{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LWOCBHBFWNGPGM-QGZVFWFLSA-N","prefName":"MDMB-4en-PINACA","symbol":"MDMB-4en-PINACA","iupacName":"methyl (2S)-3,3-dimethyl-2-[(1-pent-4-enylindazole-3-carbonyl)amino]butanoate","aliases":["MDMB-4en-PINACA","MDMB-PENINACA","MDMB-PINACA N1-pentyl-4-en isomer","5CL-ADB-A","ADB-PINACA-A"],"cas":null,"pubchemCid":"155804661","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCC=C","molecularFormula":"C20H27N3O3","molecularWeight":357.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155804661"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede exclusivamente de una síntesis orgánica clandestina, por acilación de un indazol N-alquilado y posterior acoplamiento a un éster metílico de tert-leucina. La fabricación solo se describe aquí por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. El polvo, importado a granel, se deposita después sobre un soporte vegetal para formar mezclas para fumar, se disuelve en e-líquidos para cigarrillo electrónico, o se impregna en hojas de papel y en secantes, forma muy empleada para la introducción en el medio penitenciario. El observatorio europeo ha contabilizado 770 incautaciones notificadas al sistema de alerta temprana, en torno al 15 % de ellas realizadas por la policía en prisiones u otros lugares de detención, en al menos seis Estados miembros. También se han comunicado detecciones en Asia, en Nueva Zelanda, en la Federación de Rusia y en los Estados Unidos, donde la sustancia se ha encontrado además como adulterante en productos vendidos como heroína o como cannabis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El MDMB-4en-PINACA pertenece a la clase de las indazol-3-carboxamidas: núcleo indazol, cola pent-4-en-1-ilo, enlace carboxamida y cabeza éster metílico de tert-leucina. In vitro se comporta como agonista completo y muy potente del receptor CB1, con una afinidad del orden de 3 nM y potencias comprendidas entre 0,7 y 3,3 nM según el sistema de ensayo, para una eficacia que puede alcanzar casi el triple de la del JWH-018 de referencia; la activación del receptor CB2 es del mismo orden, con una afinidad unas siete veces superior a la medida sobre CB1. En el roedor, la molécula reproduce íntegramente la señal discriminativa del Δ9-THC, produce la tétrada cannabinoide característica a dosis claramente más bajas que este, induce una preferencia de lugar a dosis bajas y después una aversión a dosis elevadas, y provoca un síndrome de abstinencia precipitado por el rimonabant, lo que señala un potencial de dependencia física. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: faltan los datos humanos sobre los efectos, la farmacocinética, la tolerancia y la dependencia, y lo esencial de lo que se sabe procede de la toxicología forense. El producto de hidrólisis del éster, metabolito mayoritario, pierde lo esencial de su actividad sobre CB1.","receptorSummaryFr":"Agonista completo y muy potente del receptor CB1. El informe de examen crítico de la OMS recoge una afinidad Ki de 3,26 nM en unión competitiva sobre CB1 humano y una potencia EC50 de 0,33 nM en ensayo de inhibición del AMP cíclico, para una eficacia máxima del 112,7 %. En reclutamiento de la beta-arrestina 2, la potencia comunicada es de 2,47 nM para una eficacia del 239 % referida al JWH-018 tomado como referencia a 25,3 nM. Los valores recopilados a partir de los ensayos de beta-arrestina 2, mini-Gαi, [35S]GTPγS y bioluminiscencia se escalonan de 0,680 a 3,30 nM, con eficacias del 106 al 299 % del JWH-018. El receptor CB2 también resulta activado, con una afinidad Ki de 0,213 nM y una potencia EC50 de 1,34 nM, es decir, una afinidad unas siete veces superior a la medida sobre CB1 en el mismo trabajo. Ningún estudio publicado ha explorado TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A: los evaluadores europeos señalan explícitamente que no está establecido si la molécula madre o sus metabolitos actúan sobre otras dianas. El producto de hidrólisis del éster pierde lo esencial de su potencia sobre CB1, en un factor próximo a 233.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki = 3,26 nM en liaison compétitive ; EC50 = 0,33 nM en essai AMP cyclique avec Emax de 112,7 %, et 2,47 nM en recrutement de la β-arrestine 2 avec Emax de 239 % rapportée au JWH-018 ; valeurs compilées de 0,680 à 3,30 nM selon l'essai","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 0,213 nM et EC50 = 1,34 nM, soit une affinité environ sept fois supérieure à celle mesurée sur CB1 dans le même travail","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"OMS, comité d'experts de la pharmacodépendance, 43e réunion (octobre 2020) : rapport d'examen critique du MDMB-4en-PINACA (identité, pharmacologie CB1, effets indésirables, contrôles nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/43rd-ecdd/mdmb-4en-pinaca-review-2020_b19597c3-ac7e-44bc-b4db-a40150a428c8.pdf"},{"label":"OEDT (aujourd'hui EUDA), rapport d'évaluation des risques du MDMB-4en-PINACA (2020) : notification, formes du marché, saisies, intoxications aiguës et décès","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/33912/1/emcdda-RAR-MDMB-4en-PINACA_NEW.pdf"},{"label":"Krotulski AJ, Cannaert A, Stove C, Logan BK. Drug Testing and Analysis, 2021 : activité CB1 des analogues à queue alcène et identification du MDMB-4en-PINACA dans vingt-cinq dossiers médico-légaux","pmid":"32997377","doi":"10.1002/dta.2935","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32997377/"},{"label":"Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro du MDMB-4en-PINACA et de onze autres agonistes récents","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Watanabe S, Vikingsson S, Astrand A, Green H, Kronstrand R. The AAPS Journal, 2019 : biotransformation du MDMB-4en-PINACA sur hépatocytes, microsomes hépatiques, urine et sang humains","pmid":"31848852","doi":"10.1208/s12248-019-0381-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31848852/"},{"label":"Erol Ozturk Y, Yeter O. Journal of Analytical Toxicology, 2021 : métabolisme de phase I in vitro et détection dans des urines humaines","pmid":"32091101","doi":"10.1093/jat/bkaa017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32091101/"},{"label":"Gu K. et coll., Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2022 : profils métaboliques et stratégies de criblage dans l'urine et le sérum humains","pmid":"35985137","doi":"10.1016/j.jpba.2022.114985","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35985137/"},{"label":"Qiao Y. et coll., International Journal of Molecular Sciences, 2025 : potentiel d'abus de trois indazole-carboxamides, tétrade, préférence de place et sevrage précipité chez la souris","pmid":"40650186","doi":"10.3390/ijms26136409","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40650186/"},{"label":"Simon G, Kuzma M, Mayer M, Petrus K, Toth D. Toxics, 2023 : cas mortel documenté associant MDMB-4en-PINACA et 4F-ABUTINACA","pmid":"37624178","doi":"10.3390/toxics11080673","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37624178/"},{"label":"Directive déléguée (UE) 2021/802 du 12 mars 2021 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI (inclusion du MDMB-4en-PINACA dans la définition de « drogue »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/dir_del/2021/802/oj"},{"label":"ANSM, décision du 9 décembre 2021 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (ajout à l'annexe III, retrait de l'annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-09-12-2021-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants : inscription nominative du MDMB-4en-PINACA à l'annexe III de l'arrêté du 22 février 1990","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ONUDC, fiche substance MDMB-4en-PINACA : inscription au tableau II de la convention de 1971 en 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/lss/Substance/Details/079f4966-e0ae-4e2a-8c1b-422f7ac74d58"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"La directiva delegada (UE) 2021/802, de 12 de marzo de 2021, inscribió el MDMB-4en-PINACA en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI: la sustancia entra así en la definición europea de « droga » y queda sujeta al derecho penal de la Unión sobre el tráfico ilícito, debiendo los Estados miembros transponerla a más tardar el 9 de diciembre de 2021. Esta inscripción sigue al informe inicial y después al informe de evaluación de riesgos emitidos a finales de 2020 por el comité científico del observatorio europeo. En el plano internacional, el comité de expertos de la OMS en farmacodependencia, reunido en octubre de 2020 en su 43.ª sesión, recomendó un control: la Comisión de Estupefacientes de las Naciones Unidas inscribió la molécula en la lista II del convenio de 1971 en su 64.ª sesión, en abril de 2021.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificada como estupefaciente en Francia, y designada nominalmente: la sustancia figura en el anexo III del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo que recoge las listas I y II del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas. Fue inscrita en él por la decisión de la ANSM del 9 de diciembre de 2021, que la retiró simultáneamente del anexo IV, reservado a las sustancias clasificadas en el ámbito nacional o europeo sin figurar en los convenios internacionales. No estamos, por tanto, ante una clasificación por cláusula genérica, a diferencia de la cláusula del anexo IV que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres, que no concierne a esta molécula. Producción, importación, tenencia, cesión y uso quedan sujetos al régimen penal de los estupefacientes. Ningún producto legal al cannabidiol contiene esta sustancia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS, comité d'experts de la pharmacodépendance, 43e réunion (octobre 2020) : rapport d'examen critique du MDMB-4en-PINACA (identité, pharmacologie CB1, effets indésirables, contrôles nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/43rd-ecdd/mdmb-4en-pinaca-review-2020_b19597c3-ac7e-44bc-b4db-a40150a428c8.pdf"},{"label":"OEDT (aujourd'hui EUDA), rapport d'évaluation des risques du MDMB-4en-PINACA (2020) : notification, formes du marché, saisies, intoxications aiguës et décès","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/33912/1/emcdda-RAR-MDMB-4en-PINACA_NEW.pdf"},{"label":"Krotulski AJ, Cannaert A, Stove C, Logan BK. Drug Testing and Analysis, 2021 : activité CB1 des analogues à queue alcène et identification du MDMB-4en-PINACA dans vingt-cinq dossiers médico-légaux","pmid":"32997377","doi":"10.1002/dta.2935","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32997377/"},{"label":"Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro du MDMB-4en-PINACA et de onze autres agonistes récents","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Watanabe S, Vikingsson S, Astrand A, Green H, Kronstrand R. The AAPS Journal, 2019 : biotransformation du MDMB-4en-PINACA sur hépatocytes, microsomes hépatiques, urine et sang humains","pmid":"31848852","doi":"10.1208/s12248-019-0381-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31848852/"},{"label":"Erol Ozturk Y, Yeter O. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}