y la experimentación animal lo confirma: en el macaco rhesus, la sustancia sustituye enteramente al estímulo discriminativo del Δ9-THC, con una dosis eficaz mediana de 0,033 miligramos por kilogramo y una relación de potencia de 1,5 respecto al Δ9-THC; el efecto se atenúa una o dos horas después de la administración y el rimonabant lo revierte. En el ratón, la molécula reproduce la tétrada cannabinoide, hipotermia, analgesia, catalepsia y reducción de la locomoción, además de convulsiones y una liberación de dopamina en el circuito de la recompensa. Ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los datos humanos faltan en lo esencial: el comité de expertos de la OMS concluía en 2014 que no podía extraerse ninguna conclusión sobre la toxicidad del JWH-250 en el ser humano, a falta del menor caso documentado de exposición a esta única molécula, y ni el potencial de dependencia ni el potencial de abuso se han estudiado nunca.","receptorSummaryFr":"Agonista de ambos receptores cannabinoides, con una preferencia modesta por CB1. Los valores de referencia, establecidos por Huffman y sus colaboradores en 2005 y retomados por el examen crítico de la Organización Mundial de la Salud, son una constante de inhibición de 11 ± 2 nanomolares en CB1, medida por desplazamiento del CP-55,940 en membranas de cerebro de rata, y de 33 ± 2 nanomolares en el receptor CB2 humano recombinante, es decir, una relación de 0,33 y una selectividad de aproximadamente tres a favor del receptor central. Un estudio de modelización molecular sobre ciento veinte agonistas de síntesis sitúa al JWH-250 entre los nueve ligandos de mayor afinidad calculada por CB2, todos ellos portadores de un sustituyente en posición orto del ciclo arilo. In vivo, la sustitución completa del estímulo discriminativo del Δ9-THC en el macaco rhesus y su reversión por el rimonabant, con una constante de antagonismo aparente pKB de 6,83, establecen que el efecto pasa efectivamente por CB1; en el ratón, el conjunto de las respuestas queda igualmente abolido por un antagonista de este receptor. Ningún estudio publicado explora TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y la eficacia intrínseca del compuesto en CB1 no se ha cuantificado en un ensayo funcional que le sea propio.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":"Ki = 11 ± 2 nM, par déplacement du CP-55,940 sur membranes de cerveau de rat (Huffman et coll., 2005) ; in vivo, DE50 de 0,033 mg/kg en discrimination du Δ9-THC chez le macaque rhésus","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":62,"reported":"Ki = 33 ± 2 nM sur récepteur CB2 humain recombinant (Huffman et coll., 2005), soit un rapport CB1/CB2 de 0,33","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"OMS, comité d'experts de la pharmacodépendance, trente-sixième réunion (Genève, juin 2014) : JWH-250 Critical Review Report, point 4.11 (identité, pharmacologie, pharmacocinétique, toxicologie, cas humains, contrôles nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/sites/default/files/4_11_review.pdf"},{"label":"ECDD Information Repository, fiche JWH-250 : historique d'examen et recommandation de la trente-sixième réunion (maintien sous surveillance, pas de contrôle international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/jwh-250"},{"label":"Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, Cassidy MP, Wiley JL, Martin BR. 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles. Bioorg Med Chem Lett. 2005;15(18):4110-3 (article princeps, affinités CB1 et CB2)","pmid":"16005223","doi":"10.1016/j.bmcl.2005.06.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16005223/"},{"label":"Hruba L, McMahon LR. Apparent Affinity Estimates and Reversal of the Effects of Synthetic Cannabinoids AM-2201, CP-47,497, JWH-122, and JWH-250 by Rimonabant in Rhesus Monkeys. J Pharmacol Exp Ther. 2017;362(2):278-86 (discrimination du THC, DE50, durée d'action, pKB du rimonabant)","pmid":"28533288","doi":"10.1124/jpet.117.240572","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5502382/"},{"label":"Ossato A, Canazza I, Trapella C, Vincenzi F, De Luca MA, Rimondo C, Varani K, Borea PA, Serpelloni G, Marti M. Effect of JWH-250, JWH-073 and their interaction on tetrad, sensorimotor, neurological and neurochemical responses in mice. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2016 (tétrade, convulsions, dopamine, synergie)","pmid":"26780169","doi":"10.1016/j.pnpbp.2016.01.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26780169/"},{"label":"Grigoryev A, Melnik A, Savchuk S, Simonov A, Rozhanets V. Gas and liquid chromatography-mass spectrometry studies on the metabolism of the synthetic phenylacetylindole cannabimimetic JWH-250. J Chromatogr B. 2011;879(25):2519-26 (métabolites urinaires humains et de rat, biomarqueurs, fenêtre de détection)","pmid":"21803006","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21803006/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : inscription nominative du JWH-250 à l'annexe IV, rubrique des molécules de la famille indol-3-yl méthanone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV dans sa version en vigueur au 28 mai 2015 (rubrique « Phénylacétylindoles ou dérivés du 3-phénylacétylindole », ajout par l'arrêté du 19 mai 2015)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/2015-05-28"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":25},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":55}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una lista única de estupefacientes a escala de la Unión Europea: el control pasa por las legislaciones nacionales y por los convenios de las Naciones Unidas. El JWH-250 no figura en las listas ni del convenio de 1961 ni del de 1971. El Comité de Expertos en Farmacodependencia de la OMS lo examinó en su trigésima sexta reunión, en junio de 2014, y recomendó no someterlo a fiscalización internacional en esa fase, manteniéndolo no obstante bajo vigilancia, a falta de casos de intoxicación analíticamente confirmados atribuibles a esta única molécula. Notificado al sistema de alerta temprana europeo tras su identificación en productos « Spice » alemanes en 2009, nunca ha sido objeto de una evaluación de riesgos a escala de la Unión. El control sigue siendo, por tanto, nacional y heterogéneo: la OMS lo registraba en 2014 como clasificado, entre otros, en Alemania, Luxemburgo, Italia, Chequia, Letonia y Suecia, aplicando además varios Estados miembros definiciones genéricas de los cannabinoides de síntesis cuyo alcance difiere del adoptado en Francia. Fuera de la Unión, está incluido en la lista I del Controlled Substances Act en Estados Unidos y en la clase B en el Reino Unido.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El JWH-250 está inscrito nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, bajo la formulación « JWH-250 ou 1-pentyl-3-(2-méthoxyphénylacétyl) indole ou 1-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)-2-(2-méthoxyphényl)-éthanone ». No estamos, por tanto, ante una simple vinculación por cláusula genérica: la cláusula antigua que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales tampoco le es aplicable, ya que un fenilacetilindol no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. La inscripción llegó tardíamente: la molécula está ausente de la versión del anexo IV en vigor a 1 de enero de 2013 y se añadió mediante el arrêté del 19 de mayo de 2015, en una rúbrica entonces titulada « Phénylacétylindoles ou dérivés du 3-phénylacétylindole ». La lista consolidada publicada por la ANSM, actualizada el 16 de febrero de 2026, lo mantiene en el anexo IV, esta vez dentro de la rúbrica que contempla las moléculas de la familia indol-3-il metanona, que lo enumera entre sus ejemplos. Producción, tenencia, cesión, importación y uso quedan sujetos al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto de CBD legal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS, comité d'experts de la pharmacodépendance, trente-sixième réunion (Genève, juin 2014) : JWH-250 Critical Review Report, point 4.11 (identité, pharmacologie, pharmacocinétique, toxicologie, cas humains, contrôles nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/sites/default/files/4_11_review.pdf"},{"label":"ECDD Information Repository, fiche JWH-250 : historique d'examen et recommandation de la trente-sixième réunion (maintien sous surveillance, pas de contrôle international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/jwh-250"},{"label":"Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, Cassidy MP, Wiley JL, Martin BR. 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles. Bioorg Med Chem Lett. 2005;15(18):4110-3 (article princeps, affinités CB1 et CB2)","pmid":"16005223","doi":"10.1016/j.bmcl.2005.06.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16005223/"},{"label":"Hruba L, McMahon LR. Apparent Affinity Estimates and Reversal of the Effects of Synthetic Cannabinoids AM-2201, CP-47,497, JWH-122, and JWH-250 by Rimonabant in Rhesus Monkeys. J Pharmacol Exp Ther. 2017;362(2):278-86 (discrimination du THC, DE50, durée d'action, pKB du rimonabant)","pmid":"28533288","doi":"10.1124/jpet.117.240572","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5502382/"},{"label":"Ossato A, Canazza I, Trapella C, Vincenzi F, De Luca MA, Rimondo C, Varani K, Borea PA, Serpelloni G, Marti M. Effect of JWH-250, JWH-073 and their interaction on tetrad, sensorimotor, neurological and neurochemical responses in mice. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2016 (tétrade, convulsions, dopamine, synergie)","pmid":"26780169","doi":"10.1016/j.pnpbp.2016.01.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26780169/"},{"label":"Grigoryev A, Melnik A, Savchuk S, Simonov A, Rozhanets V. Gas and liquid chromatography-mass spectrometry studies on the metabolism of the synthetic phenylacetylindole cannabimimetic JWH-250. J Chromatogr B. 2011;879(25):2519-26 (métabolites urinaires humains et de rat, biomarqueurs, fenêtre de détection)","pmid":"21803006","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21803006/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : inscription nominative du JWH-250 à l'annexe IV, rubrique des molécules de la famille indol-3-yl méthanone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV dans sa version en vigueur au 28 mai 2015 (rubrique « Phénylacétylindoles ou dérivés du 3-phénylacétylindole », ajout par l'arrêté du 19 mai 2015)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/2015-05-28"}],"meta":{"slug":"jwh-250","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/jwh-250","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}