{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RFCDVEHNYDVCMU-LJQANCHMSA-N","prefName":"MDMB-FUBINACA","symbol":"MDMB-FUBINACA","iupacName":"methyl (2S)-2-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate","aliases":["MDMB-FUBINACA","MDMB(N)-Bz-F","FUB-MDMB"],"cas":"1715016-77-5","pubchemCid":"119025665","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F","molecularFormula":"C22H24FN3O3","molecularWeight":397.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119025665"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Carboxamide d'indazole : noyau indazole portant un groupe 4-fluorobenzyle sur l'azote N1 et une fonction carboxamide en position 3, reliée à un groupe tert-leucinate de méthyle de configuration S. Aucune parenté avec le squelette terpénophénolique des phytocannabinoïdes."},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica. MDMB-FUBINACA no existe en el mundo vivo y nunca ha sido aislado de una planta: se obtiene enteramente por síntesis, por alquilación del nitrógeno N1 de un indazol-3-carboxilato y posterior acoplamiento amida con un éster metílico de aminoácido impedido. El esqueleto indazol-3-carboxamida procede de una serie de patentes farmacéuticas presentada en 2009, desviada después hacia el mercado ilícito.","originNote":"Ninguna aparición natural: MDMB-FUBINACA es un agonista sintético de los receptores cannabinoides producido en laboratorio clandestino. Circula pulverizado sobre vegetales secos vendidos como mezclas para fumar, o disuelto en e-líquidos para cigarrillo electrónico cuya composición no se declara. Aparecido en el mercado ilícito en 2014 en la Federación de Rusia, se ha señalado desde entonces en al menos diecinueve países, y los señalamientos han vuelto a aumentar desde que circulan en kits precursores no clasificados.","discovered":"Le squelette indazole-3-carboxamide est issu d'un brevet pharmaceutique de Buchler et collaborateurs déposé en 2009, sans rapport avec un usage récréatif. MDMB-FUBINACA lui-même est apparu sur le marché illicite en 2014 dans la Fédération de Russie, où il a été associé à une vague d'intoxications collectives. Sa pharmacologie a été caractérisée par Banister et collaborateurs en 2016, puis par Gamage et collaborateurs en 2018 ; il a servi d'agoniste de référence dans la première structure cryo-électronique du complexe récepteur CB1 et protéine G, publiée en 2019."},"pharmacology":{"summaryFr":"MDMB-FUBINACA es un agonista sintético de los receptores cannabinoides (SCRA) de la familia de las indazol-3-carboxamidas, sin parentesco estructural con los cannabinoides del cáñamo. Se une a los receptores humanos CB1 y CB2 con una afinidad del orden del nanomolar o por debajo, al menos diez veces superior a la del delta-9-THC, y se comporta en los ensayos de señalización como un agonista completo allí donde el delta-9-THC no es más que un agonista parcial. Es esa combinación de potencia y de eficacia máxima, y no una farmacología original, la que explica el margen tan estrecho entre efecto buscado e intoxicación. En el roedor, sustituye totalmente al delta-9-THC en discriminación de estímulo, lo que hace esperar efectos subjetivos de tipo cannábico, pero a dosis unas doscientas veces menores. Lo que la literatura no establece cuenta otro tanto: no existe ningún estudio clínico controlado, faltan los datos humanos de farmacocinética, no se documenta ninguna actividad sobre TRPV1, GPR55, PPAR-gamma o 5-HT1A, y la Organización Mundial de la Salud no encontró ningún estudio de toxicología formal. No se reconoce ningún uso terapéutico.","receptorSummaryFr":"Agonista completo, no selectivo y muy potente de los dos receptores cannabinoides. Las afinidades publicadas para el receptor humano CB1 van de 0,10 a 1,14 nM y para CB2 de 0,12 a 0,13 nM, es decir, al menos diez veces la afinidad del delta-9-THC medida en las mismas condiciones. En señalización, la estimulación del GTP-gamma-S y la inhibición de la producción de AMPc dan concentraciones eficaces medianas inferiores al nanomolar en los dos receptores, con una eficacia máxima igual o superior a la del agonista de referencia CP55,940, mientras que el delta-9-THC no es más que un agonista parcial. Ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPAR-gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":98,"reported":"Ki 0,10 à 1,14 nM (hCB1) ; EC50 0,06 à 0,27 nM en GTP-gamma-S et en inhibition de l'AMPc ; EC50 3,9 nM avec Emax 108 pour cent de CP55,940 en potentiel membranaire","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":94,"reported":"Ki 0,12 à 0,13 nM (hCB2) ; EC50 0,14 nM en GTP-gamma-S et 0,76 nM en inhibition de l'AMPc ; EC50 55 nM avec Emax 101 pour cent de CP55,940 en potentiel membranaire","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"OMS, Comite d'experts de la pharmacodependance, 48e reunion, rapport d'examen critique MDMB-FUBINACA (2025)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/48th-ecdd/3.2.1_mdmb-fubinaca-crit-rev.pdf"},{"label":"OMS, communique du 23 avril 2026 sur les decisions de la Commission des stupefiants (inscription au tableau II de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.who.int/news/item/23-04-2026-un-drug-policy-body-acts-on-who-recommendations-to-control-new-psychoactive-substances-and-considers-coca-leaf-review"},{"label":"Gamage et al., Molecular and Behavioral Pharmacological Characterization of Abused Synthetic Cannabinoids MMB and MDMB-FUBINACA, J Pharmacol Exp Ther, 2018","pmid":"29549157","doi":"10.1124/jpet.117.246983","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Banister et al., Pharmacology of Valinate and tert-Leucinate Synthetic Cannabinoids, ACS Chem Neurosci, 2016","pmid":"27421060","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Kevin et al., Toxic by design? Formation of thermal degradants and cyanide from carboxamide-type synthetic cannabinoids, Forensic Toxicol, 2019","pmid":"30705707","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"Krishna Kumar et al., Structure of a Signaling Cannabinoid Receptor 1 G Protein Complex, Cell, 2019","pmid":"30639101","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30639101/"},{"label":"Legifrance, arrete du 31 mars 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (JORF du 6 avril 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"ANSM, liste consolidee des substances classees comme stupefiants, mise a jour du 16 fevrier 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Legifrance, arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}]},"pharmacokinetics":"Les voies décrites sont exclusivement inhalées : combustion de végétaux imprégnés ou vapotage d'e-liquides. Aucune étude clinique n'a été conduite et les paramètres humains in vivo manquent. Les données disponibles sont in vitro : l'énantiomère S actif est lié aux protéines plasmatiques à 99,5 pour cent, reste stable dans le plasma sur cinq heures d'incubation, et présente une demi-vie de l'ordre de dix minutes dans des hépatocytes humains en pool, contre une vingtaine de minutes pour l'énantiomère R. La clairance hépatique humaine prédite est élevée. Conséquence pratique : la molécule mère disparaît vite de la circulation et n'est que rarement retrouvée intacte dans les prélèvements.","metabolism":"Biotransformation hépatique intense. Vingt-deux métabolites ont été identifiés dans des urines humaines authentiques, provenant de patients hospitalisés et d'investigations post-mortem. La première transformation est l'hydrolyse de l'ester méthylique terminal, qui produit l'acide carboxylique correspondant, de loin le métabolite le plus abondant. S'y ajoutent des monohydroxylations, une déshydrogénation, la formation de dihydrodiols et la perte du groupe fluorobenzyle, puis une glucuroconjugaison de phase II. Une partie de ces métabolites est commune avec celle de l'ADB-FUBINACA, ce qui complique l'attribution analytique quand les deux substances circulent en même temps.","detection":"Le composé parent est difficile à mettre en évidence : dans une série néo-zélandaise de sangs ante-mortem et post-mortem, il n'a été retrouvé que sous la forme de son métabolite acide, à des concentrations basses. Les méthodes validées reposent sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à haute résolution, avec des limites de détection de l'ordre du nanogramme par millilitre dans le sang total. En urine, la stratégie recommandée consiste à cribler d'abord les métabolites acides, très abondants, puis à confirmer sur les métabolites hydroxylés. Aucun immunodosage rapide ne cible spécifiquement cette molécule, et les tests urinaires destinés au cannabis ne la détectent pas.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les études de toxicologie réglementaire font défaut : l'Organisation mondiale de la santé n'a retrouvé aucune donnée formelle. Le signal de danger vient de la clinique et de la chimie. Chez l'animal, la substance supprime l'activité locomotrice à des doses environ deux cents fois plus faibles que le delta-9-THC, provoque une hypothermie prolongée réversible par un antagoniste CB1 mais pas par un antagoniste CB2, et une bradycardie légère. Chez l'humain, les signes rapportés lors d'intoxications confirmées analytiquement comprennent agitation ou sédation, vomissements, pertes de mémoire à court terme, hypersalivation, rhinorrhée, mydriase, tachycardie et anxiété. Au moins dix-sept décès lui ont été attribués, dont quinze dans la Fédération de Russie en 2014, avec plus de six cents intoxications signalées en deux semaines. Un facteur aggravant tient au mode de consommation : fortement chauffée, la molécule se dégrade en naphtalène, en 1-naphtylamine et en toluène, et libère du cyanure, tous inhalés avec la fumée ou la vapeur."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"MDMB-FUBINACA ha sido vigilado por el sistema de alerta temprana de la Unión Europea y desencadenó una alerta de salud pública del observatorio europeo de las drogas en 2016, sin ninguna directiva delegada que lo contemplara específicamente; está controlado en virtud del derecho nacional en la mayoría de los Estados miembros. El marco cambió en 2026: por recomendación del comité de expertos de la Organización Mundial de la Salud reunido en octubre de 2025, la Comisión de Estupefacientes de las Naciones Unidas inscribió MDMB-FUBINACA en la lista II del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas en su período de sesiones de marzo de 2026, lo que impone desde entonces un control nacional a todas las partes. En Estados Unidos, la sustancia está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act desde 2020.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia clasificada como estupefaciente. MDMB-FUBINACA figura nominativamente en el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 por el que se fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, dentro de la familia estructural de los derivados del 3-carboxamida indazol, desde el arrêté del 31 de marzo de 2017 publicado en el Journal officiel del 6 de abril de 2017. La situación es doble: la molécula está cubierta por una definición genérica propia de los cannabinoides de síntesis y, además, se la cita por su nombre y por su nombre IUPAC en la lista consolidada publicada por la ANSM. La cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres no interviene aquí, puesto que esta molécula no es un derivado del THC. Producción, tenencia, cesión y uso están prohibidos y penalmente sancionados; ningún producto de CBD legal puede contenerlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS, Comite d'experts de la pharmacodependance, 48e reunion, rapport d'examen critique MDMB-FUBINACA (2025)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/48th-ecdd/3.2.1_mdmb-fubinaca-crit-rev.pdf"},{"label":"OMS, communique du 23 avril 2026 sur les decisions de la Commission des stupefiants (inscription au tableau II de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.who.int/news/item/23-04-2026-un-drug-policy-body-acts-on-who-recommendations-to-control-new-psychoactive-substances-and-considers-coca-leaf-review"},{"label":"Gamage et al., Molecular and Behavioral Pharmacological Characterization of Abused Synthetic Cannabinoids MMB and MDMB-FUBINACA, J Pharmacol Exp Ther, 2018","pmid":"29549157","doi":"10.1124/jpet.117.246983","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Banister et al., Pharmacology of Valinate and tert-Leucinate Synthetic Cannabinoids, ACS Chem Neurosci, 2016","pmid":"27421060","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Kevin et al., Toxic by design? Formation of thermal degradants and cyanide from carboxamide-type synthetic cannabinoids, Forensic Toxicol, 2019","pmid":"30705707","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"Krishna Kumar et al., Structure of a Signaling Cannabinoid Receptor 1 G Protein Complex, Cell, 2019","pmid":"30639101","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30639101/"},{"label":"Legifrance, arrete du 31 mars 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (JORF du 6 avril 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"ANSM, liste consolidee des substances classees comme stupefiants, mise a jour du 16 fevrier 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Legifrance, arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}],"meta":{"slug":"mdmb-fubinaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/mdmb-fubinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}