{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PRGFSQYZCKCBQO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"NM-2201","symbol":"NM-2201","iupacName":"naphthalen-1-yl 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylate","aliases":["CBL-2201","NM2201","CBL2201","NA-5F-PIC"],"cas":"2042201-16-9","pubchemCid":"91864534","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2OC(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF","molecularFormula":"C24H22FNO2","molecularWeight":375.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91864534"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: el NM-2201 no lo produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Corresponde únicamente a la síntesis orgánica clandestina, por esterificación de un ácido indol-3-carboxílico portador de una cadena 5-fluoropentilo sobre el nitrógeno indólico con el naftalén-1-ol. La descripción se limita aquí voluntariamente a la clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Ninguna planta la produce y ningún producto al cannabidiol vendido legalmente la contiene. Los servicios aduaneros y policiales estadounidenses describen una fabricación en China, una importación a granel en forma de polvo y después una toma de relevo por talleres clandestinos que disuelven ese polvo en un disolvente antes de pulverizarlo sobre un soporte vegetal inerte o de incorporarlo a un líquido para cigarrillo electrónico. El producto acabado circula bajo denominaciones de incienso o de hierba para fumar, con la mención engañosa « no destinado al consumo humano ». El reparto del polvo sobre el soporte es irregular, de modo que dos tomas procedentes de una misma bolsita pueden entregar cantidades muy diferentes.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El NM-2201 es el éster naftalén-1-ílico del ácido 1-(5-fluoropentil)indol-3-carboxílico, gemelo estructural del 5F-PB-22 del que solo difiere por la sustitución del núcleo quinoleína por un naftaleno. Hess y sus colaboradores (Forensic Toxicology, 2016) lo sitúan entre los constituyentes de « spice » de mayor afinidad: Ki de 0,332 nM en el receptor CB1 humano y de 0,732 nM en CB2, sin selectividad entre ambos subtipos, y, en ensayo de acumulación de AMPc, una eficacia superior a la del agonista completo de referencia CP55,940. El Δ9-THC, medido en el mismo sistema, solo es un agonista parcial, de afinidad claramente menor: esa diferencia de potencia y de eficacia es el núcleo del riesgo. El mismo estudio no encuentra ninguna actividad sobre los receptores huérfanos GPR18 y GPR55, y nada se ha publicado sobre TRPV1, PPARγ o 5-HT1A. En el ratón, la molécula reproduce los cuatro efectos de la tétrada cannabinoide, induce una preferencia de lugar condicionada a dosis baja y después una aversión a dosis más elevada, y un antagonista de CB1 precipita en él un síndrome de abstinencia. Más allá, los datos humanos faltan: ningún estudio clínico, ninguna relación dosis-efecto establecida, ninguna farmacocinética medida en el ser humano. El conocimiento disponible reposa sobre trabajos in vitro, sobre modelos animales y sobre observaciones medicolegales.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de ambos receptores cannabinoides, sin selectividad marcada. En unión competitiva al [3H]CP55,940 sobre membranas de células CHO que expresan los receptores humanos, Hess y sus colaboradores refieren una afinidad Ki de 0,332 nM en CB1 y de 0,732 nM en CB2. El NM-2201 pertenece al subgrupo de los compuestos con puente éster, el más afín de la serie estudiada, cuyas afinidades CB1 se escalonan de 0,217 a 0,468 nM, es decir, un orden de magnitud por debajo de los valores referidos para el Δ9-THC en el mismo tipo de ensayo. En ensayo de acumulación de AMPc, su eficacia supera la del agonista completo de referencia CP55,940, mientras que el Δ9-THC solo se comporta en ese sistema como un agonista parcial. Los dos receptores huérfanos emparentados con los cannabinoides se probaron en el mismo estudio: el NM-2201 no activa ni bloquea GPR18, y no ejerce ningún efecto inhibidor notable sobre GPR55, al igual que el conjunto de los compuestos con puente éster de esta serie. TRPV1, PPARγ y 5-HT1A nunca se han explorado para esta molécula. Una evaluación sueca más reciente, realizada sobre receptor CB1 humano expresado en células CHO-K1, confirma una activación funcional, con una potencia situada, como la de los demás compuestos activos del panel, de 2,2 a 171 nM.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":98,"reported":"Ki = 0,332 nM sur récepteur CB1 humain (liaison compétitive au [3H]CP55,940, membranes CHO) ; sous-groupe des composés à pont ester, le plus affin de la série, Ki de 0,217 à 0,468 nM ; efficacité supérieure à celle du CP55,940 en essai d'accumulation d'AMPc","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki = 0,732 nM sur récepteur CB2 humain, même essai ; aucune sélectivité marquée entre CB1 et CB2","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"antagonist","relativeActivity":3,"reported":"Aucun effet notable, ni activation ni inhibition significative aux concentrations testées, comme pour l'ensemble des composés à pont ester de la série (Hess et coll., 2016)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34(2):329-343 (affinités CB1 et CB2 du NM-2201, essais GPR18 et GPR55)","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4929166/"},{"label":"Diao X, Carlier J, Zhu M, Pang S, Kronstrand R, Scheidweiler KB, Huestis MA. In vitro and in vivo human metabolism of a new synthetic cannabinoid NM-2201 (CBL-2201). Forensic Toxicol. 2017;35(1):20-32","pmid":"28286577","doi":"10.1007/s11419-016-0326-9","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5342258/"},{"label":"Kondrasenko AA, Goncharov EV, Dugaev KP, Rubaylo AI. CBL-2201. Report on a new designer drug: Napht-1-yl 1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxylate. Forensic Sci Int. 2015;257:209-213","pmid":"26386336","doi":"10.1016/j.forsciint.2015.08.023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26386336/"},{"label":"Shevyrin V, Melkozerov V, Nevero A, Eltsov O, Baranovsky A, Shafran Y. Synthetic cannabinoids as designer drugs: new representatives of indol-3-carboxylates series and indazole-3-carboxylates as novel group of cannabinoids. Forensic Sci Int. 2014;244:263-275","pmid":"25305529","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.09.013","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25305529/"},{"label":"Samra K, Boon IS, Packer G, Jacob S. Lethal high: acute disseminated encephalomyelitis (ADEM) triggered by toxic effect of synthetic cannabinoid black mamba. BMJ Case Rep. 2017 (produit analysé positif au NM-2201)","pmid":"28433979","doi":"10.1136/bcr-2016-218431","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5534782/"},{"label":"Li K, Xu D, Qiao Y, Kuai L, Luo X, Di B, Xu P. Assessment of pharmacological effects and abuse potential of 5F-EDMB-PICA, CUMYL-PEGACLONE, and NM-2201 in mice. Psychopharmacology (Berl). 2025;242(3):533-544","pmid":"39402377","doi":"10.1007/s00213-024-06703-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39402377/"},{"label":"Bäckberg M et coll. Using in vitro receptor activity studies of synthetic cannabinoids to support the risk assessment of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2023;348:111691 (panel suédois incluant le NM-2201)","pmid":"37116244","doi":"10.1016/j.forsciint.2023.111691","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37116244/"},{"label":"Hill SL et coll. Human toxicity caused by indole and indazole carboxylate synthetic cannabinoid receptor agonists: from horizon scanning to notification. Clin Chem. 2018;64(2):346-354","pmid":"29038156","doi":"10.1373/clinchem.2017.275867","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29038156/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A) modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV, famille « Dérivés du 3-carboxylate indole » citant NM-2201 ou CBL-2201, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"DEA, notice of intent du 30 mai 2018 : placement temporaire du NM2201 et de quatre autres cannabinoïdes de synthèse au tableau I (83 FR 24696), effets indésirables et épisode d'Ocala, Floride","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2018-05-30/html/2018-11531.htm"},{"label":"DEA, final rule du 10 juin 2021 : placement définitif du NM2201 (CBL2201) au tableau I, code 7221 (86 FR 30775)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2021-06-10/html/2021-11974.htm"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 91864534, NM-2201","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91864534"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":20}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún acto de la Unión Europea contempla nominalmente el NM-2201: no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, y su control corresponde a los derechos nacionales. Alemania lo inscribe en el anexo II de su ley sobre los estupefacientes, Suecia lo clasificó a raíz de la propuesta de su agencia de salud pública de noviembre de 2014, y Francia lo nombra en su propio arrêté. El Reino Unido lo cubre mediante la definición genérica de clase B de su legislación sobre el uso abusivo de drogas. En el plano internacional, la molécula no figura ni en la lista del convenio único de 1961 ni en la del convenio de 1971 sobre las sustancias psicótropas: no existe ninguna medida de control mundial. Fuera de Europa, Estados Unidos la situó en la lista I con carácter provisional el 10 de julio de 2018 y después con carácter definitivo el 10 de junio de 2021 bajo el código 7221; Canadá la clasifica en el anexo II de su ley sobre las drogas y sustancias controladas; Japón ya la había inscrito en su lista antes de 2016; China aplica desde 2021 una prohibición de clase que cubre esta familia estructural.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El NM-2201 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está nominalmente. El arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017 (NOR AFSP1710288A) añadió al anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 una familia estructural titulada « Dérivés du 3-carboxylate indole », que contempla los indoles portadores sobre el nitrógeno de un sustituyente alquilo, halogenoalquilo, halogenobencilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo o emparentado, y sobre el oxígeno del puente carboxilato de un grupo 8-quinolinilo o 1-naftalenilo. El texto cita después expresamente « NM-2201 ou CBL-2201 », junto al PB-22, al BB-22, al 5F-PB-22, al FUB-PB-22 y al FDU-PB-22. No estamos, por tanto, ante una vinculación por la cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles y sus ésteres: la sustancia figura efectivamente bajo su propio nombre. Producción, importación, tenencia, cesión y uso quedan sujetos al régimen penal de los estupefacientes, y ningún producto vendido legalmente en Francia puede contenerlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol. 2016;34(2):329-343 (affinités CB1 et CB2 du NM-2201, essais GPR18 et GPR55)","pmid":"27429655","doi":"10.1007/s11419-016-0320-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4929166/"},{"label":"Diao X, Carlier J, Zhu M, Pang S, Kronstrand R, Scheidweiler KB, Huestis MA. In vitro and in vivo human metabolism of a new synthetic cannabinoid NM-2201 (CBL-2201). Forensic Toxicol. 2017;35(1):20-32","pmid":"28286577","doi":"10.1007/s11419-016-0326-9","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5342258/"},{"label":"Kondrasenko AA, Goncharov EV, Dugaev KP, Rubaylo AI. CBL-2201. Report on a new designer drug: Napht-1-yl 1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxylate. Forensic Sci Int. 2015;257:209-213","pmid":"26386336","doi":"10.1016/j.forsciint.2015.08.023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26386336/"},{"label":"Shevyrin V, Melkozerov V, Nevero A, Eltsov O, Baranovsky A, Shafran Y. Synthetic cannabinoids as designer drugs: new representatives of indol-3-carboxylates series and indazole-3-carboxylates as novel group of cannabinoids. Forensic Sci Int. 2014;244:263-275","pmid":"25305529","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.09.013","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25305529/"},{"label":"Samra K, Boon IS, Packer G, Jacob S. Lethal high: acute disseminated encephalomyelitis (ADEM) triggered by toxic effect of synthetic cannabinoid black mamba. BMJ Case Rep. 2017 (produit analysé positif au NM-2201)","pmid":"28433979","doi":"10.1136/bcr-2016-218431","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5534782/"},{"label":"Li K, Xu D, Qiao Y, Kuai L, Luo X, Di B, Xu P. Assessment of pharmacological effects and abuse potential of 5F-EDMB-PICA, CUMYL-PEGACLONE, and NM-2201 in mice. Psychopharmacology (Berl). 2025;242(3):533-544","pmid":"39402377","doi":"10.1007/s00213-024-06703-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39402377/"},{"label":"Bäckberg M et coll. Using in vitro receptor activity studies of synthetic cannabinoids to support the risk assessment of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2023;348:111691 (panel suédois incluant le NM-2201)","pmid":"37116244","doi":"10.1016/j.forsciint.2023.111691","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37116244/"},{"label":"Hill SL et coll. Human toxicity caused by indole and indazole carboxylate synthetic cannabinoid receptor agonists: from horizon scanning to notification. Clin Chem. 2018;64(2):346-354","pmid":"29038156","doi":"10.1373/clinchem.2017.275867","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29038156/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A) modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV, famille « Dérivés du 3-carboxylate indole » citant NM-2201 ou CBL-2201, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"DEA, notice of intent du 30 mai 2018 : placement temporaire du NM2201 et de quatre autres cannabinoïdes de synthèse au tableau I (83 FR 24696), effets indésirables et épisode d'Ocala, Floride","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2018-05-30/html/2018-11531.htm"},{"label":"DEA, final rule du 10 juin 2021 : placement définitif du NM2201 (CBL2201) au tableau I, code 7221 (86 FR 30775)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2021-06-10/html/2021-11974.htm"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 91864534, NM-2201","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91864534"}],"meta":{"slug":"nm-2201","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/nm-2201","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}