{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YUNYSWCRLRYOPO-DOFZRALJSA-N","prefName":"N-araquidonoil-taurina","symbol":"NAT","iupacName":"2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]ethanesulfonic acid","aliases":["NA-Tau","N-arachidonoyltaurine","NAT 20:4","N-(5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoyl)taurine"],"cas":null,"pubchemCid":"42607331","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)NCCS(=O)(=O)O","molecularFormula":"C22H37NO4S","molecularWeight":411.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/42607331"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La molécula se forma por transferencia del grupo araquidonoílo desde el araquidonoil-CoA sobre la taurina. En el hígado, esa reacción corre a cargo de la bile acid-CoA:amino acid N-aciltransferasa (BAAT), una enzima peroxisomal que privilegia los acil-CoA poliinsaturados: en el ratón con el gen Baat invalidado, la actividad N-acil taurina sintasa hepática cae en cerca del 90 por ciento. La degradación corresponde a la FAAH, que libera el ácido araquidónico y la taurina.","originNote":"Este compuesto no está presente en el cáñamo: es un lípido endógeno de los mamíferos, formado en el organismo a partir de ácido araquidónico y de taurina. Las N-acil taurinas se han medido en el hígado, el riñón, el cerebro y el plasma; las formas poliinsaturadas como esta predominan en el hígado y el riñón, mientras que el cerebro contiene sobre todo formas saturadas de cadena larga. Fuera de lo vivo, la molécula se obtiene por síntesis y sirve como patrón analítico y como reactivo de investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Este conjugado pertenece a las N-acil taurinas, la segunda gran familia de lípidos amida controlada por la FAAH, la enzima que degrada también la anandamida. Su perfil lo separa netamente de los endocannabinoides clásicos: las publicaciones de referencia refieren una activación de TRPV1 y de TRPV4 a concentraciones micromolares (CE50 próximas a 28 y 21 µM) y la ausencia de acción sobre CB1 y CB2. Sobre rodajas de corteza prefrontal y sobre células beta pancreáticas, los efectos descritos pasan por TRPV1 y por flujos de calcio, con concentraciones muy superiores a los niveles medidos en los tejidos. El resto corresponde a la hipótesis: la función fisiológica precisa no está establecida, lo esencial de las observaciones proviene de ratones invalidados para la FAAH o que han recibido un inhibidor de esa enzima, y los datos humanos faltan. No se ha demostrado ninguna propiedad terapéutica.","receptorSummaryFr":"La actividad documentada recae sobre los canales TRP vanilloides y no sobre los receptores cannabinoides: el compuesto activa TRPV1 y TRPV4 con CE50 del orden de 28 y 21 µM, concentraciones elevadas que hacen de él un agonista débil. Los trabajos de referencia indican que no activa ni CB1 ni CB2, y no existe ningún dato aprovechable para GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Sobre rodajas de corteza prefrontal, una aplicación a 10 µM aumenta la transmisión glutamatérgica, efecto suprimido por la capsazepina, un antagonista de TRPV1; sobre líneas de células beta pancreáticas, la secreción de insulina observada pasa también por TRPV1 y por oscilaciones de calcio. El receptor GPR119 se ha vinculado al conjugado oleoílo de la taurina, no a la forma araquidonoílo.","binding":[{"target":"TRPV4","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":"CE50 environ 21 µM (Saghatelian et al., Biochemistry 2006)","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":35,"reported":"CE50 environ 28 µM (Saghatelian et al., Biochemistry 2006)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Saghatelian A. et al., A FAAH-regulated class of N-acyl taurines that activates TRP ion channels, Biochemistry, 2006","pmid":"16866345","doi":"10.1021/bi0608008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16866345/"},{"label":"Saghatelian A. et al., Assignment of endogenous substrates to enzymes by global metabolite profiling, Biochemistry, 2004","pmid":"15533037","doi":"10.1021/bi0480335","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15533037/"},{"label":"Connor M., Vaughan C.W., Vandenberg R.J., N-acyl amino acids and N-acyl neurotransmitter conjugates, British Journal of Pharmacology, 2010","pmid":"20649585","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00862.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2958632/"},{"label":"Raboune S. et al., Novel endogenous N-acyl amides activate TRPV1-4 receptors, Frontiers in Cellular Neuroscience, 2014","pmid":"25136293","doi":"10.3389/fncel.2014.00195","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4118021/"},{"label":"Zhang M. et al., Effects of TRPV1 activation by capsaicin and endogenous N-arachidonoyl taurine on synaptic transmission in the prefrontal cortex, Frontiers in Neuroscience, 2020","pmid":null,"doi":"10.3389/fnins.2020.00091","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7020858/"},{"label":"Trammell S.A.J. et al., Identification of bile acid-CoA:amino acid N-acyltransferase as the hepatic N-acyl taurine synthase for polyunsaturated fatty acids, Journal of Lipid Research, 2023","pmid":null,"doi":"10.1016/j.jlr.2023.100361","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10470208/"},{"label":"Waluk D.P. et al., N-acyl taurines trigger insulin secretion by increasing calcium flux in pancreatic beta-cells, Biochemical and Biophysical Research Communications, 2013","pmid":"23159632","doi":"10.1016/j.bbrc.2012.11.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23159632/"},{"label":"Grevengoed T.J. et al., N-acyl taurines are endogenous lipid messengers that improve glucose homeostasis, PNAS, 2019","pmid":"31740614","doi":"10.1073/pnas.1916288116","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31740614/"},{"label":"PubChem, N-arachidonoyltaurine, CID 42607331","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/42607331"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No se conoce ninguna clasificación a nivel europeo: la sustancia no aparece en el sistema de alerta temprana de la EUDA dedicado a las nuevas sustancias psicoactivas, y los convenios internacionales de 1961 y 1971 no la mencionan. Sigue siendo un compuesto endógeno y un reactivo de investigación, sin autorización de comercialización, sin evaluación por parte de la EFSA o de la EMA y sin uso comercial documentado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Ningún texto francés contempla esta molécula. No figura nominalmente en las listas de la ANSM y no entra en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados: este conjugado no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de ese tipo. Al ser un lípido producido por el propio organismo humano, no está regulado como estupefaciente; en la práctica, solo circula como reactivo de laboratorio, sin estatuto de producto alimenticio ni de medicamento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Saghatelian A. et al., A FAAH-regulated class of N-acyl taurines that activates TRP ion channels, Biochemistry, 2006","pmid":"16866345","doi":"10.1021/bi0608008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16866345/"},{"label":"Saghatelian A. et al., Assignment of endogenous substrates to enzymes by global metabolite profiling, Biochemistry, 2004","pmid":"15533037","doi":"10.1021/bi0480335","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15533037/"},{"label":"Connor M., Vaughan C.W., Vandenberg R.J., N-acyl amino acids and N-acyl neurotransmitter conjugates, British Journal of Pharmacology, 2010","pmid":"20649585","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00862.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2958632/"},{"label":"Raboune S. et al., Novel endogenous N-acyl amides activate TRPV1-4 receptors, Frontiers in Cellular Neuroscience, 2014","pmid":"25136293","doi":"10.3389/fncel.2014.00195","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4118021/"},{"label":"Zhang M. et al., Effects of TRPV1 activation by capsaicin and endogenous N-arachidonoyl taurine on synaptic transmission in the prefrontal cortex, Frontiers in Neuroscience, 2020","pmid":null,"doi":"10.3389/fnins.2020.00091","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7020858/"},{"label":"Trammell S.A.J. et al., Identification of bile acid-CoA:amino acid N-acyltransferase as the hepatic N-acyl taurine synthase for polyunsaturated fatty acids, Journal of Lipid Research, 2023","pmid":null,"doi":"10.1016/j.jlr.2023.100361","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10470208/"},{"label":"Waluk D.P. et al., N-acyl taurines trigger insulin secretion by increasing calcium flux in pancreatic beta-cells, Biochemical and Biophysical Research Communications, 2013","pmid":"23159632","doi":"10.1016/j.bbrc.2012.11.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23159632/"},{"label":"Grevengoed T.J. et al., N-acyl taurines are endogenous lipid messengers that improve glucose homeostasis, PNAS, 2019","pmid":"31740614","doi":"10.1073/pnas.1916288116","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31740614/"},{"label":"PubChem, N-arachidonoyltaurine, CID 42607331","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/42607331"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}],"meta":{"slug":"nat","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/nat","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}