{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZAVGICCEAOUWFM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"PB-22","symbol":"PB-22","iupacName":"quinolin-8-yl 1-pentylindole-3-carboxylate","aliases":["QUPIC","SGT-21","1-pentyl-1H-indole-3-carboxylic acid 8-quinolinyl ester"],"cas":"1400742-17-7","pubchemCid":"71604304","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4","molecularFormula":"C23H22N2O2","molecularWeight":358.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71604304"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de un ácido 1-pentilindol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. Aquí la fabricación se describe únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal para dar mezclas para fumar presentadas como incienso o hierbas aromáticas, en particular en Japón y en Europa a partir de 2013. Nada de todo esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El PB-22 abrió una clase aparte entre los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides: en lugar de la cetona de los naftoilindoles o de la carboxamida de las series siguientes, lleva una función éster entre el carbono 3 de un indol N-pentilado y un grupo quinolein-8-ilo. En receptores humanos se comporta como agonista completo, con una CE50 de 5,1 nM en CB1 y de 37 nM en CB2, mientras que el THC solo es un agonista parcial de potencia muy inferior. En la rata provoca bradicardia e hipotermia entre 0,3 y 3 mg/kg, con un efecto térmico más amplio y más duradero que el del 5F-PB-22, del JWH-018 o del AM-2201. El enlace éster es también su debilidad: la hidrólisis enzimática lo corta rápidamente en ácido 1-pentilindol-3-carboxílico y en 8-hidroxiquinoleína, y la combustión opera la misma ruptura, de modo que una parte de lo que se inhala ya no es la molécula activa. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: los datos humanos faltan sobre los efectos, sobre la potencia real, sobre la tolerancia y sobre la dependencia. Lo documentado en el ser humano se limita a notificaciones de efectos adversos recogidas en el marco de los procedimientos de clasificación.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de ambos receptores cannabinoides. En receptores humanos, la potencia publicada es una CE50 de 5,1 nM en CB1 y de 37 nM en CB2, lo que sitúa a la molécula entre los agonistas de síntesis más potentes de su generación, muy por encima del THC, que solo es un agonista parcial. En la rata, la administración produce una bradicardia y una hipotermia dependientes de la dosis entre 0,3 y 3 mg/kg, y el descenso de temperatura sigue siendo medible seis horas después de la toma; en la comparación directa publicada, la amplitud y la duración de esa hipotermia sitúan al PB-22 por delante del 5F-PB-22, del JWH-018 y del AM-2201. Ningún estudio documenta TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A: fuera de CB1 y de CB2, las dianas de la molécula no están caracterizadas. Los fragmentos surgidos de la ruptura del éster, estudiados en el análogo indazólico NPB-22, carecen de actividad agonista tanto en CB1 como en CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"CE50 de 5,1 nM sur récepteur CB1 humain, agoniste complet (Banister et al., 2015)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":"CE50 de 37 nM sur récepteur CB2 humain, agoniste complet (Banister et al., 2015)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0182-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-013-0182-9"},{"label":"Banister SD et al. Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135. ACS Chem Neurosci. 2015","pmid":"25921407","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00107","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Wohlfarth A, Gandhi AS, Pang S et al. Metabolism of synthetic cannabinoids PB-22 and its 5-fluoro analog, 5F-PB-22, by human hepatocyte incubation and high-resolution mass spectrometry. Anal Bioanal Chem. 2014;406(6):1763-1780","pmid":"24518903","doi":"10.1007/s00216-014-7668-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24518903/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « PB-22 ou QUPIC », famille des dérivés du 3-carboxylate indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Drug Enforcement Administration. Schedules of Controlled Substances: Placement of PB-22, 5F-PB-22, AB-FUBINACA and ADB-PINACA into Schedule I. Final rule. Fed Regist. 2016","pmid":"27632803","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27632803/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 71604304, PB-22 (classification DEA, code 7222)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71604304"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, fiche PB-22 (UNII QM6J8F29FE, cibles CB1 et CB2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/drug/QM6J8F29FE"},{"label":"The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024 (coupure thermique des esters quinoléinyles, inactivité des fragments sur CB1 et CB2)","pmid":"38294576","doi":"10.1007/s11419-023-00679-5","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11269510/"},{"label":"Apirakkan O et al. Evidence of enzyme-mediated transesterification of synthetic cannabinoids with ethanol: potential toxicological impact. Forensic Toxicol. 2020;38(1):95-107","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-019-00491-0","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-019-00491-0"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el PB-22: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI, al que solo se han añadido por directivas delegadas algunos cannabinoides de síntesis más recientes. El control sigue siendo, por tanto, nacional, y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los ésteres quinoleinilos de indol-3-carboxilato; Francia forma parte de ellos, con una inscripción nominativa. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act en Estados Unidos, primero por medida temporal en 2014 y después de forma definitiva mediante la norma publicada en el Federal Register en 2016, bajo el código administrativo 7222.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El PB-22 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, bajo la forma « PB-22 ou QUPIC ou 1-pentyl-1H-indole-3-carboxylic acid 8-quinolinyl ester », inscripción introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017. El mismo anexo incluye además una cláusula genérica que contempla los derivados del 3-carboxilato indol sustituidos sobre el nitrógeno indólico y que llevan sobre el oxígeno del puente carboxilato un grupo de tipo 8-quinoleinilo o 1-naftalenilo: esa cláusula cubriría la molécula incluso a falta de mención nominativa. No es, por tanto, la cláusula genérica sobre los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres la que se aplica aquí, sino una clasificación nominativa. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sujetos al Derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0182-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-013-0182-9"},{"label":"Banister SD et al. Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135. ACS Chem Neurosci. 2015","pmid":"25921407","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00107","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Wohlfarth A, Gandhi AS, Pang S et al. Metabolism of synthetic cannabinoids PB-22 and its 5-fluoro analog, 5F-PB-22, by human hepatocyte incubation and high-resolution mass spectrometry. Anal Bioanal Chem. 2014;406(6):1763-1780","pmid":"24518903","doi":"10.1007/s00216-014-7668-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24518903/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « PB-22 ou QUPIC », famille des dérivés du 3-carboxylate indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Drug Enforcement Administration. Schedules of Controlled Substances: Placement of PB-22, 5F-PB-22, AB-FUBINACA and ADB-PINACA into Schedule I. Final rule. 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