{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BSQFBMXCQIKYNI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"RCS-8","symbol":"RCS-8","iupacName":"1-[1-(2-cyclohexylethyl)indol-3-yl]-2-(2-methoxyphenyl)ethanone","aliases":["SR-18","BTM-8","1-(2-cyclohexyléthyl)-3-(2-méthoxyphénylacétyl)indole"],"cas":"1345970-42-4","pubchemCid":"53394099","chebiId":null,"smiles":"COC1=CC=CC=C1CC(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCC4CCCCC4","molecularFormula":"C25H29NO2","molecularWeight":375.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53394099"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-(2-ciclohexiletil)indol mediante un derivado del ácido 2-metoxifenilacético. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El RCS-8 es el producto de una lógica de elusión llevada hasta su conclusión: ya no modificar la longitud de una cadena lineal, sino sustituirla por un motivo cíclico. Allí donde el JWH-250 lleva una cadena pentilo sobre el nitrógeno de su indol, el RCS-8 lleva un 2-ciclohexiletilo, permaneciendo todo lo demás idéntico, metileno del puente acetilo y metoxi en posición orto incluidos. Como el RCS-4, no procede de un programa de farmacología publicado: la sigla remite a un proveedor de productos químicos llamados de investigación, y la molécula llegó directamente al mercado gris hacia 2010. Esta genealogía tiene una consecuencia documentada: los Estados Unidos la clasificaron ya en 2012, y hubo que esperar a 2014 para que se describiera su destino en el organismo, algo que los propios autores del estudio subrayan. El trabajo de Wohlfarth, Huestis y sus colaboradores sobre hepatocitos humanos identificó más de veinte metabolitos, productos de oxidación, de desmetilación y de glucuronoconjugación, y designó como dianas analíticas el glucurónido del hidroxifenil-RCS-8, varios glucurónidos hidroxilados a la vez sobre el ciclohexilo y sobre el fenilo, así como el glucurónido del desmetil-hidroxiciclohexil-RCS-8. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado, ya que ninguna fuente primaria consultada lo da, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides, perteneciente a la subfamilia de los fenilacetilindoles donde el metileno intercalado entre el carbonilo y el ciclo aromático sustituye al enlace directo de los naftoilindoles. Aquí no se retiene ningún valor de afinidad cifrado, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé: la ficha se atiene al carácter cualitativo de la actividad. La sustitución de la cadena pentilo por un 2-ciclohexiletilo es el rasgo que distingue la molécula del JWH-250; los trabajos de relaciones estructura-actividad sobre la longitud de la cadena N-1 de los indoles cannabimiméticos versaban sobre cadenas lineales y no permiten deducir de ellos un efecto cuantitativo. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":76,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Wohlfarth A, Pang S, Zhu M, Gandhi AS, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolism of RCS-8, a synthetic cannabinoid with cyclohexyl structure, in human hepatocytes by high-resolution MS. Bioanalysis. 2014;6(9):1187-1200","pmid":"24946920","doi":"10.4155/bio.14.1","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4469504/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de RCS-8 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « indol-3-yl methanone », substituant cycloalkyléthyle sur l'azote indolique)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 53394099, RCS-8","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53394099"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":9}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el RCS-8: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI. El control sigue siendo nacional y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los fenilacetilindoles. Fuera de la Unión, la molécula está inscrita en la lista I del Controlled Substances Act en los Estados Unidos: está citada nominalmente en ella por la ley federal de 2012 sobre la prevención del abuso de las drogas de síntesis, lo que explica que los autores de su estudio de metabolismo la describan en 2014 como una sustancia ya clasificada cuyo destino en el organismo seguía siendo desconocido.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El RCS-8 está clasificado como estupefaciente en Francia, pero por cláusula genérica y no bajo su nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 no lo cita nominalmente; contempla en cambio toda molécula de la familia de las indol-3-il metanonas que lleve sobre el nitrógeno indólico un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo, halobencilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo, metil-oxano, 1-(N-metilpiperidin-2-il)metilo o 2-(4-morfolinil)etilo, y sobre el carbono del puente metanona un grupo naftilo, bencilo, fenilo, ciclopropilo o adamantilo, sustituido o no. El RCS-8 responde a ello punto por punto: su nitrógeno indólico lleva un cicloalquiletilo, explícitamente enumerado, y el carbono del puente lleva un 2-metoxibencilo, es decir, un bencilo sustituido. Como toda calificación por cláusula genérica, esta lectura sigue siendo más frágil ante un tribunal que una inscripción por su nombre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wohlfarth A, Pang S, Zhu M, Gandhi AS, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolism of RCS-8, a synthetic cannabinoid with cyclohexyl structure, in human hepatocytes by high-resolution MS. Bioanalysis. 2014;6(9):1187-1200","pmid":"24946920","doi":"10.4155/bio.14.1","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4469504/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de RCS-8 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « indol-3-yl methanone », substituant cycloalkyléthyle sur l'azote indolique)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 53394099, RCS-8","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53394099"}],"meta":{"slug":"rcs-8","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/rcs-8","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-04","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}