{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OZCYJKDWRUIFFE-UHFFFAOYSA-N","prefName":"RCS-4","symbol":"RCS-4","iupacName":"(4-methoxyphenyl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["SR-19","BTM-4","OBT-199","1-pentyl-3-(4-méthoxybenzoyl)indole"],"cas":"1345966-78-0","pubchemCid":"56841530","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C=C3)OC","molecularFormula":"C21H23NO2","molecularWeight":321.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/56841530"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-pentilindol mediante un derivado del ácido 4-metoxibenzoico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos, junto a su isómero orto. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El RCS-4 se distingue de los demás cannabinoides de síntesis por su genealogía más que por su química. Las series JWH y CP proceden de programas de investigación publicados, cuyas moléculas fueron recuperadas por el mercado gris; la sigla RCS, en cambio, remite a un proveedor de productos químicos llamados de investigación, y la molécula llegó directamente a las mezclas para fumar, hacia 2010, en la oleada de sustitución que siguió a la clasificación de los primeros naftoilindoles. Su estructura es una de las más simples de la clase: un indol N-pentilado unido por una cetona a un fenilo portador de un metoxi en posición para, allí donde el JWH-018 lleva un naftaleno entero. A falta de un programa de farmacología tras ella, la molécula se conoce mejor por su toxicología analítica que por sus constantes de afinidad, y aquí no se recoge ningún valor cifrado, ya que la regla aplicada es dejar ausente una cifra antes que reconstituirla. Lo que sí está bien establecido es su destino en el organismo: el trabajo de Gandhi, Huestis y sus colaboradores sobre hepatocitos humanos identificó dieciocho metabolitos, muchos de los cuales nunca habían sido descritos, y mostró que la desmetilación del grupo metoxi es la transformación dominante y produce el metabolito mayoritario. Ese resultado tiene un alcance práctico directo, puesto que la molécula madre está ausente de la orina y documentar un consumo pasa necesariamente por sus metabolitos. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides, descrito como potente en la literatura de toxicología analítica que lo caracterizó. Aquí no se retiene ningún valor de afinidad cifrado, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé: la ficha se atiene al carácter cualitativo de la actividad, conforme a la regla de no reconstituir una cifra ausente. La estructura benzoilindólica conserva los elementos que los receptores cannabinoides reconocen en los naftoilindoles, a saber, un indol N-alquilado y un sistema aromático unido por un carbonilo, con un menor impedimento del lado aromático. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada: nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Gandhi AS, Zhu M, Pang S, Wohlfarth A, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolite profiling of RCS-4, a novel synthetic cannabinoid designer drug, using human hepatocyte metabolism and TOF-MS. Bioanalysis. 2014;6(11):1471-1485","pmid":"25046048","doi":"10.4155/bio.14.13","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4159359/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de RCS-4 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « RCS-4 », famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 56841530, RCS-4","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/56841530"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el RCS-4: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los benzoilindoles. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act en los Estados Unidos: está citada nominalmente por la ley federal de 2012 sobre la prevención del abuso de las drogas de síntesis.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El RCS-4 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « RCS-4 ou 1-pentyl-3-(4-méthoxybenzoyl) indole », dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas. Esa cláusula genérica contempla, sobre el carbono del puente metanona, un grupo de tipo naftilo, bencilo, fenilo, ciclopropilo o adamantilo, sustituido o no: el 4-metoxifenilo del RCS-4 responde a ello, y el isómero de posición orto queda comprendido en la misma definición. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso quedan sometidos al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gandhi AS, Zhu M, Pang S, Wohlfarth A, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolite profiling of RCS-4, a novel synthetic cannabinoid designer drug, using human hepatocyte metabolism and TOF-MS. Bioanalysis. 2014;6(11):1471-1485","pmid":"25046048","doi":"10.4155/bio.14.13","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4159359/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}