{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N","prefName":"Palmitoleoiletanolamida","symbol":"POEA","iupacName":"(Z)-N-(2-hydroxyethyl)hexadec-9-enamide","aliases":["N-palmitoleoylethanolamine","palmitoléoyléthanolamide","N-palmitoléoyléthanolamine","Palmitoleoyl-EA","16:1 NAE","N-(9Z-hexadécénoyl)-éthanolamine"],"cas":null,"pubchemCid":"9835868","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C18H35NO2","molecularWeight":297.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9835868"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La formación sigue la vía clásica de las N-aciletanolaminas: una N-aciltransferasa transfiere el ácido palmitoleico sobre la fosfatidiletanolamina de membrana para dar una N-palmitoleoil-fosfatidiletanolamina (NAPE), que una fosfolipasa D específica (NAPE-PLD) escinde a continuación para liberar la POEA. La producción depende, por tanto, de la disponibilidad de ácido palmitoleico, lo que vincula este mediador a la composición de las grasas alimentarias.","originNote":"Molécula endógena de los mamíferos, detectada en particular en el plasma humano en los perfilados de N-aciletanolaminas. Está igualmente presente en pequeña cantidad en ciertos alimentos de origen vegetal, en particular las semillas, donde figura entre las N-aciletanolaminas menos abundantes. No la produce el cannabis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La palmitoleoiletanolamida (POEA) es una N-aciletanolamina endógena, próxima a la PEA y a la OEA, formada por la vía NAPE y luego hidrolizada por la FAAH. Su diana mejor establecida no es un receptor cannabinoide sino el sensor lipídico GPR119, que activa con una potencia próxima a la de la oleoiletanolamida. Una actividad sobre el receptor nuclear PPAR-α sigue siendo una hipótesis fundada en la semejanza estructural con la OEA, sin demostración directa, y no se ha referido ninguna acción significativa sobre CB1 o CB2. En la rata sometida a un régimen hipercalórico, una administración repetida reduce la ingesta alimentaria, la ganancia de peso, la esteatosis hepática y los marcadores inflamatorios, con un perfil muy próximo al de la OEA. A diferencia de la anandamida y de la PEA, la POEA no muestra efecto antinociceptivo en el test de la formalina. No se ha publicado ningún estudio clínico: los datos humanos faltan y no puede afirmarse ningún beneficio terapéutico.","receptorSummaryFr":"La POEA actúa esencialmente fuera de los receptores cannabinoides. Su diana mejor caracterizada es el receptor acoplado a proteínas G GPR119, sensor lipídico de las células enteroendocrinas y pancreáticas, que activa con una potencia comparable a la de la oleoiletanolamida. Una acción sobre el receptor nuclear PPAR-α se juzga plausible por analogía estructural con la OEA, pero no se ha demostrado directamente para la POEA. No hay documentada ninguna activación notable de los receptores CB1 y CB2, y la molécula no reproduce el efecto antinociceptivo de la anandamida o de la PEA en el test de la formalina. Faltan los datos relativos al canal TRPV1, al receptor GPR55 y al receptor 5-HT1A.","binding":[{"target":"GPR119","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPAR-α","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"LIPID MAPS LMFA08040043 : Palmitoleoyl-EA (identité, formule, InChIKey, absence d'effet antinociceptif)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.lipidmaps.org/databases/lmsd/LMFA08040043"},{"label":"PubChem CID 9835868 : Palmitoleoyl ethanolamide (identité, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9835868"},{"label":"Nutrients 2021 : Palmitoleoylethanolamide Is an Efficient Anti-Obesity Endogenous Compound, Comparison with Oleylethanolamide in Diet-Induced Obesity","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8400335/"},{"label":"Syed et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2012 : Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipids","pmid":"23074242","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23074242/"},{"label":"Anton et al., Addiction Biology 2018 : Increased plasma oleoylethanolamide and palmitoleoylethanolamide levels correlate with inflammatory changes in alcohol binge drinkers","pmid":"29178411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29178411/"},{"label":"Food Chemistry 2019 : Food database of N-acyl-phosphatidylethanolamines, N-acylethanolamines and endocannabinoids and daily intake from a Western, a Mediterranean and a vegetarian diet","pmid":"31351254","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31351254/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación al amparo de los convenios internacionales sobre estupefacientes, ni por las Naciones Unidas ni por los instrumentos europeos: la molécula no es objeto de ninguna vigilancia de la EUDA en concepto de nuevas sustancias psicoactivas y no figura en ninguna lista de la OMS. En el plano alimentario, no se ha identificado ninguna autorización de nuevo alimento al amparo del reglamento (UE) 2015/2283 para un ingrediente a base de POEA, lo que limita de hecho su puesta en el mercado como complemento alimenticio en la Unión.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La POEA es una molécula endógena, naturalmente presente en el organismo, y ningún texto francés la clasifica como estupefaciente. No está nombrada en ninguna decisión de la ANSM, y tampoco la contempla la cláusula genérica del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo IV, que cubre los tetrahidrocannabinoles así como sus ésteres, éteres y sales: la POEA no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, ya que su estructura de amida de ácido graso es ajena al esqueleto benzo[c]cromeno. Ninguna restricción penal se le aplica, por tanto, en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"LIPID MAPS LMFA08040043 : Palmitoleoyl-EA (identité, formule, InChIKey, absence d'effet antinociceptif)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.lipidmaps.org/databases/lmsd/LMFA08040043"},{"label":"PubChem CID 9835868 : Palmitoleoyl ethanolamide (identité, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9835868"},{"label":"Nutrients 2021 : Palmitoleoylethanolamide Is an Efficient Anti-Obesity Endogenous Compound, Comparison with Oleylethanolamide in Diet-Induced Obesity","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8400335/"},{"label":"Syed et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2012 : Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipids","pmid":"23074242","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23074242/"},{"label":"Anton et al., Addiction Biology 2018 : Increased plasma oleoylethanolamide and palmitoleoylethanolamide levels correlate with inflammatory changes in alcohol binge drinkers","pmid":"29178411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29178411/"},{"label":"Food Chemistry 2019 : Food database of N-acyl-phosphatidylethanolamines, N-acylethanolamines and endocannabinoids and daily intake from a Western, a Mediterranean and a vegetarian diet","pmid":"31351254","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31351254/"}],"meta":{"slug":"poea","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/poea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}