{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NVOKBONTLOAJKA-ZCCOPBOASA-N","prefName":"SBFI-26","symbol":"SBFI-26","iupacName":"trans-(2S,4S)-3-naphthalen-1-yloxycarbonyl-2,4-diphenylcyclobutane-1-carboxylic acid","aliases":["SBFI26","SB-FI-26","α-truxillic acid 1-naphthyl monoester"],"cas":null,"pubchemCid":"1002969","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C(C=C1)[C@H]2C([C@@H](C2C(=O)OC3=CC=CC4=CC=CC=C43)C5=CC=CC=C5)C(=O)O","molecularFormula":"C28H22O4","molecularWeight":422.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1002969"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: SBFI-26 no lo produce ningún organismo vivo. El esqueleto procede de una fotodimerización [2+2] de ácidos cinámicos, que forma el ciclo ciclobutánico del ácido truxílico, seguida de una esterificación parcial por el 1-naftol. El compuesto se emplea en forma racémica.","originNote":"Compuesto enteramente sintético, ausente del cannabis como de cualquier otra planta. Su núcleo ciclobutánico diarilado, llamado truxilato, se encuentra sin embargo en la incarvilleína, un alcaloide monoterpénico de Incarvillea sinensis empleado en medicina tradicional china contra los dolores reumáticos. Este parentesco estructural fue señalado por los autores del descubrimiento, aunque la propia incarvilleína no muestre afinidad medible por FABP3, FABP4, FABP5 o FABP7 y actúe por los receptores de adenosina.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"SBFI-26 es un monoéster 1-naftílico del ácido α-truxílico, identificado en 2012 por cribado virtual de más de un millón de compuestos. Su mecanismo es indirecto: la molécula inhibe de forma competitiva FABP5 y FABP7, las chaperonas citosólicas que conducen la anandamida hacia el retículo endoplasmático donde la enzima FAAH la degrada. Al bloquear ese transporte, SBFI-26 eleva las concentraciones cerebrales de anandamida en el ratón, y de forma selectiva, ya que los niveles de 2-AG, de PEA y de OEA permanecen inalterados. La molécula no se fija ella misma sobre CB1 ni sobre CB2. Los efectos antinociceptivos observados en el roedor quedan suprimidos por el rimonabant, antagonista CB1, y por el GW6471, antagonista PPARα, pero ni por el SR144528, antagonista CB2, ni por la naloxona, lo que sitúa la acción por debajo de la elevación de anandamida. A diferencia de un agonista CB1, SBFI-26 no provoca ni catalepsia, ni hipotermia, ni reducción de la actividad locomotora, y no indujo preferencia de lugar condicionada. Las afinidades siguen siendo del orden de lo micromolar, lo que es modesto para una herramienta farmacológica, y los datos humanos faltan por completo: no se ha realizado ningún ensayo clínico.","receptorSummaryFr":"Ninguna afinidad directa por CB1 o CB2. La diana es proteica pero no receptorial: FABP5, con una Ki del orden de 0,9 µM, y FABP7, con una Ki del orden de 0,4 µM, dos chaperonas lipídicas citosólicas. La inhibición de estos transportadores eleva la anandamida endógena, que recluta después CB1 y PPARα en la periferia, y luego PPARα y TRPV1 a nivel central. SBFI-26 no activa TRPV1 directamente: solo potencia su activación por la anandamida.","binding":[{"target":"FABP7","efficacy":"antagonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki de l'ordre de 0,4 µM (Hsu et al., Biochemistry 2017), inhibition compétitive","confidence":"medium"},{"target":"FABP5","efficacy":"antagonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki 0,93 ± 0,08 µM (Berger et al., PLoS ONE 2012), inhibition compétitive","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPARα","efficacy":"modulator","relativeActivity":28,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"modulator","relativeActivity":18,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Berger WT, Ralph BP, Kaczocha M, Sun J, Balius TE, Rizzo RC, Haj-Dahmane S, Ojima I, Deutsch DG. Targeting fatty acid binding protein (FABP) anandamide transporters, a novel strategy for development of anti-inflammatory and anti-nociceptive drugs. PLoS ONE. 2012;7(12):e50968.","pmid":"23236415","doi":"10.1371/journal.pone.0050968","url":"https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0050968"},{"label":"Kaczocha M, et al. Inhibition of fatty acid binding proteins elevates brain anandamide levels and produces analgesia. PLoS ONE. 2014;9(4):e94200.","pmid":null,"doi":"10.1371/journal.pone.0094200","url":"https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0094200"},{"label":"Hsu HC, et al. The anti-nociceptive agent SBFI-26 binds to anandamide transporters FABP5 and FABP7 at two different sites. Biochemistry. 2017.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5884075/"},{"label":"Peng X, Studholme K, Kanjiya MP, et al. Fatty-acid-binding protein inhibition produces analgesic effects through peripheral and central mechanisms. Molecular Pain. 2017;13.","pmid":null,"doi":"10.1177/1744806917697007","url":"https://journals.sagepub.com/doi/10.1177/1744806917697007"},{"label":"Kaczocha M, et al. Examination of the addictive and behavioral properties of fatty acid-binding protein inhibitor SBFI26. Frontiers in Psychiatry. 2016;7:54.","pmid":null,"doi":"10.3389/fpsyt.2016.00054","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4820685/"},{"label":"PubChem, composé CID 1002969 (SBFI-26), National Library of Medicine.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1002969"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún Estado miembro clasifica específicamente SBFI-26, que no figura entre las nuevas sustancias psicoactivas seguidas por la EUDA, antes EMCDDA, ni en las listas de la ONUDD o de la JIFE. El compuesto circula únicamente como producto químico destinado a la investigación, bajo las reglas generales aplicables a los reactivos de laboratorio; no existe ni evaluación de la EFSA ni expediente EMA que lo concierna.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"SBFI-26 no está nombrado en ningún arrêté francés. No es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de THC: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté du 22 février 1990 no lo abarca, por tanto. El compuesto sigue siendo un reactivo de laboratorio, sin autorización de comercialización, sin estatuto alimentario ni cosmético, y sin uso humano autorizado. Nunca ha sido señalado como sustancia de consumo en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Berger WT, Ralph BP, Kaczocha M, Sun J, Balius TE, Rizzo RC, Haj-Dahmane S, Ojima I, Deutsch DG. Targeting fatty acid binding protein (FABP) anandamide transporters, a novel strategy for development of anti-inflammatory and anti-nociceptive drugs. PLoS ONE. 2012;7(12):e50968.","pmid":"23236415","doi":"10.1371/journal.pone.0050968","url":"https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0050968"},{"label":"Kaczocha M, et al. Inhibition of fatty acid binding proteins elevates brain anandamide levels and produces analgesia. PLoS ONE. 2014;9(4):e94200.","pmid":null,"doi":"10.1371/journal.pone.0094200","url":"https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0094200"},{"label":"Hsu HC, et al. 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