{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ICDMLAQPOAVWNH-HAAQQRBASA-N","prefName":"OMDM-2","symbol":"OMDM-2","iupacName":"(Z)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]octadec-9-enamide","aliases":["OMDM2","(+)-OMDM-2"],"cas":null,"pubchemCid":"6604915","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)N[C@H](CC1=CC=C(C=C1)O)CO","molecularFormula":"C27H45NO3","molecularWeight":431.7,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6604915"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo y procede únicamente de la síntesis química, por formación de un enlace amida entre un aminoalcohol aromático de tipo tirosinol y una cadena oleica.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se obtiene en laboratorio acoplando un aminoalcohol derivado de la tirosina a una cadena de ácido oleico, y solo se difunde como reactivo destinado a la investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Procedente de la serie de análogos aromáticos de la oleoiletanolamida descrita en 2003 por Ortar y Di Marzo, el OMDM-2 apunta al transporte de la anandamida más que a un receptor: bloquea la recaptación celular del mensajero con un Ki de 3,0 µM, sin inhibir su hidrólisis por la FAAH (Ki superior a 50 µM) y sin afinidad aprovechable por CB1 (Ki de al menos 5 µM), CB2 (superior a 10 µM) o TRPV1 (EC50 de al menos 10 µM). Esa selectividad lo convierte en una herramienta de disección del sistema endocannabinoide, no en un candidato a medicamento. En el roedor, la molécula refuerza los efectos de una dosis baja de anandamida, reduce la espasticidad en un modelo de encefalomielitis alérgica experimental y aumenta el sueño cuando se perfunde en el tálamo paraventricular. Un trabajo de 2018 mostró, sin embargo, que disminuye la interacción social, lo que sugiere que bloquear el transporte puede también impedir la liberación de los endocannabinoides en lugar de favorecerla. La naturaleza exacta de la diana de transporte sigue siendo discutida, siendo las proteínas de unión a los ácidos grasos las candidatas más estudiadas, y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"La diana no es un receptor sino el transporte celular de la anandamida: el OMDM-2 inhibe su recaptación con un Ki de 3,0 µM, sin bloquear la hidrólisis por la FAAH (Ki superior a 50 µM). La afinidad por CB1 (Ki de al menos 5 µM) y por CB2 (superior a 10 µM) es insignificante, y la activación del canal TRPV1 sigue siendo marginal (EC50 de al menos 10 µM). Los trabajos posteriores sobre las proteínas de unión a los ácidos grasos, FABP5 en particular, indican que este tipo de inhibidor actúa sobre todo sobre el transporte intracelular del mensajero, mientras la identidad de un transportador de membrana sigue debatiéndose. Ningún dato publicado sobre GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"Recapture cellulaire de l'anandamide","efficacy":"modulator","relativeActivity":72,"reported":"Ki 3,0 µM (Ortar et coll., 2003)","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":4,"reported":"Ki > 50 µM, aucune inhibition utile","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"Ki ≥ 5 µM, affinité négligeable","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"Ki > 10 µM","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"EC50 ≥ 10 µM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Ortar G. et al., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003","pmid":"12732359","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12732359/"},{"label":"de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"14744610","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14744610/"},{"label":"Murillo-Rodriguez E. et al., The administration of endocannabinoid uptake inhibitors OMDM-2 or VDM-11 promotes sleep and decreases extracellular levels of dopamine in rats, Physiology & Behavior, 2013","pmid":"23238438","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23238438/"},{"label":"Seillier A. et Giuffrida A., The cannabinoid transporter inhibitor OMDM-2 reduces social interaction, Neuropharmacology, 2018","pmid":"29169961","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29169961/"},{"label":"PubChem, composé CID 6604915 (OMDM-2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6604915"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación europea. La molécula no figura ni en las listas de los convenios de 1961 y 1971, ni en las medidas adoptadas en virtud del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y la EUDA (antes OEDT) nunca la ha señalado a través de su sistema de alerta temprana. Circula únicamente como producto químico de investigación, con el etiquetado correspondiente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El OMDM-2 no está nombrado en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. No es ni un tetrahidrocannabinol ni un éster, un éter o una sal del THC: la cláusula genérica del anexo IV no lo contempla, por tanto, y la sustancia no está clasificada en Francia. Sigue siendo un reactivo de laboratorio, sin autorización de comercialización, sin estatuto de nuevo alimento y sin empleo admitido en cosmética ni en alimentación. Su venta para el consumo humano sería ilícita por ese motivo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ortar G. et al., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003","pmid":"12732359","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12732359/"},{"label":"de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"14744610","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14744610/"},{"label":"Murillo-Rodriguez E. et al., The administration of endocannabinoid uptake inhibitors OMDM-2 or VDM-11 promotes sleep and decreases extracellular levels of dopamine in rats, Physiology & Behavior, 2013","pmid":"23238438","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23238438/"},{"label":"Seillier A. et Giuffrida A., The cannabinoid transporter inhibitor OMDM-2 reduces social interaction, Neuropharmacology, 2018","pmid":"29169961","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29169961/"},{"label":"PubChem, composé CID 6604915 (OMDM-2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6604915"}],"meta":{"slug":"omdm-2","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/omdm-2","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}