{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ICDMLAQPOAVWNH-JRUKXMRZSA-N","prefName":"OMDM-1","symbol":"OMDM-1","iupacName":"(Z)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]octadec-9-enamide","aliases":["OMDM1","N-oleoyltyrosinol"],"cas":null,"pubchemCid":"10410511","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)O)CO","molecularFormula":"C27H45NO3","molecularWeight":431.7,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10410511"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis natural: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Se prepara por amidación, asociando un ácido graso insaturado, el ácido oleico, al tirosinol, el aminoalcohol derivado de la tirosina.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cáñamo ni en el organismo humano, y nunca se ha encontrado en un producto de consumo. Su único uso documentado es el de un reactivo de investigación suministrado a los laboratorios de farmacología del endocannabinoide.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"OMDM-1 forma parte de las herramientas farmacológicas desarrolladas en 2003 para interrogar la recaptación celular de la anandamida. En células RBL-2H3 bloquea ese proceso con un Ki de 2,4 µM sin dejar de ser casi inactiva sobre las dianas vecinas: afinidad baja por CB1 (Ki superior o igual a 5 µM) y por CB2 (Ki superior a 10 µM), activación insignificante de TRPV1, ninguna inhibición de la FAAH hasta 50 µM. Esta selectividad, unida a una buena resistencia a la hidrólisis por los homogeneizados de cerebro de rata, hizo de ella un reactivo de referencia allí donde los inhibidores más antiguos se degradaban demasiado deprisa. En el roedor, la administración aislada por vía intraperitoneal no modificó de forma significativa los parámetros motores ni la latencia en placa caliente, a diferencia de su isómero OMDM-2, mientras que una dosis intravenosa de 5 mg/kg reducía la espasticidad del tren posterior en un modelo de encefalomielitis alérgica experimental. Dos reservas pesan sobre la interpretación: la existencia misma de un transportador de membrana específico de la anandamida sigue debatiéndose, ya que varios trabajos atribuyen la recaptación a una simple difusión acoplada a la degradación intracelular, y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"OMDM-1 no actúa directamente sobre los receptores cannabinoides. Su afinidad por CB1 es baja (Ki superior o igual a 5 µM) y la que muestra por CB2 es todavía menor (Ki superior a 10 µM). El canal TRPV1 solo se solicita a concentración elevada (EC50 superior o igual a 10 µM) y la enzima FAAH no resulta inhibida (Ki superior a 50 µM). La diana reivindicada es el proceso de recaptación celular de la anandamida, bloqueado con un Ki de 2,4 µM en células RBL-2H3. Al prolongar la disponibilidad de la anandamida, la molécula refuerza por tanto la señalización CB1 de forma indirecta, y no por unión al receptor.","binding":[{"target":"Recapture cellulaire de l'anandamide (transporteur présumé)","efficacy":"modulator","relativeActivity":70,"reported":"Ki 2,4 µM sur cellules RBL-2H3 (Ortar et al., 2003)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":18,"reported":"Ki supérieur ou égal à 5 µM, affinité faible, effet surtout indirect via l'anandamide","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":"Ki supérieur à 10 µM","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"EC50 supérieure ou égale à 10 µM, activité négligeable","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":4,"reported":"Ki supérieur à 50 µM, considérée inactive","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Ortar G., Ligresti A., De Petrocellis L., Morera E., Di Marzo V., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003","pmid":"12732359","doi":"10.1016/s0006-2952(03)00109-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12732359/"},{"label":"de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"14744610","doi":"10.1016/j.ejphar.2003.11.027","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14744610/"},{"label":"Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLOS ONE, 2010","pmid":"20422025","doi":"10.1371/journal.pone.0010239","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2858646/"},{"label":"PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10410511"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No hay documentado ningún control específico en la Unión Europea. La molécula no figura ni en el sistema de alerta temprana de la EUDA, antes EMCDDA, ni en las listas de la UNODC dedicadas a las nuevas sustancias psicoactivas, lo que refleja la ausencia total de circulación fuera de los laboratorios. Corresponde a la normativa general de los productos químicos aplicable a los reactivos de investigación. No es un novel food autorizado y no corresponde a ningún principio activo registrado ante la EMA.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, OMDM-1 no está nombrada en ningún texto de clasificación. Tampoco queda comprendida en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: esta molécula no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, sino una amida de ácido graso. Su estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada, reservada de hecho al uso de laboratorio. No dispone de ninguna autorización como medicamento, como ingrediente alimentario o como ingrediente cosmético, y no puede ofrecerse al consumo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ortar G., Ligresti A., De Petrocellis L., Morera E., Di Marzo V., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003","pmid":"12732359","doi":"10.1016/s0006-2952(03)00109-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12732359/"},{"label":"de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"14744610","doi":"10.1016/j.ejphar.2003.11.027","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14744610/"},{"label":"Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLOS ONE, 2010","pmid":"20422025","doi":"10.1371/journal.pone.0010239","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2858646/"},{"label":"PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10410511"}],"meta":{"slug":"omdm-1","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/omdm-1","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}