{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HDAYFSFWIPRJSO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"PSNCBAM-1","symbol":"PSNCBAM-1","iupacName":"1-(4-chlorophenyl)-3-[3-(6-pyrrolidin-1-yl-2-pyridinyl)phenyl]urea","aliases":["PSNCBAM 1"],"cas":null,"pubchemCid":"11560249","chebiId":null,"smiles":"O=C(Nc1ccc(Cl)cc1)Nc1cccc(-c2cccc(N3CCCC3)n2)c1","molecularFormula":"C22H21ClN4O","molecularWeight":392.9,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11560249"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: la molécula no es producida por ningún organismo. Pertenece a la clase química de las diarilureas y se obtiene por síntesis orgánica, sin ninguna relación con la vía vegetal de los cannabinoides surgida del CBGA.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Procede de un programa farmacéutico de cribado centrado en el receptor CB1 en el contexto de la obesidad, y hoy solo existe como reactivo vendido a los laboratorios de investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"PSNCBAM-1 es un modulador alostérico negativo del receptor CB1: se fija sobre un sitio distinto del bolsillo ortostérico, el mismo que comparte también el Org 27569, y rebaja la eficacia de los agonistas en lugar de ocupar su sitio de unión. Horswill y sus colaboradores mostraron en 2007 que reduce de forma no competitiva, verificada por análisis de Schild, las respuestas al CP 55,940, al WIN 55,212-2, a la anandamida y al 2-AG, sin ningún efecto sobre el receptor CB2. Su perfil sigue siendo paradójico: aumenta la unión del [3H]CP 55,940, medida en torno al 159 por ciento del control, al tiempo que disminuye la señalización que de ella se deriva, y su acción depende de la sonda utilizada, claramente más marcada frente al CP 55,940 que frente al WIN 55,212-2. En electrofisiología cerebelosa, anula la bajada de frecuencia de las corrientes inhibidoras miniatura inducida por el CP 55,940 sin modificar la del WIN 55,212-2. In vivo, disminuye la ingesta alimentaria y el peso en la rata, y reduce la autoadministración de etanol en el ratón por un efecto hipofágico no específico, sin modificar la preferencia de lugar condicionada. Los datos humanos faltan por completo: ningún estudio clínico, ninguna farmacocinética humana, ningún perfil de seguridad establecido.","receptorSummaryFr":"La única diana documentada es el receptor CB1. PSNCBAM-1 se fija sobre un sitio alostérico distinto del bolsillo ortostérico, sitio que los estudios de modelización sitúan en el mismo lugar que el del Org 27569. El antagonismo es no competitivo, confirmado por análisis de Schild, y depende del agonista empleado: la inhibición es fuerte frente al CP 55,940, más débil frente al WIN 55,212-2. No se ha observado ningún efecto sobre el receptor CB2. Las demás dianas del sistema endocannabinoide, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, no han sido objeto de ninguna caracterización publicada para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":80,"reported":"Modulateur allostérique négatif, non compétitif : pIC50 de 7,5 en mobilisation calcique, 7,0 en liaison au [35S]GTPγS et 6,4 en dosage de l'AMPc (Nguyen et collaborateurs, 2021)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":0,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Horswill JG et al. PSNCBAM-1, a novel allosteric antagonist at cannabinoid CB1 receptors with hypophagic effects in rats. Br J Pharmacol, 2007","pmid":"17592509","doi":"10.1038/sj.bjp.0707347","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17592509/"},{"label":"Baillie GL et al. CB1 receptor allosteric modulators display both agonist and signaling pathway specificity. Mol Pharmacol, 2013","pmid":"23160940","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3558808/"},{"label":"Wang X et al. Effects of the allosteric antagonist PSNCBAM-1 on CB1 receptor modulation in the cerebellum. Mol Pharmacol, 2011","pmid":"21189269","doi":"10.1124/mol.110.068197","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21189269/"},{"label":"Nguyen T et al. Rational design of cannabinoid type-1 receptor allosteric modulators: Org27569 and PSNCBAM-1 hybrids. Bioorg Med Chem, 2021","pmid":"34015703","doi":"10.1016/j.bmc.2021.116215","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8506265"},{"label":"Buechler HM et al. The CB1 negative allosteric modulator PSNCBAM-1 reduces ethanol self-administration via a nonspecific hypophagic effect. Pharmacol Biochem Behav, 2024","pmid":"38679080","doi":"10.1016/j.pbb.2024.173776","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11373428/"},{"label":"PubChem, PSNCBAM-1, CID 11560249 (identifiants et propriétés)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11560249"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":2},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":2},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":0},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación a escala de la Unión Europea. La molécula no figura entre las sustancias sometidas a control en virtud del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y tampoco aparece en las listas de los convenios internacionales de 1961 y de 1971. Circula únicamente como producto químico destinado a la investigación, sujeto a las reglas generales de etiquetado y de seguridad química.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"No clasificada en Francia. PSNCBAM-1 no es un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de THC: no la alcanza, por tanto, la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, y no está nombrada explícitamente en ningún arrêté de la ANSM. Su estatuto es el de un reactivo de investigación: la cesión entre laboratorios es lícita, pero la molécula no dispone de ninguna autorización como medicamento, como ingrediente cosmético o como producto alimenticio, lo que excluye todo uso en un producto de consumo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Horswill JG et al. PSNCBAM-1, a novel allosteric antagonist at cannabinoid CB1 receptors with hypophagic effects in rats. Br J Pharmacol, 2007","pmid":"17592509","doi":"10.1038/sj.bjp.0707347","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17592509/"},{"label":"Baillie GL et al. CB1 receptor allosteric modulators display both agonist and signaling pathway specificity. Mol Pharmacol, 2013","pmid":"23160940","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3558808/"},{"label":"Wang X et al. Effects of the allosteric antagonist PSNCBAM-1 on CB1 receptor modulation in the cerebellum. Mol Pharmacol, 2011","pmid":"21189269","doi":"10.1124/mol.110.068197","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21189269/"},{"label":"Nguyen T et al. Rational design of cannabinoid type-1 receptor allosteric modulators: Org27569 and PSNCBAM-1 hybrids. Bioorg Med Chem, 2021","pmid":"34015703","doi":"10.1016/j.bmc.2021.116215","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8506265"},{"label":"Buechler HM et al. The CB1 negative allosteric modulator PSNCBAM-1 reduces ethanol self-administration via a nonspecific hypophagic effect. Pharmacol Biochem Behav, 2024","pmid":"38679080","doi":"10.1016/j.pbb.2024.173776","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11373428/"},{"label":"PubChem, PSNCBAM-1, CID 11560249 (identifiants et propriétés)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11560249"}],"meta":{"slug":"psncbam-1","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/psncbam-1","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}