{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QQBPLXNESPTPNU-KTKRTIGZSA-N","prefName":"N-oleoil-dopamina","symbol":"OLDA","iupacName":"(Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]octadec-9-enamide","aliases":["N-oleoyldopamine","OLDA","N-oleoyl dopamine","N-(3,4-dihydroxyphénéthyl)oléamide","(9Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphényl)éthyl]octadéc-9-énamide"],"cas":null,"pubchemCid":"5282106","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)O","molecularFormula":"C26H43NO3","molecularWeight":417.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282106"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Formación por condensación del grupo carboxilo del ácido oleico con la función amina de la dopamina, en el seno de las neuronas catecolaminérgicas. Para el congénere araquidónico NADA, la conjugación directa del ácido graso y de la dopamina es la vía aceptada, y sigue debatiéndose la contribución de un precursor N-acil-tirosina transformado por la tirosina hidroxilasa. No se ha caracterizado con certeza ninguna enzima de síntesis dedicada a la OLDA.","originNote":"Sustancia endógena de los mamíferos, ausente del cannabis. Se puso de manifiesto primero en el estriado bovino, y después se encontró en el tejido nervioso central y periférico de la rata, donde resulta del ensamblaje de la dopamina y del ácido oleico en las neuronas catecolaminérgicas. Las muestras empleadas en investigación proceden de síntesis y se venden como reactivos de laboratorio, nunca como ingredientes de productos de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La OLDA pertenece a las N-acil-dopaminas, una familia de lípidos endógenos próxima al NADA. Su perfil es ante todo vanilloide más que cannabinoide: activa el canal TRPV1 con una potencia nanomolar, superior a la de la capsaicina en varios modelos animales, mientras que su actividad sobre el receptor CB1 es netamente más débil y nada se documenta sobre CB2. Los trabajos publicados desde 2003 le atribuyen también una activación del receptor GPR119, un bloqueo modesto de la recaptación de la dopamina y una modulación de las neuronas dopaminérgicas del mesencéfalo. Los efectos observados —hiperalgesia térmica tras administración espinal, protección del corazón frente a la isquemia-reperfusión, inducción de interleucina 10 en modelos de sepsis— desaparecen en los animales privados de TRPV1, lo que designa claramente a este canal como el relevo principal. Todos estos datos proceden de roedores o de cultivos celulares: faltan los datos humanos, no se ha llevado a cabo ningún ensayo clínico y no hay ningún beneficio terapéutico establecido en el ser humano.","receptorSummaryFr":"La diana principal es el canal TRPV1, activado con una potencia nanomolar, lo que sitúa a la OLDA entre los endovanilloides más que entre los endocannabinoides en sentido estricto. En los modelos cardíacos, su potencia sobre TRPV1 se ha estimado unas cincuenta veces superior a su actividad sobre CB1 y al menos treinta veces superior a la de la capsaicina. La afinidad por CB1 sigue siendo, por tanto, débil y no se documenta ninguna actividad notable sobre CB2. Se comunican otras dianas: el receptor GPR119, cuya activación mejora la tolerancia a la glucosa en el ratón y desaparece en los animales deficientes en ese receptor, un bloqueo modesto del transportador de la dopamina, y una participación de los receptores D2 en la modulación de las neuronas dopaminérgicas del mesencéfalo. Ningún dato publicado se refiere a GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"EC50 = 36 nM (influx calcique, TRPV1 humain ; Chu et al., J Biol Chem 2003)","confidence":"medium"},{"target":"GPR119","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":12,"reported":"puissance estimée environ 50 fois inférieure à celle mesurée sur TRPV1 (Zhong et Wang, 2008)","confidence":"medium"},{"target":"Transporteur de la dopamine (DAT)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":18,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Chu CJ, Huang SM, De Petrocellis L, Bisogno T, Ewing SA, Miller JD, Zipkin RE, Daddario N, Appendino G, Di Marzo V, Walker JM. N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia. J Biol Chem. 2003;278(16):13633-13639.","pmid":"12569099","doi":"10.1074/jbc.M211231200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12569099/"},{"label":"Zhong B, Wang DH. N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid, protects the heart against ischemia-reperfusion injury via activation of TRPV1. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 2008;295(2):H728-H735.","pmid":"18567714","doi":"10.1152/ajpheart.00022.2008","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2519207/"},{"label":"Zajac D, Spolnik G, Roszkowski P, Danikiewicz W, Czarnocki Z, Pokorski M. Metabolism of N-acylated-dopamine. PLoS ONE. 2014;9(1):e85259.","pmid":"24465516","doi":"10.1371/journal.pone.0085259","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3899008/"},{"label":"Spicarova D, Palecek J. Tumor necrosis factor alpha sensitizes spinal cord TRPV1 receptors to the endogenous agonist N-oleoyldopamine. J Neuroinflammation. 2010;7:49.","pmid":"20796308","doi":"10.1186/1742-2094-7-49","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2936303/"},{"label":"Joffre J, Wong E, Lawton S, et al. N-oleoyl dopamine induces IL-10 via central nervous system TRPV1 and improves endotoxemia and sepsis outcomes. J Neuroinflammation. 2022;19:118.","pmid":"35610647","doi":"10.1186/s12974-022-02485-z","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9131699/"},{"label":"Chu ZL, Carroll C, Chen R, et al. N-oleoyldopamine enhances glucose homeostasis through the activation of GPR119. 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La molécula circula en la Unión como producto químico de investigación, sujeta únicamente a las reglas generales relativas a las sustancias químicas y a su etiquetado. No se le ha concedido ningún estatuto de medicamento ni de nuevo alimento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La OLDA no es un cannabinoide del cáñamo sino un metabolito endógeno de los mamíferos, presente de forma natural en el tejido nervioso. No está nombrada en ningún arrêté (orden ministerial) de clasificación de la ANSM. Tampoco entra en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales así como las sales de esos derivados: la OLDA no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de estos. Su situación es, por tanto, la de una sustancia no clasificada, difundida únicamente como reactivo de laboratorio, sin autorización como ingrediente alimentario, cosmético o de complemento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chu CJ, Huang SM, De Petrocellis L, Bisogno T, Ewing SA, Miller JD, Zipkin RE, Daddario N, Appendino G, Di Marzo V, Walker JM. N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia. J Biol Chem. 2003;278(16):13633-13639.","pmid":"12569099","doi":"10.1074/jbc.M211231200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12569099/"},{"label":"Zhong B, Wang DH. N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid, protects the heart against ischemia-reperfusion injury via activation of TRPV1. 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