{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"TWJJFOWLTIEYFO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"N-palmitoil-dopamina","symbol":"PALDA","iupacName":"N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]hexadecanamide","aliases":["N-palmitoyldopamine","N-palmitoyl dopamine","PALDA","NP-DA"],"cas":null,"pubchemCid":"16759163","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)O","molecularFormula":"C24H41NO3","molecularWeight":391.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16759163"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Formación por conjugación amida entre la dopamina y el ácido palmítico. Se proponen dos vías para la familia de las N-acil-dopaminas: una condensación catalizada por la amida hidrolasa de los ácidos grasos (FAAH) cuando los sustratos son abundantes, y una vía que pasa por una N-acil-tirosina transformada por la tirosina hidroxilasa y después por la descarboxilasa de aminoácidos aromáticos. Para el PALDA en sí, la vía exacta no está demostrada.","originNote":"Lípido endógeno de los mamíferos, ausente del cannabis y de toda fuente vegetal documentada. El PALDA se identificó en el tejido nervioso bovino, en particular el estriado, y se encontró después en la rata; allí está presente en estado de trazas, sin concentración precisa publicada.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El PALDA pertenece a la familia de las N-acil-dopaminas, cuyo miembro principal es el NADA. A diferencia de este último, no activa el canal TRPV1: en las células HEK293 que expresan el receptor no provoca ninguna entrada de calcio, e inyectado en la rata no produce ni comportamiento doloroso espontáneo ni hiperalgesia térmica. Su actividad documentada es indirecta: de 0,1 a 10 µM, hace pasar la CE50 del NADA sobre TRPV1 de unos 90 nM a unos 30 nM y potencia igualmente la anandamida, comportamiento calificado de efecto « entourage ». No se ha referido ninguna afinidad notable por CB1 o CB2. Fuera de la vía vainilloide, un trabajo sobre mastocitos RBL-2H3 señala el PALDA como la más activa de las N-acil-dopaminas estudiadas frente a la degranulación desencadenada por los complejos IgE, con una inhibición de la liberación de beta-hexosaminidasa y de TNF-alfa del orden de unos pocos micromolares, acompañada de un descenso de la fosforilación de Syk, ERK1/2, Akt, cPLA2 y 5-lipoxigenasa. El conjunto sigue confinado a la célula y al animal: los datos humanos faltan por completo, no existe ningún estudio clínico, y el destino de la molécula administrada desde el exterior no se ha caracterizado.","receptorSummaryFr":"Inactivo por sí mismo sobre TRPV1: no desencadena ninguna entrada de calcio en las células HEK293 que expresan el receptor, y queda sin efecto sobre la latencia de retirada de la pata en la rata. Entre 0,1 y 10 µM, en cambio, rebaja la CE50 del NADA sobre TRPV1 de unos 90 nM a unos 30 nM y potencia de la misma manera la anandamida, lo que define un efecto llamado « entourage ». No se refiere ninguna actividad notable sobre CB1 ni sobre CB2 a las concentraciones estudiadas. Faltan los datos sobre GPR55, PPAR gamma y 5-HT1A.","binding":[{"target":"TRPV1","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":"inactif seul ; abaisse la CE50 du NADA d'environ 90 nM à environ 30 nM entre 0,1 et 10 µM (De Petrocellis 2004)","confidence":"medium"},{"target":"Voie cPLA2 / 5-lipoxygénase (mastocytes)","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":"CI50 3,5 µM sur la libération de bêta-hexosaminidase et 2,2 µM sur le TNF-alpha, cellules RBL-2H3 (Yoo 2013)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Chu CJ et al., N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia, J Biol Chem 2003 (identification du PALDA dans le striatum bovin)","pmid":"12569099","doi":"10.1074/jbc.M211231200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12569099/"},{"label":"De Petrocellis L et al., Actions of two naturally occurring saturated N-acyldopamines on TRPV1 channels, Br J Pharmacol 2004;143:251-256","pmid":"15289293","doi":"10.1038/sj.bjp.0705924","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1575334/"},{"label":"Connor M, Vaughan CW, Vandenberg RJ, N-acyl amino acids and N-acyl neurotransmitter conjugates, Br J Pharmacol 2010;160:1857-1871","pmid":"20649585","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00862.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2958632/"},{"label":"Yoo JM, Park ES, Kim MR, Sok DE, Inhibitory effect of N-acyl dopamines on IgE-mediated allergic response in RBL-2H3 cells, Lipids 2013;48:383-393","pmid":"23377981","doi":"10.1007/s11745-013-3758-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23377981/"},{"label":"Grabiec U, Dehghani F, N-arachidonoyl dopamine: a novel endocannabinoid and endovanilloid, Cannabis Cannabinoid Res 2017;2:183-196","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5627668/"},{"label":"Zajac D et al., Metabolism of N-acylated-dopamine, PLOS ONE 2014","pmid":null,"doi":"10.1371/journal.pone.0085259","url":"https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0085259"},{"label":"PubChem, N-palmitoyldopamine, CID 16759163","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16759163"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación en virtud de los convenios internacionales de 1961 y 1971, y ninguna inscripción en el dispositivo europeo sobre nuevas sustancias psicoactivas derivado de la Decisión marco 2004/757/JAI modificada. La molécula no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la EUDA, antes OEDT, y nunca ha sido evaluada por el comité de expertos de la OMS. Circula únicamente como reactivo de laboratorio, sin estatuto de producto alimenticio ni de complemento en la Unión.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Metabolito endógeno de los mamíferos, la N-palmitoil-dopamina no se nombra en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el que se fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. Tampoco entra en la cláusula genérica del anexo IV, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales y las sales de los derivados citados, puesto que no deriva del THC. El estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada, producida naturalmente por el organismo, sin autorización de comercialización ni uso alimentario reconocido en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chu CJ et al., N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia, J Biol Chem 2003 (identification du PALDA dans le striatum bovin)","pmid":"12569099","doi":"10.1074/jbc.M211231200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12569099/"},{"label":"De Petrocellis L et al., Actions of two naturally occurring saturated N-acyldopamines on TRPV1 channels, Br J Pharmacol 2004;143:251-256","pmid":"15289293","doi":"10.1038/sj.bjp.0705924","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1575334/"},{"label":"Connor M, Vaughan CW, Vandenberg RJ, N-acyl amino acids and N-acyl neurotransmitter conjugates, Br J Pharmacol 2010;160:1857-1871","pmid":"20649585","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00862.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2958632/"},{"label":"Yoo JM, Park ES, Kim MR, Sok DE, Inhibitory effect of N-acyl dopamines on IgE-mediated allergic response in RBL-2H3 cells, Lipids 2013;48:383-393","pmid":"23377981","doi":"10.1007/s11745-013-3758-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23377981/"},{"label":"Grabiec U, Dehghani F, N-arachidonoyl dopamine: a novel endocannabinoid and endovanilloid, Cannabis Cannabinoid Res 2017;2:183-196","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5627668/"},{"label":"Zajac D et al., Metabolism of N-acylated-dopamine, PLOS ONE 2014","pmid":null,"doi":"10.1371/journal.pone.0085259","url":"https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0085259"},{"label":"PubChem, N-palmitoyldopamine, CID 16759163","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16759163"}],"meta":{"slug":"palda","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/palda","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}