{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RJXVYMMSQBYEHN-LVXZDWGESA-N","prefName":"Éster glicerílico de la prostaglandina E2","symbol":"PGE2-G","iupacName":"2,3-dihydroxypropyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate","aliases":["prostaglandin E2 glyceryl ester","PGE2-G","PGE2 glycérol ester","1(3)-glycéryl-PGE2","PGE2 glycerol ester"],"cas":null,"pubchemCid":"24778489","chebiId":null,"smiles":"CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1C/C=C\\CCCC(=O)OCC(CO)O)O)O","molecularFormula":"C23H38O7","molecularWeight":426.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24778489"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"El 2-araquidonoilglicerol, liberado de los fosfolípidos de membrana por la diacilglicerol lipasa, sirve de sustrato a la ciclooxigenasa 2, que lo oxigena hasta el endoperóxido glicerílico PGH2-G. Las prostaglandina E sintasas convierten después ese intermediario en PGE2-G. La ciclooxigenasa 1 no acepta este sustrato, lo que hace que la vía dependa de la inducción inflamatoria de la COX-2. Los antiinflamatorios no esteroideos que inhiben la COX-2, como el ibuprofeno o la nimesulida, hacen caer las tasas tisulares de PGE2-G en el roedor.","originNote":"Metabolito endógeno de los mamíferos, totalmente ausente del cáñamo. La molécula no se forma en la planta Cannabis sativa: aparece en las células animales cuando la ciclooxigenasa 2 oxigena el 2-araquidonoilglicerol, el endocannabinoide más abundante del organismo. Se ha detectado en los macrófagos activados y en la pata posterior de la rata, a concentraciones del orden del centenar de femtomoles por pata, muy inferiores a las del propio 2-AG.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La PGE2-G ilustra el punto de encuentro entre el sistema endocannabinoide y la vía de las prostaglandinas. Cuando la ciclooxigenasa 2 se induce, desvía una parte del 2-araquidonoilglicerol hacia una química prostanoide: la señal cannabinoide se apaga y aparece un mediador de perfil farmacológico distinto. La molécula no activa ni el CB1 ni el CB2, su afinidad por los receptores prostanoides EP es muy inferior a la de la PGE2, y permanece inactiva sobre DP, FP, IP y TP. Sobre los macrófagos moviliza el calcio y activa la proteína cinasa C por una vía que el rimonabant no bloquea; el receptor nucleotídico P2Y6 se propuso como diana en 2017, con una potencia del orden del picomolar, pero esa atribución reposa todavía en un número restringido de trabajos. En el roedor, la administración local desencadena alodinia e hiperalgesia. Una parte de los efectos medidos procede de la hidrólisis del éster a PGE2 por la carboxilesterasa 1, de modo que la contribución propia de la forma esterificada sigue siendo discutida. Los datos humanos faltan: no existe ni ensayo clínico ni farmacología descriptiva en el ser humano, y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.","receptorSummaryFr":"La actividad cannabinoide directa está ausente: la PGE2-G no activa ni el CB1 ni el CB2, y la movilización de calcio que provoca en los macrófagos no queda suprimida por el rimonabant, antagonista del CB1. Su afinidad por los receptores prostanoides EP1 a EP4 es al menos cien veces inferior a la de la PGE2, y es inactiva sobre los receptores DP, FP, IP y TP. En 2017, un equipo identificó el receptor nucleotídico P2Y6 como diana, con una potencia del orden del picomolar en sistema recombinante, muy por debajo de la del ligando natural UDP. Una parte notable de los efectos observados procede en realidad de la hidrólisis del éster a PGE2, que actúa después sobre los receptores EP2 y EP4. No existe ningún dato publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"P2Y6","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"CE50 de l'ordre de 1 pM sur P2Y6 recombinant, contre environ 50 nM pour l'UDP (Brüser et al., Sci Rep 2017)","confidence":"medium"},{"target":"Récepteurs prostanoïdes EP1 à EP4","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":12,"reported":"affinité au moins deux ordres de grandeur inférieure à celle de la PGE2 (Nirodi et al., PNAS 2004)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":0,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":0,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Kozak KR, Rowlinson SW, Marnett LJ. Oxygenation of the endocannabinoid, 2-arachidonylglycerol, to glyceryl prostaglandins by cyclooxygenase-2. J Biol Chem, 2000","pmid":"10931854","doi":"10.1074/jbc.M007088200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10931854/"},{"label":"Nirodi CS, Crews BC, Kozak KR, Morrow JD, Marnett LJ. The glyceryl ester of prostaglandin E2 mobilizes calcium and activates signal transduction in RAW264.7 cells. PNAS, 2004","pmid":"14766978","doi":"10.1073/pnas.0303950101","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14766978/"},{"label":"Hu SS, Bradshaw HB, Chen JS, Tan B, Walker JM. Prostaglandin E2 glycerol ester, an endogenous COX-2 metabolite of 2-arachidonoylglycerol, induces hyperalgesia and modulates NF-kappaB activity. Br J Pharmacol, 2008","pmid":"18297109","doi":"10.1038/bjp.2008.33","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2437899/"},{"label":"Brüser A, Zimmermann A, Crews BC, et al. Prostaglandin E2 glyceryl ester is an endogenous agonist of the nucleotide receptor P2Y6. 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No figura ni en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971, ni en el sistema de alerta temprana de la EUDA, la agencia que sucedió al OEDT y que hace el seguimiento de las nuevas sustancias psicoactivas. Nunca ha sido objeto de un examen crítico por el comité de expertos de la Organización Mundial de la Salud. El reglamento europeo sobre los nuevos alimentos no le reconoce ninguna autorización, lo que excluye toda incorporación a un complemento alimenticio o a un alimento. Su empleo sigue circunscrito a la investigación biomédica.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Metabolito endógeno, no inscrito en las listas francesas de estupefacientes y psicótropos. La PGE2-G no es un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol: no entra, por tanto, en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, así como las sales de los derivados citados. Tampoco está clasificada nominalmente por la ANSM. Producida de forma permanente por el organismo humano, no puede ser objeto de una prohibición de tenencia. Su circulación material se limita a los reactivos de laboratorio y a los patrones analíticos, al margen de todo uso alimentario o cosmético autorizado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kozak KR, Rowlinson SW, Marnett LJ. Oxygenation of the endocannabinoid, 2-arachidonylglycerol, to glyceryl prostaglandins by cyclooxygenase-2. J Biol Chem, 2000","pmid":"10931854","doi":"10.1074/jbc.M007088200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10931854/"},{"label":"Nirodi CS, Crews BC, Kozak KR, Morrow JD, Marnett LJ. The glyceryl ester of prostaglandin E2 mobilizes calcium and activates signal transduction in RAW264.7 cells. PNAS, 2004","pmid":"14766978","doi":"10.1073/pnas.0303950101","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14766978/"},{"label":"Hu SS, Bradshaw HB, Chen JS, Tan B, Walker JM. Prostaglandin E2 glycerol ester, an endogenous COX-2 metabolite of 2-arachidonoylglycerol, induces hyperalgesia and modulates NF-kappaB activity. Br J Pharmacol, 2008","pmid":"18297109","doi":"10.1038/bjp.2008.33","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2437899/"},{"label":"Brüser A, Zimmermann A, Crews BC, et al. Prostaglandin E2 glyceryl ester is an endogenous agonist of the nucleotide receptor P2Y6. 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