{"schemaVersion":"cwiki-fiche-2.0","identifiers":{"inchiKey":"XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Limoneno","symbol":"Limonene","iupacName":"1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène","aliases":["limonène","d-limonène","l-limonène","(R)-(+)-limonène","(S)-(−)-limonène","dipentène","dl-limonène","p-mentha-1,8-diène"],"cas":"138-86-3","pubchemCid":"22311","chebiId":"CHEBI:15384","smiles":"CC1=CCC(CC1)C(=C)C","molecularFormula":"C10H16","molecularWeight":136.23,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22311","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:15384"}},"classification":{"family":"terpene","familyLabel":"Terpeno","origin":"plant","originLabel":"Plante","subgroup":"monoterpene","subgroupLabel":"Monoterpeno","originCode":"E","originCodeLabel":"Biosíntesis enzimática en la planta","originDebated":false,"chemicalClass":"Monoterpène monocyclique (squelette p-menthane), sans le squelette des cannabinoïdes","sideChain":null,"form":null,"parent":null,"pharmacologicalClass":null,"naturalTrace":null,"structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Monoterpeno formado a partir del difosfato de geranilo (GPP), el precursor de diez carbonos de los monoterpenos, por una limoneno sintasa. En los tricomas de la variedad de cáñamo «Finola», la terpeno sintasa CsTPS1FN transforma el GPP principalmente en (−)-limoneno, con pequeñas cantidades de α-pineno, canfeno, β-pineno y mirceno; otras terpeno sintasas del cáñamo, como CsTPS5FN, lo forman como producto secundario, y solo el nivel de transcrito de CsTPS1FN se correlaciona de forma significativa con el contenido de (−)-limoneno (Booth 2017). El GPP es también un componente de la biosíntesis de los cannabinoides (Booth 2017): el limoneno y los cannabinoides del cáñamo comparten un precursor, no una vía.","originNote":"Monoterpeno muy extendido en el reino vegetal, y no un cannabinoide. El aceite de la cáscara de los cítricos se describe como compuesto de (R)-(+)-limoneno, o d-limoneno (Matura 2002), y el Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer lo describe como presente de forma natural en los cítricos y en otras plantas diversas (CIIC 1999). El cáñamo lo produce por sí mismo, en la otra forma: en las inflorescencias de 22 plantas de la variedad «Finola», el (−)-limoneno representaba de media el 12 ± 10 % de los monoterpenos (Booth 2017).","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El limoneno es un monoterpeno, y no un cannabinoide: es un hidrocarburo sin ningún átomo de oxígeno, y los ensayos publicados no le encuentran actividad en los receptores cannabinoides. Su molécula tiene un centro estereogénico que da dos enantiómeros: el (R)-(+)-limoneno, o d-limoneno, del que se describe compuesto el aceite de la cáscara de los cítricos (Matura 2002), y el (S)-(−)-limoneno, o l-limoneno, que forma la terpeno sintasa CsTPS1FN del cáñamo «Finola», donde representaba de media el 12 ± 10 % de los monoterpenos de 22 plantas (Booth 2017). En los receptores CB1 y CB2 humanos, el (R)-(+)-limoneno hasta 100 µM no tuvo efecto propio ni modificó la acción del Δ9-THC en células AtT20 (Santiago 2019), y el limoneno a 10 µM ni desplazó el radioligando ni modificó el AMPc en células HEK (Finlay 2020); el estudio de LaVigne (2021), favorable a un «efecto séquito» de otros terpenos, no lo incluyó. In vitro, se comporta como agonista del receptor A2A de adenosina (Park 2011). En seres humanos, se ha administrado por vía oral a siete voluntarios sanos a 100 mg/kg (Crowell 1994) y a pacientes con cáncer en un ensayo de fase I, cuya dosis máxima tolerada fue de 8 g/m² al día (Vigushin 1998); circula sobre todo como ácido perílico, ácido dihidroperílico y limoneno-1,2-diol. Los tumores renales que el d-limoneno induce en la rata macho pasan por la α2u-globulina, proteína propia de la rata macho, un mecanismo que el CIIC considera sin relevancia para el ser humano (grupo 3, 1999); oxidado por el aire, el limoneno forma en cambio alérgenos de contacto (Karlberg 1994), a los que reaccionó el 2,6 % de 2 411 pacientes con dermatitis (Matura 2006).","receptorSummaryFr":"El limoneno es un terpeno, no un cannabinoide: dos equipos no midieron ninguna actividad en los receptores CB1 y CB2 humanos. El (R)-(+)-limoneno, de 1 nM a 100 µM, no modificó el potencial de membrana de células AtT20 que expresaban uno u otro receptor, ni la respuesta al CP55,940 o al Δ9-THC (Santiago 2019); a 10 µM, el limoneno no desplazó el [3H]CP55,940 de membranas de células HEK que expresaban estos receptores y no tuvo ningún efecto sobre el AMPc, solo o combinado con Δ9-THC, cannabidiol o 2-AG (Finlay 2020). El estudio de LaVigne y sus colaboradores (2021), que describe una activación del CB1 por otros terpenos, no evaluó el limoneno. A 10 µM, el (R)-(+)-limoneno tampoco activa los canales TRPA1 y TRPV1 humanos (Heblinski 2020). En cambio, se une al receptor A2A de adenosina humano expresado en células CHO, donde eleva el AMPc y activa la proteína quinasa A: es un agonista A2A in vitro (Park 2011). 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edición, julio de 2026; Lista Verde, 36.ª edición, 2025). En la Unión, figura en la lista de sustancias aromatizantes autorizadas (Reglamento de Ejecución (UE) n.º 872/2012: FL 01.001 limoneno, FL 01.045 d-limoneno, FL 01.046 l-limoneno). En cosmética, la entrada 88 del anexo III del Reglamento (CE) n.º 1223/2009, en la redacción del Reglamento (UE) 2023/1545, obliga a mencionarlo en la lista de ingredientes por encima del 0,001 % en los productos que no se aclaran y del 0,01 % en los que se aclaran, con un índice de peróxidos inferior a 20 milimoles por litro. Su clasificación armonizada CLP incluye la sensibilización cutánea (categoría 1B para el d-limoneno, categoría 1 para el limoneno racémico y el l-limoneno) y, para el d-limoneno, el peligro por aspiración (Asp. Tox. 1). En Estados Unidos, el limoneno (d-, l- y dl-) figura entre las sustancias aromatizantes de síntesis reconocidas como seguras (21 CFR 182.60).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"No está clasificado como estupefaciente en Francia: el limoneno no figura en la lista consolidada de sustancias clasificadas como estupefacientes publicada por la ANSM (actualización del 26/06/2026), que recopila el decreto (arrêté) del 22 de febrero de 1990 y las decisiones del director general de la Agencia. Sus usos como aroma alimentario y como ingrediente perfumante de los cosméticos se rigen por el Derecho de la Unión Europea.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res: los terpenoides del cannabis no modulan el Δ9-THC en los receptores CB1 y CB2","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol: los terpenoides del cannabis no actúan sobre los receptores cannabinoides","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res: terpenoides del cannabis, canales TRPA1 y TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep: terpenos 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}