{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NEBZNJDFIPBXCS-AWEZNQCLSA-N","prefName":"(S)-Δ3-tetrahidrocannabinol","symbol":"(S)-Δ3-THC","iupacName":"(9S)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["(S)-Δ6a,10a-THC","(S)-(-)-Δ3-THC","(1S)-Δ3-tétrahydrocannabinol","(9S)-Δ6a,10a-tétrahydrocannabinol","delta-3-THC (S)","delta-6a,10a-tetrahydrocannabinol (S)","(9S)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-7,8,9,10-tétrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol"],"cas":"95720-02-8","pubchemCid":"71587360","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C(C3=C(CC[C@@H](C3)C)C(O2)(C)C)C(=C1)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.225,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71587360"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía enzimática conocida: el cáñamo no produce este isómero. La molécula se obtiene por vía química, bien por condensación de un resorcinol con la pulegona, bien por isomerización de otros tetrahidrocannabinoles en medio ácido. Estas vías dan el racémico, y la obtención del enantiómero (S) por separado supone partir de un precursor ya resuelto.","originNote":"El (S)-Δ3-THC no es un producto del cáñamo: ninguna enzima de la planta lo forma y no figura entre los cannabinoides aislados de Cannabis sativa. Procede exclusivamente de la química de laboratorio. Sobre el terreno, el Δ6a,10a-THC aparece como subproducto de los procesos de conversión empleados para fabricar otros isómeros del THC, y los laboratorios oficiales lo han encontrado en líquidos de vapeo incautados, donde acompaña la mayoría de las veces al Δ10-THC. Como los análisis corrientes no separan ambos enantiómeros, la proporción exacta de la forma (S) en esos productos sigue siendo desconocida.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El (S)-Δ3-THC, anotado también (S)-Δ6a,10a-THC, desplaza el doble enlace del Δ9-THC hacia la unión de los ciclos: el esqueleto se aplana y los dos carbonos asimétricos de unión desaparecen, dejando un único centro estereogénico en C9. Esta modificación no suprime la afinidad por el receptor CB1, al contrario: la única medida publicada, en 2014, da 5 nM sobre el CB1 humano para la forma (S) y 29 nM para la forma (R), y los ensayos con [35S]GTPγS clasifican la serie entre los agonistas parciales, estatus idéntico al del Δ9-THC y distinto del agonismo completo de los cannabinoides de síntesis. La estereoselectividad es el hecho mejor establecido de este expediente: en el voluntario humano, el enantiómero (S) produjo efectos psíquicos cualitativamente comparables a los del Δ9-THC pero de tres a seis veces menos potentes, mientras que el enantiómero (R) resultó inactivo y la mezcla de ambos no aumentó el efecto. En la paloma entrenada para discriminar el Δ9-THC, los ésteres acetatos de ambos enantiómeros se sustituyen al Δ9-THC, siendo la forma (1S) claramente la más potente. Más allá de estos trabajos antiguos, el expediente es escaso: la farmacocinética humana nunca se ha descrito, el metabolismo propio de este isómero no se ha caracterizado, y ni la afinidad por el CB2 ni las dianas TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A están documentadas para esta molécula.","receptorSummaryFr":"Diana principal documentada: el receptor CB1. La primera medida de afinidad publicada para este isómero, en 2014, da una constante de inhibición de 5 nM sobre el CB1 humano para el enantiómero (S)-(-), frente a 29 nM para el enantiómero (R)-(+). La actividad recae, pues, en la forma (S), y esa estereoselectividad se reencuentra en todos los estudios conductuales. Los ensayos funcionales de unión al [35S]GTPγS sitúan los compuestos de la serie Δ3 entre los agonistas parciales de los receptores cannabinoides, estatus idéntico al del Δ9-THC. El mismo trabajo midió la afinidad por el CB2, pero fueron los xantenos isómeros, y no el Δ3-THC en sí, los que se mostraron selectivos frente a él. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han ensayado.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Rosati et al. 2014 : Ki = 5 nM sur le récepteur CB1 humain pour l'énantiomère (S)-(-), contre 29 nM pour l'énantiomère (R)-(+) ; agonisme partiel confirmé par les essais de liaison au [35S]GTPγS","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Rosati O, Messina F, Pelosi A, Curini M, Petrucci V, Gertsch J, Chicca A. One-pot heterogeneous synthesis of Δ3-tetrahydrocannabinol analogues and xanthenes showing differential binding to CB1 and CB2 receptors. European Journal of Medicinal Chemistry, 2014","pmid":"25072877","doi":"10.1016/j.ejmech.2014.07.062","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25072877/"},{"label":"Hollister LE, Gillespie HK, Mechoulam R, Srebnik M. Human pharmacology of 1S and 1R enantiomers of delta-3-tetrahydrocannabinol. Psychopharmacology, 1987","pmid":"2819920","doi":"10.1007/BF00176485","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2819920/"},{"label":"Järbe TU, Hiltunen AJ, Mechoulam R, Srebnik M, Breuer A. Separation of the discriminative stimulus effects of stereoisomers of Δ2- and Δ3-tetrahydrocannabinols in pigeons. European Journal of Pharmacology, 1988","pmid":"2850933","doi":"10.1016/0014-2999(88)90281-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2850933/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018 (sections Chimie, Pharmacologie et Toxicologie consacrées au Δ6a,10a-THC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"ECDD Information Repository. Tetrahydrocannabinol (including six isomers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/tetrahydrocannabinol-including-six-isomers"},{"label":"Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Frontiers in Chemistry, 2021","pmid":"34631667","doi":"10.3389/fchem.2021.746479","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8499677/"},{"label":"Consroe P, Martin AR, Fish BS. Use of a potential rabbit model for structure-behavioral activity studies of cannabinoids. Journal of Medicinal Chemistry, 1982","pmid":"7086846","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7086846/"},{"label":"PubChem CID 71587360, delta3-Tetrahydrocannabinol, (S)- (identifiants, synonymes, UNII PYI73UAY3K)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71587360"},{"label":"ChEMBL CHEMBL3329945, structure et clé InChI de l'énantiomère (S)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/explore/compound/CHEMBL3329945"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":6},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":22}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"En el plano internacional, el Δ6a,10a-THC figura entre los seis isómeros del tetrahidrocannabinol inscritos nominalmente en la Lista I del Convenio de 1971 sobre Sustancias Sicotrópicas, bajo la denominación 7,8,9,10-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol; la inscripción contempla expresamente las variantes estereoquímicas, de modo que el enantiómero (S) queda cubierto sin necesidad de ser nombrado por separado. El comité de expertos de la OMS examinó estos isómeros en 2018 y recomendó su traslado a la Lista I del Convenio de 1961. La Unión Europea no mantiene una lista única de estupefacientes: cada Estado miembro transpone el convenio a su derecho nacional, la mayoría de las veces mediante una entrada genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, de modo que las modalidades varían de un país a otro aunque el estatus de estupefaciente sea la regla.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el (S)-Δ3-THC no está inscrito nominalmente por la ANSM. Queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »: al ser este compuesto un tetrahidrocannabinol, cae bajo esa entrada de familia y no bajo una inscripción individual. Producción, tenencia, cesión y uso están, por tanto, prohibidos, y un producto de consumo que lo contenga es ilícito, sea cual sea por lo demás su contenido en CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Rosati O, Messina F, Pelosi A, Curini M, Petrucci V, Gertsch J, Chicca A. One-pot heterogeneous synthesis of Δ3-tetrahydrocannabinol analogues and xanthenes showing differential binding to CB1 and CB2 receptors. European Journal of Medicinal Chemistry, 2014","pmid":"25072877","doi":"10.1016/j.ejmech.2014.07.062","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25072877/"},{"label":"Hollister LE, Gillespie HK, Mechoulam R, Srebnik M. Human pharmacology of 1S and 1R enantiomers of delta-3-tetrahydrocannabinol. Psychopharmacology, 1987","pmid":"2819920","doi":"10.1007/BF00176485","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2819920/"},{"label":"Järbe TU, Hiltunen AJ, Mechoulam R, Srebnik M, Breuer A. Separation of the discriminative stimulus effects of stereoisomers of Δ2- and Δ3-tetrahydrocannabinols in pigeons. European Journal of Pharmacology, 1988","pmid":"2850933","doi":"10.1016/0014-2999(88)90281-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2850933/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}