{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VXEFELOAOCLJFI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"RCS-2-butyl","symbol":"RCS-2-butyl","iupacName":"(1-butylindol-3-yl)-(2-methoxyphenyl)methanone","aliases":["1-Butyl-3-(2-methoxybenzoyl)indole","Isomère 2-méthoxy de l'homologue butyle du RCS-4","RCS-4 butyl homologue 2-methoxy isomer","N-butyl-3-(methoxybenzoyl)indole","Methanone, (1-butyl-1H-indol-3-yl)(2-methoxyphenyl)-"],"cas":null,"pubchemCid":"57507910","chebiId":null,"smiles":"CCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC=C3OC","molecularFormula":"C20H21NO2","molecularWeight":307.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57507910"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna. Esta molécula no procede de ninguna vía biosintética vegetal o animal: depende de la química de los aminoalquilindoles y se obtiene por acilación de un indol que lleva una cadena butilo sobre el nitrógeno.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No la produce ninguna planta y nunca se ha detectado en el cannabis. Pertenece a la serie RCS, aparecida en mezclas vegetales para fumar vendidas como incienso o como sustitutos supuestamente legales a finales de los años 2000.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El RCS-2-butyl actúa sobre los dos receptores del sistema endocannabinoide. En el único trabajo farmacológico disponible, realizado sobre células AtT-20 que expresan los receptores humanos y el canal GIRK, se comporta como agonista con una CE50 de 178 nM sobre el CB1 y de 4,5 nM sobre el CB2, es decir, una preferencia de en torno a 40 veces por el CB2. Este desequilibrio es el punto destacable: la potencia medida sobre el CB2 supera netamente la medida sobre el CB1. La eficacia máxima no se ha comunicado por separado para este compuesto, de modo que no puede afirmarse que se comporte como agonista completo del CB1 como muchas moléculas de su clase, mientras que el THC no es más que un agonista parcial de este. No se ha estudiado ninguna actividad sobre el TRPV1, el GPR55, el PPARγ o el 5-HT1A. Faltan por completo los datos humanos: ni farmacocinética, ni metabolismo, ni serie clínica se refieren a esta molécula precisa.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Los valores comunicados son una CE50 de 178 nM sobre el CB1 humano y de 4,5 nM sobre el CB2 humano, medidos sobre células AtT-20 que expresan el receptor y el canal GIRK mediante ensayo FLIPR, es decir, un índice de selectividad de en torno a 40 a favor del CB2. Ningún dato publicado se refiere al TRPV1, al GPR55, al PPARγ o al 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":"CE50 4,5 nM (CB2 humain, cellules AtT-20 couplées au canal GIRK, test FLIPR)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"CE50 178 nM (CB1 humain, cellules AtT-20 couplées au canal GIRK, test FLIPR)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD, Stuart J, Conroy T, Longworth M, et al. Structure-activity relationships of synthetic cannabinoid designer drug RCS-4 and its regioisomers and C4 homologues. Forensic Toxicology, 2015, 33:355-366.","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-015-0282-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-015-0282-9"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL4089341 (InChIKey VXEFELOAOCLJFI-UHFFFAOYSA-N): activité agoniste CB1 (CE50 178 nM) et CB2 (CE50 4,5 nM), cellules AtT-20 exprimant GIRK, test FLIPR.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/explore/compound/CHEMBL4089341"},{"label":"Spinelli F, Capparelli E, Abate C, Colabufo NA, Contino M. Perspectives of Cannabinoid Type 2 Receptor (CB2R) Ligands in Neurodegenerative Disorders. Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60:9913-9931.","pmid":"28608697","doi":"10.1021/acs.jmedchem.7b00155","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28608697/"},{"label":"PubChem, composé CID 57507910 (RCS-2-butyl), National Library of Medicine.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57507910"},{"label":"Wikipedia, Temporary class drug: interdiction néo-zélandaise du 16 août 2011 visant le RCS-4, son homologue butyle et leurs isomères 2-méthoxy.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Temporary_class_drug"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla específicamente esta molécula. La Unión procede sustancia por sustancia, tras una evaluación de riesgos llevada a cabo por la EUDA, lo que se ha hecho para varios agonistas de síntesis mucho más difundidos, pero no para este. La clasificación depende, por tanto, de los derechos nacionales, y varios Estados miembros cubren este tipo de estructura mediante definiciones genéricas de familias químicas. Fuera de la Unión, Nueva Zelanda lo prohibió nominalmente ya el 16 de agosto de 2011.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Esta molécula no se cita nominalmente en el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de las sustancias clasificadas como estupefacientes. La cláusula genérica del anexo IV contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: no la alcanza, puesto que es un aminoalquilindol y no un derivado del THC. Francia ha procedido hasta ahora mediante añadidos nominativos sucesivos para los cannabinoides de síntesis, a partir de la clasificación del JWH-018, del CP 47,497 y de sus homólogos y del HU-210 en febrero de 2009. Una ausencia de la lista no equivale ni a autorización ni a inocuidad: esta molécula no entra en ningún producto de consumo autorizado, y su presencia en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD, Stuart J, Conroy T, Longworth M, et al. Structure-activity relationships of synthetic cannabinoid designer drug RCS-4 and its regioisomers and C4 homologues. Forensic Toxicology, 2015, 33:355-366.","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-015-0282-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-015-0282-9"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL4089341 (InChIKey VXEFELOAOCLJFI-UHFFFAOYSA-N): activité agoniste CB1 (CE50 178 nM) et CB2 (CE50 4,5 nM), cellules AtT-20 exprimant GIRK, test FLIPR.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/explore/compound/CHEMBL4089341"},{"label":"Spinelli F, Capparelli E, Abate C, Colabufo NA, Contino M. Perspectives of Cannabinoid Type 2 Receptor (CB2R) Ligands in Neurodegenerative Disorders. 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