{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DLHLOYYQQGSXCC-DOFZRALJSA-N","prefName":"Virodhamina","symbol":"O-AEA","iupacName":"2-aminoethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate","aliases":["O-arachidonoylethanolamine","virodhamine","O-AEA","O-arachidonoyl éthanolamine"],"cas":"443129-35-9","pubchemCid":"5712057","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)OCCN","molecularFormula":"C22H37NO2","molecularWeight":347.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5712057"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La vía de formación no está esclarecida. Estructuralmente, la virodhamina es el éster del ácido araquidónico y de la etanolamina, isómero de constitución de la anandamida, que asocia esos dos mismos fragmentos mediante un enlace amida. En la literatura antigua se propuso una isomerización espontánea hacia la anandamida por migración del grupo acilo, pero los trabajos de 2018 sobre el CYP2J2 no observaron ese reordenamiento en sus condiciones de estudio. Ninguna enzima de síntesis dedicada se ha identificado hasta la fecha.","originNote":"Compuesto endógeno de los mamíferos, ausente del cáñamo. La virodhamina se ha medido en el cerebro de rata y en el hipocampo humano a niveles comparables a los de la anandamida, y a concentraciones de 2 a 9 veces superiores en los tejidos periféricos que expresan el receptor CB2. En el ventrículo izquierdo de cerdo, los autores comunican alrededor de 0,440 pmol/g de tejido fresco para la virodhamina frente a 0,046 pmol/g para la anandamida.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Isómero de constitución de la anandamida, la virodhamina asocia el ácido araquidónico y la etanolamina mediante un enlace éster en lugar de un enlace amida. Esta inversión cambia su comportamiento farmacológico: actúa como agonista parcial de baja potencia sobre el receptor CB1, hasta el punto de comportarse como antagonista funcional cuando la anandamida está presente, mientras que es agonista completo sobre el receptor CB2, con CE50 del orden del micromolar en ambos casos. Modula igualmente el GPR55 como agonista parcial, y relaja la arteria pulmonar humana por el presunto receptor cannabinoide endotelial más que por CB1 o CB2. Fuera del sistema cannabinoide, inhibe fuertemente la monoaminooxidasa B, la epoxigenasa cardíaca CYP2J2, la hidrolasa de amidas de ácidos grasos y el transporte de la anandamida. Las concentraciones tisulares medidas superan las de la anandamida en la periferia, en particular en el miocardio, lo que ha alimentado la hipótesis de un papel regulador endógeno. Esa hipótesis sigue abierta: la vía de biosíntesis no está identificada, faltan los datos humanos, y la función fisiológica de la molécula permanece indeterminada.","receptorSummaryFr":"Sobre el receptor CB1, la virodhamina se comporta como agonista parcial de baja potencia, con una CE50 del orden de 1900 nM, y produce un efecto antagonista in vivo en presencia de anandamida. En sinaptosomas de neocórtex humano, su Ki de desplazamiento del CP55,940 es de 1740 nM, reducido a 912 nM en presencia de un inhibidor de proteasas, y su perfil sobre el AMP cíclico evoca más bien un antagonista o un agonista inverso. Sobre el receptor CB2, actúa como agonista completo, con una CE50 próxima a 1400 nM. Modula además el GPR55 como agonista parcial bimodal, que refuerza la respuesta a baja concentración y la frena a alta concentración. La relajación de la arteria pulmonar humana pasa por el presunto receptor cannabinoide endotelial, sensible al cannabidiol y al O-1918, sin participación demostrada de CB2 ni de TRPV1. Fuera del sistema cannabinoide, la virodhamina inhibe potentemente la monoaminooxidasa B, más débilmente la monoaminooxidasa A, de forma competitiva la epoxigenasa cardíaca CYP2J2, así como la hidrolasa de amidas de ácidos grasos y el transporte celular de la anandamida.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":30,"reported":"CE50 environ 1906 nM ; Ki 1740 nM sur néocortex humain, 912 nM avec inhibiteur de protéases","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"CE50 environ 1401 nM, agoniste complet","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"Récepteur cannabinoïde endothélial présumé","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"MAO-B","efficacy":"antagonist","relativeActivity":65,"reported":"IC50 0,71 µM ; Ki 0,258 µM ; inhibition irréversible et temps-dépendante","confidence":"medium"},{"target":"MAO-A","efficacy":"antagonist","relativeActivity":20,"reported":"IC50 38,70 µM","confidence":"medium"},{"target":"CYP2J2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":40,"reported":"inhibition compétitive du métabolisme de l'acide arachidonique","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"antagonist","relativeActivity":25,"reported":"IC50 13,8 µM sur néocortex humain","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Porter AC et al., Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor, J Pharmacol Exp Ther, 2002","pmid":"12023533","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12023533/"},{"label":"Steffens M et al., Binding affinity and agonist activity of putative endogenous cannabinoids at the human neocortical CB1 receptor, Biochem Pharmacol, 2005","pmid":"15588725","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15588725/"},{"label":"Steffens M et al., Fatty acid amidohydrolase in human neocortex, inhibition by putative endocannabinoids, Neurosci Lett, 2005","pmid":"15923084","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15923084/"},{"label":"Sharir H et al., The endocannabinoids anandamide and virodhamine modulate the activity of the candidate cannabinoid receptor GPR55, J Neuroimmune Pharmacol, 2012","pmid":"22454039","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22454039/"},{"label":"Kozlowska H et al., Virodhamine relaxes the human pulmonary artery through the endothelial cannabinoid receptor and indirectly through a COX product, Br J Pharmacol, 2008","pmid":"18806815","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2597267/"},{"label":"Carnevale LN et al., Endocannabinoid virodhamine is an endogenous inhibitor of human cardiovascular CYP2J2 epoxygenase, Biochemistry, 2018","pmid":"30285425","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6262108/"},{"label":"Pandey P et al., Interactions of endocannabinoid virodhamine and related analogs with human monoamine oxidase-A and -B, Biochem Pharmacol, 2018","pmid":"29958841","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29958841/"},{"label":"Brantl SA et al., Activation of platelets by the endocannabinoids 2-arachidonoylglycerol and virodhamine is mediated by their conversion to arachidonic acid and thromboxane A2, Platelets, 2014","pmid":"24102401","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24102401/"},{"label":"Sharma DS et al., Virodhamine, an endocannabinoid, induces megakaryocyte differentiation by regulating MAPK activity and function of mitochondria, J Cell Physiol, 2021","pmid":"32696508","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32696508/"},{"label":"PubChem CID 5712057, Virodhamine, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5712057"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; 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Nunca ha sido objeto de una notificación como nueva sustancia psicoactiva ante la EUDA, la agencia europea sobre drogas, ni de un examen por el comité de expertos de la OMS sobre farmacodependencia. Queda sujeta al régimen común de los productos químicos destinados a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La virodhamina es un compuesto endógeno del cuerpo humano y no aparece en ninguna lista de la ANSM. Tampoco la contempla el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, cuya cláusula genérica cubre los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales: la virodhamina deriva del ácido araquidónico y no del tetrahidrocannabinol, de modo que esa cláusula no la alcanza. Su estatuto en Francia es el de una sustancia no clasificada, naturalmente presente en el organismo, cuya circulación se limita a los reactivos y a los patrones analíticos de laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Porter AC et al., Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor, J Pharmacol Exp Ther, 2002","pmid":"12023533","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12023533/"},{"label":"Steffens M et al., Binding affinity and agonist activity of putative endogenous cannabinoids at the human neocortical CB1 receptor, Biochem Pharmacol, 2005","pmid":"15588725","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15588725/"},{"label":"Steffens M et al., Fatty acid amidohydrolase in human neocortex, inhibition by putative endocannabinoids, Neurosci Lett, 2005","pmid":"15923084","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15923084/"},{"label":"Sharir H et al., The endocannabinoids anandamide and virodhamine modulate the activity of the candidate cannabinoid receptor GPR55, J Neuroimmune Pharmacol, 2012","pmid":"22454039","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22454039/"},{"label":"Kozlowska H et al., Virodhamine relaxes the human pulmonary artery through the endothelial cannabinoid receptor and indirectly through a COX product, Br J Pharmacol, 2008","pmid":"18806815","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2597267/"},{"label":"Carnevale LN et al., Endocannabinoid virodhamine is an endogenous inhibitor of human cardiovascular CYP2J2 epoxygenase, Biochemistry, 2018","pmid":"30285425","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6262108/"},{"label":"Pandey P et al., Interactions of endocannabinoid virodhamine and related analogs with human monoamine oxidase-A and -B, Biochem Pharmacol, 2018","pmid":"29958841","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29958841/"},{"label":"Brantl SA et al., Activation of platelets by the endocannabinoids 2-arachidonoylglycerol and virodhamine is mediated by their conversion to arachidonic acid and thromboxane A2, Platelets, 2014","pmid":"24102401","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24102401/"},{"label":"Sharma DS et al., Virodhamine, an endocannabinoid, induces megakaryocyte differentiation by regulating MAPK activity and function of mitochondria, J Cell Physiol, 2021","pmid":"32696508","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32696508/"},{"label":"PubChem CID 5712057, Virodhamine, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5712057"}],"meta":{"slug":"o-aea","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/o-aea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}