{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N","prefName":"Oleamida","symbol":"Oléamide","iupacName":"(Z)-octadec-9-enamide","aliases":["ODA","9-Octadecenamide","cis-9,10-octadécénamide","amide de l'acide oléique","oleamide"],"cas":"301-02-0","pubchemCid":"5283387","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)N","molecularFormula":"C18H35NO","molecularWeight":281.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283387"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La vía admitida parte del ácido oleico: este se conjuga primero con la glicina para formar la N-oleoilglicina, que la peptidilglicina alfa-amidante monooxigenasa (PAM) convierte después en oleamida por amidación. La degradación corre a cargo de la amida hidrolasa de los ácidos grasos (FAAH), la misma enzima que para la anandamida, lo que sitúa a la oleamida y a los endocannabinoides en competencia sobre una vía catabólica común.","originNote":"Molécula endógena de los mamíferos, encontrada en el líquido cefalorraquídeo y el plasma humanos, donde su concentración aumenta con la privación de sueño. Está ausente del cáñamo: no es un fitocannabinoide. Se señala también en el nematodo Caenorhabditis elegans y en la planta Desmos cochinchinensis. Producida industrialmente, sirve de agente deslizante en las películas de polietileno y de polipropileno, desde las que puede migrar hacia los alimentos, y figura entre los constituyentes no cannabinoides frecuentemente encontrados en los productos de tipo Spice incautados.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La oleamida (cis-9,10-octadecenamida) es una amida primaria de ácido graso endógena, vinculada al endocannabinoidoma sin ser un fitocannabinoide. Se une al receptor CB1, del que es un agonista completo y selectivo frente a CB2, pero su afinidad se sitúa en el rango micromolar, muy por encima de las concentraciones cerebrales fisiológicas estimadas: esa es la razón por la que su estatuto de endocannabinoide de pleno derecho sigue siendo discutido. Su actividad descansa al menos tanto en dianas no cannabinoides, con una modulación alostérica positiva de los receptores GABA-A, glicina y 5-HT2A/2C, una modulación negativa del 5-HT7, una acción sobre los canales de sodio y un bloqueo de las uniones comunicantes. Como es un sustrato de la FAAH, una parte de sus efectos podría ser también indirecta, por elevación de la anandamida. El sueño y la hipotermia observados pertenecen a la farmacología animal: faltan los datos humanos.","receptorSummaryFr":"La oleamida se une al receptor cannabinoide CB1 y se comporta en él como un agonista completo, pero con una afinidad del orden micromolar, es decir, netamente más débil que la de la anandamida medida en las mismas condiciones; el efecto queda suprimido por el antagonista selectivo SR141716A. La afinidad por el receptor CB2 es insignificante, lo que la convierte en un ligando selectivo de CB1. El perfil no se reduce, sin embargo, a los receptores cannabinoides: la oleamida modula de forma alostérica positiva los receptores GABA-A y glicina, así como los receptores serotoninérgicos 5-HT1A, 5-HT2A y 5-HT2C, actuando al mismo tiempo como modulador alostérico negativo del 5-HT7. Interactúa igualmente con los canales de sodio dependientes de voltaje y bloquea la comunicación intercelular por uniones comunicantes. Una parte de sus efectos podría, en fin, ser indirecta, por inhibición competitiva de la FAAH y elevación consecutiva de las tasas de anandamida.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":35,"reported":"Ki 1,14 µM sur cerveau de rat et 8,13 µM sur CB1 humain ; agoniste entier en liaison au [35S]GTPgammaS avec EC50 de 1,64 µM (Leggett et al., 2004)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"Inhibition partielle seulement (42,5 %) de la liaison à 100 µM sur CB2 humain : affinité négligeable","confidence":"medium"},{"target":"GABA-A","efficacy":"modulator","relativeActivity":55,"reported":"Modulation allostérique positive, sensible à la composition en sous-unités","confidence":"medium"},{"target":"5-HT2A / 5-HT2C","efficacy":"modulator","relativeActivity":50,"reported":"Modulation allostérique positive des réponses sérotoninergiques 5-HT2","confidence":"medium"},{"target":"5-HT7","efficacy":"modulator","relativeActivity":40,"reported":"Modulation allostérique négative","confidence":"medium"},{"target":"Récepteur de la glycine","efficacy":"modulator","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"FAAH","efficacy":"antagonist","relativeActivity":30,"reported":"Substrat de la FAAH, donc inhibiteur compétitif de l'hydrolyse de l'anandamide","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Cravatt et al., Science 1995 : Chemical characterization of a family of brain lipids that induce sleep (isolement de l'oléamide)","pmid":"7770779","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7770779/"},{"label":"Leggett et al., Br J Pharmacol 2004 : Oleamide is a selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptors","pmid":"14707029","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1574194/"},{"label":"Hiley & Hoi, Cardiovasc Drug Rev 2007 : Oleamide, a fatty acid amide signaling molecule (biosynthèse via PAM, dégradation par la FAAH, cibles GABA-A et 5-HT7)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1527-3466.2007.00004.x"},{"label":"Coyne et al., Br J Pharmacol 2002 : modulation des récepteurs ionotropiques inhibiteurs GABA-A et glycine par l'oléamide","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1573315/"},{"label":"Cheer et al., Neuropharmacology 1999 : modification des comportements médiés par les récepteurs 5-HT2 et implication du récepteur CB1","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10221757/"},{"label":"PubChem CID 5283387 : Oleamide (identité, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283387"},{"label":"EUR-Lex : règlement (UE) no 10/2011 consolidé sur les matériaux et objets en matière plastique au contact des denrées alimentaires","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/HTML/?uri=CELEX:02011R0010-20250120"},{"label":"EFSA CEP Panel 2020 : révision et hiérarchisation des substances listées sans limite de migration spécifique à l'annexe I du règlement 10/2011","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2020.6124","url":"https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2020.6124"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":40},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":60},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación de la oleamida como estupefaciente o psicótropo a nivel de la Unión Europea, y ninguna medida de control de la EUDA (antes OEDT) la contempla. Su encuadre reglamentario corresponde al derecho de los materiales más que al derecho de los estupefacientes: empleada como aditivo deslizante en las poliolefinas, entra en el ámbito del reglamento (UE) n.º 10/2011 sobre los materiales y objetos de materia plástica destinados a entrar en contacto con productos alimenticios, marco en el que la EFSA ha jerarquizado los aditivos desprovistos de límite de migración específico.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La oleamida es una molécula endógena, naturalmente presente en el plasma y el líquido cefalorraquídeo humanos, y no está inscrita en ninguna lista de estupefacientes en Francia. No posee el esqueleto de los tetrahidrocannabinoles y no queda, por tanto, alcanzada por la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: la situación aplicable es la de una sustancia no clasificada, y no la de una clasificación genérica o nominativa. Su uso principal en Francia es industrial, como agente deslizante en las materias plásticas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Cravatt et al., Science 1995 : Chemical characterization of a family of brain lipids that induce sleep (isolement de l'oléamide)","pmid":"7770779","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7770779/"},{"label":"Leggett et al., Br J Pharmacol 2004 : Oleamide is a selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptors","pmid":"14707029","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1574194/"},{"label":"Hiley & Hoi, Cardiovasc Drug Rev 2007 : Oleamide, a fatty acid amide signaling molecule (biosynthèse via PAM, dégradation par la FAAH, cibles GABA-A et 5-HT7)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1527-3466.2007.00004.x"},{"label":"Coyne et al., Br J Pharmacol 2002 : modulation des récepteurs ionotropiques inhibiteurs GABA-A et glycine par l'oléamide","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1573315/"},{"label":"Cheer et al., Neuropharmacology 1999 : modification des comportements médiés par les récepteurs 5-HT2 et implication du récepteur CB1","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10221757/"},{"label":"PubChem CID 5283387 : Oleamide (identité, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283387"},{"label":"EUR-Lex : règlement (UE) no 10/2011 consolidé sur les matériaux et objets en matière plastique au contact des denrées alimentaires","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/HTML/?uri=CELEX:02011R0010-20250120"},{"label":"EFSA CEP Panel 2020 : révision et hiérarchisation des substances listées sans limite de migration spécifique à l'annexe I du règlement 10/2011","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2020.6124","url":"https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2020.6124"}],"meta":{"slug":"oleamide","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/oleamide","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}