{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BEADRWVIFHOSGN-UHFFFAOYSA-N","prefName":"MJN110","symbol":"MJN110","iupacName":"(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[bis(4-chlorophenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate","aliases":["MJN-110"],"cas":null,"pubchemCid":"71722059","chebiId":null,"smiles":"C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)N2CCN(CC2)C(C3=CC=C(C=C3)Cl)C4=CC=C(C=C4)Cl","molecularFormula":"C22H21Cl2N3O4","molecularWeight":462.3,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71722059"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis conocida: el MJN110 no existe en la naturaleza y ningún organismo lo produce. Se obtiene por ensamblaje químico, a saber, la fijación de un motivo carbamato de N-hidroxisuccinimida sobre una piperazina que porta un grupo bis(4-clorofenil)metilo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Nunca ha sido identificada en una planta ni en un tejido animal, y sigue distribuyéndose exclusivamente como reactivo destinado a la investigación preclínica sobre el sistema endocannabinoide.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El MJN110 es un inhibidor covalente de la monoacilglicerol lipasa (MAGL), la enzima responsable de la hidrólisis del principal endocannabinoide cerebral, el 2-araquidonoilglicerol (2-AG). Pertenece a la clase de los carbamatos de N-hidroxisuccinimida y actúa carbamilando la serina catalítica de la enzima, lo que bloquea su actividad de forma prolongada. La molécula no se fija en los receptores cannabinoides: sus efectos en el roedor son indirectos, sostenidos por la acumulación de 2-AG, que a su vez activa CB1 y CB2, como confirma su supresión por un antagonista CB1. El perfilado del proteoma de las serina hidrolasas sitúa la ABHD6 como única diana secundaria destacable, con una potencia muy inferior, mientras que la FAAH queda respetada. La literatura preclínica documenta una reducción de la alodinia mecánica en modelos de neuropatía diabética, de traumatismo craneal y de neuroinflamación, así como un descenso de la producción de ácido araquidónico y de prostaglandina E2. Los datos humanos faltan por completo: no se ha realizado ningún ensayo clínico con esta molécula, y trabajos recientes muestran que los inhibidores covalentes de este tipo provocan también una degradación proteasomal de la enzima, un mecanismo cuyas consecuencias a largo plazo siguen mal caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Diana principal: la monoacilglicerol lipasa (MAGL), la enzima que hidroliza el 2-araquidonoilglicerol, inhibida de forma covalente y duradera. Diana secundaria: la ABHD6, otra hidrolasa del 2-AG, alcanzada a concentraciones muy superiores. La FAAH, que degrada la anandamida, no se inhibe prácticamente. El MJN110 no tiene afinidad propia por CB1, CB2, TRPV1, GPR55 ni PPARγ: la activación de los receptores CB1 y CB2 observada en el animal se deriva de la acumulación de 2-AG, y queda suprimida por los antagonistas de esos receptores.","binding":[{"target":"MAGL (monoacylglycérol lipase)","efficacy":"modulator","relativeActivity":96,"reported":"IC50 0,4 nM sur la MAGL humaine recombinante (hydrolyse du 2-AG) et 2,1 nM sur homogénat de cerveau de souris (Niphakis et al., 2013)","confidence":"medium"},{"target":"ABHD6","efficacy":"modulator","relativeActivity":32,"reported":"environ 300 fois moins puissant que sur la MAGL dans le cerveau de souris ; seule cible secondaire détectée par profilage du protéome","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":"IC50 supérieure à 50 µM, soit une inhibition négligeable","confidence":"medium"},{"target":"CB1 (activation indirecte via le 2-AG)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":52,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Niphakis MJ et al., Evaluation of NHS Carbamates as a Potent and Selective Class of Endocannabinoid Hydrolase Inhibitors, ACS Chem Neurosci, 2013 (article princeps décrivant le MJN110)","pmid":"23731016","doi":"10.1021/cn400116z","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3778430/"},{"label":"Owens RA et al., Inhibition of the endocannabinoid-regulating enzyme MAGL produces discriminative stimulus effects bloqués par la rimonabant, 2017","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5771234/"},{"label":"Effects of Repeated Treatment with the Monoacylglycerol Lipase Inhibitor MJN110 on Pain-Related Depression of Nesting and Cannabinoid 1 Receptor Function, J Pharmacol Exp Ther, 2024 (tolérance et désensibilisation CB1)","pmid":"38262742","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11338278/"},{"label":"Wilkerson JL et al., The Selective Monoacylglycerol Lipase Inhibitor MJN110 Produces Opioid-Sparing Effects, 2016","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4809319/"},{"label":"Selvaraj P et al., The Novel Monoacylglycerol Lipase Inhibitor MJN110 Suppresses Neuroinflammation in a Repetitive Traumatic Brain Injury Mouse Model, Cells, 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.mdpi.com/2073-4409/10/12/3454"},{"label":"PubChem, MJN110, CID 71722059 (identifiants et descripteurs structuraux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71722059"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":7},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":7}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control europea se refiere al MJN110: la sustancia no ha sido objeto ni de un informe de evaluación de riesgos de la EUDA (antes OEDT), ni de una decisión de inclusión en el marco del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas. No está inscrita en ninguna lista de los convenios internacionales de 1961 y 1971. No ha recibido ninguna autorización de la EMA y no está reconocida como nuevo alimento. Los regímenes nacionales pueden diferir de un Estado miembro a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El MJN110 no es un tetrahidrocannabinol, ni un éster, ni un éter del THC: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que se refiere a los tetrahidrocannabinoles y sus derivados, no lo cubre por tanto. Tampoco figura nominalmente en las listas consolidadas de estupefacientes y psicótropos publicadas por la ANSM. Es, pues, una sustancia no clasificada en Francia, disponible únicamente como reactivo de investigación, sin autorización de comercialización, sin estatuto alimentario y sin estatuto cosmético. Toda venta destinada al consumo humano se sitúa fuera de todo marco legal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Niphakis MJ et al., Evaluation of NHS Carbamates as a Potent and Selective Class of Endocannabinoid Hydrolase Inhibitors, ACS Chem Neurosci, 2013 (article princeps décrivant le MJN110)","pmid":"23731016","doi":"10.1021/cn400116z","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3778430/"},{"label":"Owens RA et al., Inhibition of the endocannabinoid-regulating enzyme MAGL produces discriminative stimulus effects bloqués par la rimonabant, 2017","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5771234/"},{"label":"Effects of Repeated Treatment with the Monoacylglycerol Lipase Inhibitor MJN110 on Pain-Related Depression of Nesting and Cannabinoid 1 Receptor Function, J Pharmacol Exp Ther, 2024 (tolérance et désensibilisation CB1)","pmid":"38262742","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11338278/"},{"label":"Wilkerson JL et al., The Selective Monoacylglycerol Lipase Inhibitor MJN110 Produces Opioid-Sparing Effects, 2016","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4809319/"},{"label":"Selvaraj P et al., The Novel Monoacylglycerol Lipase Inhibitor MJN110 Suppresses Neuroinflammation in a Repetitive Traumatic Brain Injury Mouse Model, Cells, 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.mdpi.com/2073-4409/10/12/3454"},{"label":"PubChem, MJN110, CID 71722059 (identifiants et descripteurs structuraux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71722059"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"}],"meta":{"slug":"mjn110","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/mjn110","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}