{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MVVPIAAVGAWJNQ-DOFZRALJSA-N","prefName":"N-araquidonoil-dopamina","symbol":"NADA","iupacName":"(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide","aliases":["N-arachidonoyl dopamine","NADA","N-arachidonoyldopamine","AA-DA"],"cas":"199875-69-9","pubchemCid":"5282105","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)O","molecularFormula":"C28H41NO3","molecularWeight":439.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282105"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La vía de formación permaneció largo tiempo incierta. Se propuso una conjugación enzimática directa entre el ácido araquidónico y la dopamina, así como un paso por la N-araquidonoil-tirosina transformada por la tirosina hidroxilasa y después por la descarboxilasa de los aminoácidos aromáticos. Unos trabajos publicados en 2024 identificaron la enzima PM20D1 como capaz de condensar la dopamina y el ácido araquidónico en NADA, tanto en la neurona en cultivo como en el cuerpo estriado de ratón, lo que aporta la primera vía biosintética documentada con una enzima nombrada.","originNote":"Molécula endógena de los mamíferos, totalmente ausente del cáñamo. Se ha medido en el cerebro de roedor, con las concentraciones más elevadas en el cuerpo estriado, el hipocampo y el cerebelo, así como en la sustancia negra, en niveles del orden del picomol por gramo de tejido fresco. Los análisis cromatográficos del plasma humano y de cerebro humano post mortem no han encontrado en ellos NADA, de modo que su pertinencia fisiológica en el ser humano sigue siendo una cuestión abierta.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El NADA pertenece a las N-acil-dopaminas, una familia de lípidos endógenos situada en la frontera entre el sistema endocannabinoide y el sistema vanilloide. Sobre el receptor CB1, la afinidad medida por Bisogno y sus colaboradores en 2000 sigue siendo moderada, con una constante de inhibición vecina a 250 nM y una selectividad de aproximadamente 40 veces frente a CB2. Lo esencial de su actividad se juega en el canal TRPV1: Huang y sus colaboradores mostraron en 2002 una activación con una concentración eficaz mediana de 40 a 48 nM, comparable a la de la capsaicina, lo que convierte al NADA en el mejor candidato conocido al título de agonista vanilloide endógeno. En el ratón, una administración de 1 a 10 mg por kilogramo reproduce la tétrada cannabinoide clásica, que asocia hipotermia, reducción de la locomoción, catalepsia y analgesia. In vitro se han descrito propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y neuroprotectoras en cultivos gliales y neuronales, mientras que una citotoxicidad aparece a las concentraciones micromolares elevadas, por vía de TRPV1 y CB2. La literatura sigue siendo casi enteramente preclínica: los datos humanos faltan, el NADA no se ha detectado de forma fiable en el plasma o el cerebro humanos, y no hay establecida ninguna indicación terapéutica.","receptorSummaryFr":"El NADA se comporta como un doble mensajero. Sobre el receptor cannabinoide CB1, la afinidad es moderada, con una constante de inhibición próxima a 250 nM y una selectividad de aproximadamente 40 veces respecto al receptor CB2. La actividad dominante se sitúa en otro lugar: el NADA activa el canal vanilloide TRPV1 con una concentración eficaz mediana de 40 nM sobre el receptor humano y de 48 nM sobre el receptor de rata, es decir, una potencia del mismo orden que la de la capsaicina y aproximadamente diez veces superior a la de la anandamida. También se han comunicado una actividad antagonista submicromolar sobre el canal TRPM8 y una activación de PPARγ en el rango micromolar. El NADA inhibe además la 12-lipoxigenasa, y a concentraciones mucho más elevadas el transportador de la anandamida así como la hidrolasa de las amidas de ácidos grasos.","binding":[{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"CE50 = 40 nM (récepteur humain), 48 nM (récepteur de rat) ; Huang et coll., 2002","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":"Ki = 250 nM ; sélectivité d'environ 40 fois sur CB2 (Bisogno et coll., 2000)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":14,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPM8","efficacy":"antagonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPARγ","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Bisogno T. et coll., N-acyl-dopamines: novel synthetic CB1 cannabinoid-receptor ligands and inhibitors of anandamide inactivation with cannabimimetic activity in vitro and in vivo, Biochemical Journal, 2000","pmid":"11042139","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11042139/"},{"label":"Huang S.M. et coll., An endogenous capsaicin-like substance with high potency at recombinant and native vanilloid VR1 receptors, Proceedings of the National Academy of Sciences, 2002","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC123079/"},{"label":"Grabiec U., Dehghani F., N-Arachidonoyl Dopamine: A Novel Endocannabinoid and Endovanilloid with Widespread Physiological and Pharmacological Activities, Cannabis and Cannabinoid Research, 2017","pmid":"29082315","doi":"10.1089/can.2017.0015","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5627668/"},{"label":"The PM20D1-NADA pathway protects against Parkinson's disease, Cell Death and Differentiation, 2024","pmid":"39174646","doi":"10.1038/s41418-024-01356-9","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11519464/"},{"label":"PubChem CID 5282105, N-Arachidonoyldopamine, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282105"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún Estado miembro clasifica el NADA en virtud de los convenios internacionales sobre estupefacientes y sustancias psicotrópicas, y la molécula no es objeto de una notificación al sistema de alerta temprana europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas, cuyo ámbito cubre los productos aparecidos en el mercado recreativo. Compuesto endógeno empleado como herramienta farmacológica, permanece fuera del perímetro de la decisión marco 2004/757/JAI. No le concierne ninguna autorización de comercialización como medicamento ni ninguna evaluación en virtud del reglamento Novel Food.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El NADA es un compuesto producido por el organismo de los mamíferos y no está contemplado por ningún texto francés. No figura nominalmente en ninguna lista de estupefacientes o de psicótropos de la ANSM, y no queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de esos derivados: el NADA no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, sino una amida de ácido graso y de catecolamina. Su única circulación documentada es la de un reactivo de laboratorio, sin estatuto alimentario, cosmético ni medicamentoso en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Bisogno T. et coll., N-acyl-dopamines: novel synthetic CB1 cannabinoid-receptor ligands and inhibitors of anandamide inactivation with cannabimimetic activity in vitro and in vivo, Biochemical Journal, 2000","pmid":"11042139","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11042139/"},{"label":"Huang S.M. et coll., An endogenous capsaicin-like substance with high potency at recombinant and native vanilloid VR1 receptors, Proceedings of the National Academy of Sciences, 2002","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC123079/"},{"label":"Grabiec U., Dehghani F., N-Arachidonoyl Dopamine: A Novel Endocannabinoid and Endovanilloid with Widespread Physiological and Pharmacological Activities, Cannabis and Cannabinoid Research, 2017","pmid":"29082315","doi":"10.1089/can.2017.0015","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5627668/"},{"label":"The PM20D1-NADA pathway protects against Parkinson's disease, Cell Death and Differentiation, 2024","pmid":"39174646","doi":"10.1038/s41418-024-01356-9","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11519464/"},{"label":"PubChem CID 5282105, N-Arachidonoyldopamine, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282105"}],"meta":{"slug":"nada","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/nada","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}