{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UEFGHYCIOXYTOG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"10-oxo-Δ6a(10a)-tetrahidrocannabinol","symbol":"OTHC","iupacName":"1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-8,9-dihydro-7H-benzo[c]chromen-10-one","aliases":["OTHC","10-oxo-THC","10-oxo-Δ6a(10a)-THC","8,9-dihydro-1-hydroxy-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-10(7H)-one"],"cas":null,"pubchemCid":"59444418","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C(=O)C(CC3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C21H28O3","molecularWeight":328.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444418"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Ninguna vía enzimática conocida conduce a esta molécula en la planta. Resulta de una oxidación del esqueleto tetrahidrocannabinol: el carbono 10 pasa al estado de cetona y se instala un doble enlace entre los carbonos 6a y 10a, lo que pone el carbonilo en conjugación con el núcleo aromático. El envejecimiento de la resina, la exposición al aire y a la luz así como el calentamiento favorecen ese tipo de transformación, lo que explica que la molécula se describa sobre todo en el hachís y en los extractos descarboxilados, y no en la flor fresca.","originNote":"Constituyente muy minoritario del cannabis, presente en estado de trazas. Los inventarios de referencia de Cannabis sativa lo sitúan en la categoría de los cannabinoides llamados diversos, junto al cannabifurano y al cannabicitrano. Se caracterizó a partir de hachís, es decir, de resina envejecida, y se describe como un producto de oxidación de la serie tetrahidrocannabinol más que como un metabolito elaborado por la planta. Trabajos de análisis más recientes lo señalan también en extractos de cannabis descarboxilados. No es objeto de ninguna producción comercial y nunca se ha observado en el mercado de las nuevas sustancias psicoactivas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"En el plano farmacológico, el OTHC es una página casi en blanco. Su estructura conserva dos elementos clave del reconocimiento por el receptor CB1, el fenol en posición 1 y la cadena pentilo en posición 3, pero pierde su geometría: la función cetona en posición 10, conjugada con el doble enlace 6a(10a), aplana el ciclo terpénico y modifica el reparto electrónico de la molécula. No se ha publicado ninguna constante de afinidad, ningún valor de EC50 ni ningún ensayo funcional, ya sea sobre CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. La literatura disponible es fitoquímica y analítica: aislamiento a partir de hachís en 1975, caracterización espectral, y después detección en extractos de cannabis por espectrometría de masas. Los datos humanos faltan totalmente, no se ha realizado ningún estudio de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología, y nada permite atribuir a esta molécula un efecto psicotrópico, un interés terapéutico o un perfil de seguridad.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna medida de afinidad por CB1 o CB2 para esta molécula, y tampoco se ha ensayado nada sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. La estructura conserva dos elementos importantes del reconocimiento por CB1, el fenol en posición 1 y la cadena pentilo en posición 3, pero pierde su geometría: la cetona en posición 10, conjugada con el doble enlace 6a(10a), aplana el ciclo terpénico y modifica el reparto electrónico del conjunto. Una afinidad comparable a la del delta-9-THC es, por tanto, poco plausible, pero es una lectura estructural y no un resultado experimental. A falta de ensayo de unión o de ensayo funcional publicado, toda clasificación farmacológica del OTHC sigue siendo una extrapolación.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, CID 59444418, 8,9-dihydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-10(7H)-one","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444418"},{"label":"Friedrich-Fiechtl J, Spiteller G. Neue Cannabinoide, 1. Tetrahedron, 1975, 31, 479-487 (isolement de l'OTHC à partir de haschich)","pmid":null,"doi":"10.1016/0040-4020(75)85016-2","url":"https://doi.org/10.1016/0040-4020(75)85016-2"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sciences, 2005, 78, 539-548","pmid":null,"doi":"10.1016/j.lfs.2005.09.011","url":"https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.09.011"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules, 2021, 26, 2774","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://doi.org/10.3390/molecules26092774"},{"label":"ElSohly MA, Gul W. Constituents of Cannabis sativa. Dans Pertwee RG, Handbook of Cannabis, chapitre 1, Oxford University Press, 2014","pmid":null,"doi":null,"url":"https://diverdi.colostate.edu/C442/references/other/handbook%20of%20cannabis%20-%20pertwee/ch%2001.pdf"},{"label":"Lewis MM et al. Chemical Profiling of Medical Cannabis Extracts. 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El convenio de 1971 sobre las sustancias psicótropas controla el tetrahidrocannabinol y sus isómeros así como el dronabinol; el OTHC, producto de oxidación y no isómero del THC, no está nombrado en él. No es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la EUDA, lo que refleja su ausencia del mercado de las nuevas sustancias psicoactivas. En los Estados miembros queda en la práctica alcanzado por las cláusulas genéricas nacionales relativas al cannabis y a sus derivados, con lecturas que varían de un país a otro. Todo uso alimentario quedaría además sometido al reglamento (UE) 2015/2283 sobre los nuevos alimentos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El OTHC no está inscrito nominalmente en ninguna lista de la ANSM. Su situación deriva de una entrada genérica y no de una inscripción individual: el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes contempla « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », entrada que figuraba en el anexo IV y que la decisión de la ANSM del 6 de febrero de 2026 trasladó al anexo III del mismo arrêté. La molécula lleva el nombre de tetrahidrocannabinol y deriva de ese esqueleto, por lo que queda aprehendida por esa formulación genérica. A ello se añade un punto práctico: solo existe en estado de traza en el cannabis y en su resina, ellos mismos clasificados como estupefacientes, de modo que la cuestión nunca se plantea para una sustancia aislada. Ningún producto del comercio francés reivindica su presencia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, CID 59444418, 8,9-dihydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-10(7H)-one","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444418"},{"label":"Friedrich-Fiechtl J, Spiteller G. Neue Cannabinoide, 1. Tetrahedron, 1975, 31, 479-487 (isolement de l'OTHC à partir de haschich)","pmid":null,"doi":"10.1016/0040-4020(75)85016-2","url":"https://doi.org/10.1016/0040-4020(75)85016-2"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sciences, 2005, 78, 539-548","pmid":null,"doi":"10.1016/j.lfs.2005.09.011","url":"https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.09.011"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. 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