{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GKKWUSPPIQURFM-XXHBNTRVSA-N","prefName":"Prostamida E2","symbol":"PGE2-EA","iupacName":"(Z)-N-(2-hydroxyethyl)-7-[(1R,2R,3S)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enamide","aliases":["prostamide E2","PGE2-EA","PGE2 éthanolamide","prostaglandine E2 éthanolamide","prostaglandin E2 ethanolamide","PGE2 1-ethanolamide"],"cas":null,"pubchemCid":"35021785","chebiId":null,"smiles":"CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@H](CC(=O)[C@@H]1C/C=C\\CCCC(=O)NCCO)O)O","molecularFormula":"C22H37NO5","molecularWeight":395.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/35021785"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La anandamida es oxigenada por la ciclooxigenasa 2, reacción que la ciclooxigenasa 1 no cataliza, lo que da un intermediario PGH2 etanolamida. Una prostaglandina E sintasa convierte después ese intermediario en prostamida E2. La vía solo opera, por tanto, en los tejidos donde se expresa la COX-2, y entra en competencia directa con la hidrólisis de la anandamida por la FAAH: bloquear la FAAH reorienta una parte del flujo hacia las prostamidas.","originNote":"Metabolito endógeno, ausente del cáñamo: la prostamida E2 no se encuentra en ninguna variedad de cannabis y no es un fitocannabinoide. Se forma en los tejidos animales a partir de la anandamida, en los lugares donde la ciclooxigenasa 2 está presente o se induce, en particular durante la inflamación, en la médula renal y en la córnea. Su formación se ha demostrado sobre enzima recombinante, en células que expresan la COX-2 y en tejidos animales, en particular en ratones carentes de FAAH, donde falta la vía competidora de hidrólisis de la anandamida. Las concentraciones endógenas basales son muy bajas y difíciles de medir.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La prostamida E2 es el principal producto de oxigenación de la anandamida por la ciclooxigenasa 2, reacción que la ciclooxigenasa 1 no cataliza, descrita en 1997. A diferencia de su molécula madre, no muestra afinidad útil por los receptores CB1 y CB2, no activa el canal TRPV1 y no interfiere ni con la FAAH ni con la recaptación de la anandamida: la amidación del esqueleto prostaglandina por la etanolamina crea una farmacología propia. En los receptores prostanoides, los resultados divergen según los equipos, entre afinidades débiles medidas en EP1 a EP4, dos o tres órdenes de magnitud por debajo de las de la PGE2, y la ausencia de interacción significativa con los receptores prostanoides humanos recombinantes. La hipótesis dominante sigue siendo la de sitios « prostamida » distintos, sólidamente establecidos para la prostamida F2alpha pero todavía presuntos para la prostamida E2. Su mal reconocimiento por la 15-hidroxiprostaglandina deshidrogenasa y su resistencia a la hidrólisis le confieren una vida más larga que la de la PGE2, lo que hace plausible una acción a distancia de su lugar de formación. Los efectos comunicados, descenso de la presión arterial media y aumento del flujo sanguíneo renal en la rata, inhibición de la producción de IL-12p40 en células, siguen siendo observaciones animales o celulares: la pertinencia fisiológica en el ser humano no está establecida y faltan los datos humanos.","receptorSummaryFr":"La prostamida E2 se comporta como una molécula por derecho propio, distinta de su ácido libre la PGE2 y de su molécula madre la anandamida. No presenta afinidad útil por los receptores cannabinoides CB1 y CB2, no activa el canal TRPV1 y no inhibe ni la FAAH ni la recaptación celular de la anandamida. En los receptores prostanoides, la literatura diverge: un estudio de unión en células transfectadas comunica afinidades débiles en EP1 a EP4, unos dos o tres órdenes de magnitud por debajo de las de la PGE2, mientras que un trabajo posterior no detecta ninguna interacción significativa con los receptores prostanoides humanos recombinantes DP, EP1 a EP4, FP, IP y TP. La explicación aceptada en el campo es la existencia de sitios « prostamida » propios, bien caracterizados para la prostamida F2alpha vecina en forma de un complejo que implica al receptor FP y a una variante de corte y empalme, pero todavía presuntos para la prostamida E2. Hasta la fecha no se ha clonado ningún receptor de la prostamida E2.","binding":[{"target":"Récepteur prostanoïde EP3","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":28,"reported":"pKi 6,70 en liaison sur récepteur humain recombinant (Ross et coll. 2002), contre 9,34 pour la PGE2","confidence":"medium"},{"target":"Récepteur prostanoïde EP2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":24,"reported":"pKi 6,33 en liaison sur récepteur humain recombinant (Ross et coll. 2002), contre 9,03 pour la PGE2","confidence":"medium"},{"target":"Récepteur prostanoïde EP4","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":23,"reported":"pKi 6,29 en liaison sur récepteur humain recombinant (Ross et coll. 2002), contre 9,10 pour la PGE2","confidence":"medium"},{"target":"Récepteur prostanoïde EP1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":14,"reported":"pKi 5,61 en liaison sur récepteur humain recombinant (Ross et coll. 2002), contre 8,31 pour la PGE2","confidence":"medium"},{"target":"Site prostamide présumé","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":2,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":2,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":2,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Yu M, Ives D, Ramesha CS. Synthesis of prostaglandin E2 ethanolamide from anandamide by cyclooxygenase-2. J Biol Chem. 1997;272(34):21181-6.","pmid":"9261124","doi":"10.1074/jbc.272.34.21181","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9261124/"},{"label":"Ross RA, Craib SJ, Stevenson LA, et al. Pharmacological characterization of the anandamide cyclooxygenase metabolite: prostaglandin E2 ethanolamide. J Pharmacol Exp Ther. 2002;301(3):900-7.","pmid":"12023517","doi":"10.1124/jpet.301.3.900","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12023517/"},{"label":"Matias I, Chen J, De Petrocellis L, et al. Prostaglandin ethanolamides (prostamides): in vitro pharmacology and metabolism. J Pharmacol Exp Ther. 2004;309(2):745-57.","pmid":"14757851","doi":"10.1124/jpet.103.061705","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14757851/"},{"label":"Ritter JK, Li C, Xia M, et al. Production and actions of the anandamide metabolite prostamide E2 in the renal medulla. J Pharmacol Exp Ther. 2012;342(3):770-9.","pmid":"22685343","doi":"10.1124/jpet.112.196451","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22685343/"},{"label":"Correa F, Docagne F, Clemente D, et al. Anandamide inhibits IL-12p40 production by acting on the promoter repressor element GA-12: possible involvement of the COX-2 metabolite prostamide E2. Biochem J. 2008.","pmid":"17961121","doi":"10.1042/BJ20071329","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17961121/"},{"label":"Ligresti A, Martos J, Wang J, et al. Prostamide F2alpha receptor antagonism combined with inhibition of FAAH may block the pro-inflammatory mediators formed following selective FAAH inhibition. Br J Pharmacol. 2014.","pmid":"24102214","doi":"10.1111/bph.12410","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3954481/"},{"label":"Urquhart P, Wang J, Woodward DF, Nicolaou A. Identification of prostamides, fatty acyl ethanolamines, and their biosynthetic precursors in rabbit cornea. J Lipid Res. 2015.","pmid":"26031663","doi":"10.1194/jlr.M055772","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4513984/"},{"label":"Weber A, et al. Formation of prostamides from anandamide in FAAH knockout mice analyzed by HPLC with tandem mass spectrometry. J Lipid Res. 2004.","pmid":"14729864","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14729864/"},{"label":"PubChem, composé CID 35021785 (prostaglandin E2 ethanolamide)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/35021785"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún Estado miembro clasifica la prostamida E2 como estupefaciente o psicótropo. No figura ni en los convenios internacionales de 1961 y 1971, ni en las listas de la JIFE, ni entre las nuevas sustancias psicoactivas seguidas por el sistema de alerta temprana de la EUDA, antes OEDT, y no ha sido objeto de ningún examen por el comité de expertos de la OMS. Circula exclusivamente como reactivo de laboratorio. Los análogos prostamidas desarrollados en terapéutica, como el bimatoprost en oftalmología, corresponden al derecho farmacéutico y no a la legislación sobre estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La prostamida E2 es una sustancia endógena, producida por el propio organismo a partir de la anandamida. No se la nombra en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. Tampoco entra en la cláusula genérica del anexo IV, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados: la prostamida E2 no es un tetrahidrocannabinol y no deriva químicamente de uno. Su estatuto es, por tanto, el de un metabolito no clasificado, disponible únicamente como reactivo de investigación y sin uso de consumo. No debe confundirse con el bimatoprost, análogo sintético de la prostamida F2alpha, que sí tiene la condición de medicamento sujeto a prescripción.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yu M, Ives D, Ramesha CS. Synthesis of prostaglandin E2 ethanolamide from anandamide by cyclooxygenase-2. J Biol Chem. 1997;272(34):21181-6.","pmid":"9261124","doi":"10.1074/jbc.272.34.21181","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9261124/"},{"label":"Ross RA, Craib SJ, Stevenson LA, et al. Pharmacological characterization of the anandamide cyclooxygenase metabolite: prostaglandin E2 ethanolamide. J Pharmacol Exp Ther. 2002;301(3):900-7.","pmid":"12023517","doi":"10.1124/jpet.301.3.900","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12023517/"},{"label":"Matias I, Chen J, De Petrocellis L, et al. Prostaglandin ethanolamides (prostamides): in vitro pharmacology and metabolism. J Pharmacol Exp Ther. 2004;309(2):745-57.","pmid":"14757851","doi":"10.1124/jpet.103.061705","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14757851/"},{"label":"Ritter JK, Li C, Xia M, et al. Production and actions of the anandamide metabolite prostamide E2 in the renal medulla. J Pharmacol Exp Ther. 2012;342(3):770-9.","pmid":"22685343","doi":"10.1124/jpet.112.196451","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22685343/"},{"label":"Correa F, Docagne F, Clemente D, et al. Anandamide inhibits IL-12p40 production by acting on the promoter repressor element GA-12: possible involvement of the COX-2 metabolite prostamide E2. Biochem J. 2008.","pmid":"17961121","doi":"10.1042/BJ20071329","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17961121/"},{"label":"Ligresti A, Martos J, Wang J, et al. Prostamide F2alpha receptor antagonism combined with inhibition of FAAH may block the pro-inflammatory mediators formed following selective FAAH inhibition. Br J Pharmacol. 2014.","pmid":"24102214","doi":"10.1111/bph.12410","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3954481/"},{"label":"Urquhart P, Wang J, Woodward DF, Nicolaou A. Identification of prostamides, fatty acyl ethanolamines, and their biosynthetic precursors in rabbit cornea. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}