{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N","prefName":"Oleoiletanolamida","symbol":"OEA","iupacName":"(Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide","aliases":["oléoyléthanolamide","N-oléoyléthanolamine","N-oleoylethanolamine","N-(2-hydroxyéthyl)oléamide","18:1 NAE"],"cas":"111-58-0","pubchemCid":"5283454","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C20H39NO2","molecularWeight":325.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283454"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La oleoiletanolamida se sintetiza a demanda en las membranas celulares: un precursor fosfolipídico, la N-oleoil-fosfatidiletanolamina (NAPE), es escindido por una fosfolipasa D específica (NAPE-PLD) que libera la OEA. Su producción intestinal se estimula por el aporte alimentario de grasas. Después es degradada por la amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH), la misma enzima que en el caso de la anandamida.","originNote":"Molécula endógena presente en los mamíferos, producida en particular en la mucosa del intestino delgado. También se ofrece como complemento alimenticio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La oleoiletanolamida (OEA) es una N-aciletanolamina endógena, congénere de la anandamida y análogo oleico de la PEA. Pese a ese parentesco, casi no activa los receptores cannabinoides CB1 y CB2: su mecanismo descansa sobre todo en la activación del receptor nuclear PPAR-α, del que es un ligando endógeno de alta afinidad, con una contribución de los receptores GPR119 y del canal TRPV1. Producida en el intestino delgado en respuesta a la alimentación, actúa como señal lipídica local de saciedad transmitida por las aferencias vagales.","receptorSummaryFr":"Al contrario de lo que su pertenencia a la familia de las N-aciletanolaminas podría hacer creer, la OEA prácticamente no activa los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Su diana principal es el receptor nuclear PPAR-α (receptor activado por los proliferadores de peroxisomas de tipo alfa), del que es un ligando endógeno de alta afinidad. Interactúa además con los receptores de membrana GPR119 y GPR55 y con el canal TRPV1.","binding":[{"target":"PPAR-α","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ligand endogène de haute affinité du récepteur nucléaire PPAR-α","confidence":"medium"},{"target":"GPR119","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"Affinité négligeable pour les récepteurs cannabinoïdes CB1/CB2","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"PubChem CID 5283454 : Oleoylethanolamide","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283454"},{"label":"GPR119 and GPR55 as Receptors for Fatty Acid Ethanolamides, OEA and PEA (Int. J. Mol. Sci. 2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7864322/"},{"label":"Central mechanisms mediating the hypophagic effects of oleoylethanolamide (Front. Pharmacol. 2015)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2015.00137/full"},{"label":"A systematic review of OEA, a high-affinity endogenous ligand of PPAR-α (Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2020)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/1440-1681.13238"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No clasificada en el ámbito europeo; sustancia endógena comercializada como complemento alimenticio, sin estatuto de estupefaciente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La OEA es una molécula endógena (naturalmente presente en el organismo) y no está clasificada como estupefaciente en Francia. No comparte el núcleo benzo[c]cromeno de los derivados de tipo THC contemplados por la Decisión ANSM del 22 de mayo de 2024 y escapa a ese marco. Se ofrece en el mercado como complemento alimenticio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 5283454 : Oleoylethanolamide","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283454"},{"label":"GPR119 and GPR55 as Receptors for Fatty Acid Ethanolamides, OEA and PEA (Int. J. Mol. Sci. 2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7864322/"},{"label":"Central mechanisms mediating the hypophagic effects of oleoylethanolamide (Front. Pharmacol. 2015)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2015.00137/full"},{"label":"A systematic review of OEA, a high-affinity endogenous ligand of PPAR-α (Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2020)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/1440-1681.13238"}],"meta":{"slug":"oea","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/oea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}