{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UJKHLVOEXULDRU-UHFFFAOYSA-N","prefName":"MN-18","symbol":"MN-18","iupacName":"N-naphthalen-1-yl-1-pentylindazole-3-carboxamide","aliases":["NNEI indazole analogue","N-(naphthalén-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":"1391484-80-2","pubchemCid":"119058030","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)NC3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C23H23N3O","molecularWeight":357.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119058030"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-pentilindazol-3-carboxílico con la 1-naftilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como inciensos o hierbas aromáticas. Nada de ello corresponde al cáñamo ni a los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El MN-18 es una carboxamida de indazol con cabeza naftalénica, identificada en Japón en 2014 junto con su análogo fluorado. Conviene fijar de entrada un punto de nomenclatura, pues el error está extendido incluso en conjuntos de datos de referencia: este compuesto no es una carboxamida de carbazol. Tanto el nombre sistemático adoptado por PubChem como la denominación inscrita en el texto reglamentario francés designan un indazol, y la distinción cambia a la vez la fórmula bruta y el comportamiento analítico. La molécula es el análogo indazólico del NNEI, llamado también MN-24, que porta un indol en el mismo lugar. Los ensayos in vitro realizados durante su identificación dan, para ella y para su análogo fluorado, constantes de inhibición comprendidas entre 1,65 y 3,86 nM sobre los receptores humanos CB1 y CB2, muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial. Lo más interesante que aporta la comparación con el NNEI es de orden cinético: el estudio de Kevin y sus colaboradores en la rata mide una semivida plasmática de 5,40 horas para el MN-18 frente a 11,55 horas para el NNEI, y observa que el MN-18 se elimina más rápido aunque sufre menos biotransformaciones en hepatocitos, diez metabolitos frente a veinte. El intercambio de un carbono del ciclo por un nitrógeno basta, pues, para cambiar netamente el destino del compuesto en el organismo. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: no están caracterizadas ni la dosis, ni la tolerancia, ni la dependencia.","receptorSummaryFr":"Agonista de alta afinidad de ambos receptores cannabinoides humanos. Los ensayos in vitro realizados durante la identificación de la molécula dan, para ella y para su análogo fluorado, constantes de inhibición comprendidas entre 1,65 y 3,86 nM sobre CB1 y CB2 humanos, lo que los sitúa muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. La fuente no distingue los valores de ambos compuestos dentro de ese intervalo, y aquí no se hace ninguna atribución más precisa. Fuera de CB1 y de CB2 no hay ninguna diana caracterizada: nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki de 1,65 à 3,86 nM sur récepteurs humains CB1 et CB2, valeurs rapportées conjointement pour MN-18 et 5F-MN-18 (Diao et al., 2017)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763","pmid":"28821542","doi":"10.1373/clinchem.2017.277152","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28821542/"},{"label":"Kevin RC, Lefever TW, Snyder RW et al. Kinetic and metabolic profiles of synthetic cannabinoids NNEI and MN-18. Drug Test Anal. 2018;10(1):137-147","pmid":"28834241","doi":"10.1002/dta.2262","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5785468/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « MN-18 », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 119058030, MN-18","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119058030"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":7},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el MN-18: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros mediante definiciones genéricas que cubren las carboxamidas de indazol; Francia se cuenta entre ellos, con una inscripción nominativa. Fuera de la Unión, Japón, donde la molécula se identificó por primera vez, la clasificó ya en 2014, y varios otros países siguieron el mismo camino ese mismo año.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El MN-18 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su nombre propio. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « MN-18 ou N-(naphthalen-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide », dentro de la familia genérica de los derivados del 3-carboxamida indazol. Esa denominación oficial confirma de paso la naturaleza indazólica del esqueleto, frente a la descripción errónea como carboxamida de carbazol que circula en ciertos conjuntos de datos. La cláusula genérica correspondiente contempla las moléculas que portan en el nitrógeno de la posición 1 del indazol un sustituyente alquilo o haloalquilo, y en el nitrógeno del puente carboxamida un sustituyente de tipo cumilo, naftilo, adamantanilo, bencilo o bicicloheptanilo: la molécula quedaría, por tanto, cubierta incluso sin mención nominativa. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso corresponden al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763","pmid":"28821542","doi":"10.1373/clinchem.2017.277152","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28821542/"},{"label":"Kevin RC, Lefever TW, Snyder RW et al. 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