{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NJRFLQZVMFTRAS-UHFFFAOYSA-N","prefName":"RCS-4 ortho isómero","symbol":"RCS-4 ortho isomer","iupacName":"(2-methoxyphenyl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["RCS-4 2-methoxy isomer","RCS-4 ortho isomère","RCS-2","1-Pentyl-3-(2-methoxybenzoyl)indole","(2-Methoxyphenyl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"57507911","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC=C3OC","molecularFormula":"C21H23NO2","molecularWeight":321.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57507911"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no existe en ningún organismo vivo. Se obtiene por vía puramente sintética, por acilación de un indol N-alquilado mediante un derivado de ácido benzoico portador de un metoxi en posición orto.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier otra planta. Deriva de la química de los aminoalquilindoles y circula como sustancia producida para el mercado de los nuevos productos psicoactivos, donde se pulveriza sobre vegetales inertes y después se vende bajo denominaciones que no mencionan su composición.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El RCS-4 ortho isómero pertenece a los benzoilindoles, la familia de agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides surgida de las investigaciones sobre los aminoalquilindoles. Es el regioisómero del RCS-4: el grupo metoxi ocupa la posición 2 del ciclo benzoilo en lugar de la posición 4. Los datos recopilados y depurados por ChEMBL para esta molécula exacta sitúan su actividad agonista en una CE50 de 54 nM sobre el receptor CB1 humano y de 6,9 nM sobre el receptor CB2 humano, medidas sobre células AtT-20 que coexpresan los canales GIRK, es decir, una potencia nanomolar sobre ambos receptores. La diferencia decisiva con el THC no reside en la potencia sino en la eficacia: los agonistas sintéticos de esta clase activan plenamente el receptor CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial de él, lo que suprime el techo de efecto propio del cannabis y explica la gravedad de las intoxicaciones referidas con estos productos. Para este regioisómero preciso, las fuentes consultadas documentan la potencia sin detallar la eficacia máxima. Ningún estudio clínico, ningún dato de farmacocinética humana y ninguna serie de casos le conciernen: los datos humanos faltan, y los trabajos publicados sobre el propio RCS-4 no pueden transponérsele.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides. ChEMBL recoge, para esta molécula exacta, una CE50 de 54 nM en el receptor CB1 humano y de 6,9 nM en el receptor CB2 humano, en un ensayo de potencial de membrana sobre células AtT-20 que coexpresan los canales GIRK, es decir, una razón de selectividad de alrededor de 7,8 a favor del CB2. Ninguna actividad está documentada para esta molécula sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A: esas dianas no se ensayaron en los trabajos consultados.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"CE50 54 nM (CB1 humain, cellules AtT-20/GIRK, essai de potentiel de membrane ; ChEMBL CHEMBL4069848)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"CE50 6,9 nM (CB2 humain, cellules AtT-20/GIRK, essai de potentiel de membrane ; ChEMBL CHEMBL4069848)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD et al., Structure-activity relationships of synthetic cannabinoid designer drug RCS-4 and its regioisomers and C4 homologues, Forensic Toxicology, 2015, 33:355-366","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-015-0282-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-015-0282-9"},{"label":"ChEMBL, activités du composé CHEMBL4069848 : agonisme CB1 et CB2 sur cellules AtT-20/GIRK","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/explore/compound/CHEMBL4069848"},{"label":"Spinelli F et al., Perspectives of Cannabinoid Type 2 Receptor (CB2R) Ligands in Neurodegenerative Disorders, Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60:9913-9931 (document source des valeurs curées par ChEMBL)","pmid":"28608697","doi":"10.1021/acs.jmedchem.7b00155","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28608697/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA, Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry, Journal of Chromatography B, 2012, 903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Akutsu M, Sugie KI, Saito K, Analysis of 62 synthetic cannabinoids by gas chromatography-mass spectrometry with photoionization, Forensic Toxicology, 2017","pmid":"28127409","doi":"10.1007/s11419-016-0342-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28127409/"},{"label":"ONUDC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche substance RCS-4 ortho isomer","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/928083f7-c12a-4159-aa47-e9c7dc2a239d"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (version consolidée)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, CID 57507911, synonymes déposés (RCS-4 ortho isomer, RCS-4 2-methoxy isomer, RCS-2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/57507911/JSON?heading=Depositor-Supplied-Synonyms"},{"label":"Adams AJ et al., Zombie Outbreak Caused by the Synthetic Cannabinoid AMB-FUBINACA in New York, New England Journal of Medicine, 2017, 376:235-242 (données portant sur un autre cannabinoïde de synthèse, citées pour le risque de classe)","pmid":"27973993","doi":"10.1056/NEJMoa1610300","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27973993/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"A escala europea, esta molécula no ha dado lugar a ninguna evaluación de riesgos ni a ninguna medida de control de la Unión: no figura entre las sustancias añadidas por ese concepto a la definición europea de droga. En cambio, la sigue el sistema de alerta temprana y la recoge el Early Warning Advisory de la ONUDC entre los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides. Tampoco aparece en las listas del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas. El control corresponde, por tanto, a los derechos nacionales, y varios Estados miembros la contemplan mediante definiciones genéricas comparables a la adoptada en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Prohibido en Francia. La molécula no se cita nominalmente en la lista de los estupefacientes, pero queda comprendida en ella por el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 modificado, en virtud de dos cláusulas genéricas. Por una parte, la entrada que enumera los cannabinoides clasificados contempla también sus isómeros, y el RCS-4, es decir el 1-pentil-3-(4-metoxibenzoil) indol, está nombrado en ella: este compuesto es su isómero de posición. Por otra parte, la misma entrada clasifica toda molécula de la familia de las indol-3-il metanonas que lleve, sobre el nitrógeno del núcleo indol, un sustituyente de tipo alquilo y, sobre el carbono del puente metanona, un grupo de tipo fenilo, sustituido o no, descripción que corresponde exactamente a esta estructura. Es, por tanto, una clasificación por cláusula genérica y no una inscripción nominal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD et al., Structure-activity relationships of synthetic cannabinoid designer drug RCS-4 and its regioisomers and C4 homologues, Forensic Toxicology, 2015, 33:355-366","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-015-0282-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-015-0282-9"},{"label":"ChEMBL, activités du composé CHEMBL4069848 : agonisme CB1 et CB2 sur cellules AtT-20/GIRK","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/explore/compound/CHEMBL4069848"},{"label":"Spinelli F et al., Perspectives of Cannabinoid Type 2 Receptor (CB2R) Ligands in Neurodegenerative Disorders, Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60:9913-9931 (document source des valeurs curées par ChEMBL)","pmid":"28608697","doi":"10.1021/acs.jmedchem.7b00155","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28608697/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA, Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry, Journal of Chromatography B, 2012, 903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Akutsu M, Sugie KI, Saito K, Analysis of 62 synthetic cannabinoids by gas chromatography-mass spectrometry with photoionization, Forensic Toxicology, 2017","pmid":"28127409","doi":"10.1007/s11419-016-0342-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28127409/"},{"label":"ONUDC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche substance RCS-4 ortho isomer","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/928083f7-c12a-4159-aa47-e9c7dc2a239d"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (version consolidée)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, CID 57507911, synonymes déposés (RCS-4 ortho isomer, RCS-4 2-methoxy isomer, RCS-2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/57507911/JSON?heading=Depositor-Supplied-Synonyms"},{"label":"Adams AJ et al., Zombie Outbreak Caused by the Synthetic Cannabinoid AMB-FUBINACA in New York, New England Journal of Medicine, 2017, 376:235-242 (données portant sur un autre cannabinoïde de synthèse, citées pour le risque de classe)","pmid":"27973993","doi":"10.1056/NEJMoa1610300","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27973993/"}],"meta":{"slug":"rcs-4-ortho-isomer","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/rcs-4-ortho-isomer","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-30","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}