{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MEUQWHZOUDZXHH-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Pravadolina (WIN 48098)","symbol":"Pravadoline","iupacName":"(4-methoxyphenyl)-[2-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]methanone","aliases":["WIN 48098","WIN 48098-6","pravadoline maleate","BRL-38227"],"cas":"92623-83-1","pubchemCid":"56463","chebiId":null,"smiles":"CC1=C(C2=CC=CC=C2N1CCN3CCOCC3)C(=O)C4=CC=C(C=C4)OC","molecularFormula":"C23H26N2O3","molecularWeight":378.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/56463"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica. La pravadolina es un aminoalquilindol obtenido por síntesis: un núcleo indol lleva en posición 1 una cadena morfolinoetilo, en posición 2 un metilo, y en posición 3 una función cetona que enlaza un ciclo 4-metoxifenilo. Se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se concibió dentro de un programa farmacéutico y no tiene presencia significativa en el mercado de los productos de consumo; su descendencia química, en cambio, se ha extendido mucho más allá del laboratorio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La pravadolina (WIN 48098) es la molécula fundacional de los aminoalquilindoles y, por ello, de la estirpe entera de los cannabinoides de síntesis con núcleo indol. Concebida por el grupo Sterling en los años 1980 como antiinflamatorio no esteroideo emparentado con la indometacina, inhibía en efecto la síntesis de las prostaglandinas. La anomalía residía en su efecto analgésico, obtenido a dosis diez veces menores que la dosis antiinflamatoria e insensible a la naloxona: ni la ciclooxigenasa ni los receptores opioides podían dar cuenta de él. La pravadolina resultó ser agonista de los receptores cannabinoides, la primera de una clase química entonces desconocida. La optimización de la serie disoció después ambas actividades, borrándose el efecto sobre las prostaglandinas a medida que la actividad CB1 se reforzaba, y condujo al WIN 55,212-2, agonista de referencia utilizado todavía hoy, y luego a las series JWH que alimentaron el mercado de los falsos cannabis. El desarrollo clínico de la propia pravadolina fue abandonado.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides, de potencia modesta frente a su descendencia. La actividad antinociceptiva de la serie de los aminoalquilindoles se ha vinculado a la acción sobre el receptor CB1; a medida que los análogos se optimizaban, su capacidad de bloquear la síntesis de las prostaglandinas se fue borrando mientras la actividad cannabinoide se reforzaba, lo que confirmó que ambos efectos correspondían a mecanismos distintos. La pravadolina conserva además una actividad inhibidora de la ciclooxigenasa, con una inhibición de la síntesis de las prostaglandinas en el cerebro de ratón.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"COX","efficacy":"antagonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 56463 : pravadoline, identifiants et propriétés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/56463"},{"label":"The Spicy Story of Cannabimimetic Indoles (revue, Molecules 2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8538531/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":35},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":25},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":25}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El desarrollo clínico de la molécula como analgésico fue abandonado y nunca obtuvo una autorización de comercialización en un Estado miembro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La pravadolina no está inscrita nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. Su estructura, cetona de indol portadora de una cadena aminoalquilo y de una cabeza metoxifenilo, no corresponde a las familias de naftoilindoles ni a las familias de carboxamidas añadidas por el arrêté del 31 de marzo de 2017. En la práctica entra en el estatuto de compuesto de investigación, sin uso humano autorizado ni comercialización.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 56463 : pravadoline, identifiants et propriétés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/56463"},{"label":"The Spicy Story of Cannabimimetic Indoles (revue, Molecules 2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8538531/"}],"meta":{"slug":"pravadoline","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/pravadoline","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}