{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Estearoiletanolamida","symbol":"SEA","iupacName":"N-(2-hydroxyethyl)octadecanamide","aliases":["stearoylethanolamide","N-stearoylethanolamine","SEA","NSE","18:0 NAE"],"cas":"111-57-9","pubchemCid":"27902","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C20H41NO2","molecularWeight":327.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/27902"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Vía clásica de las N-aciletanolaminas: una N-aciltransferasa transfiere un residuo estearoilo a la fosfatidiletanolamina de membrana para formar la N-estearoil-fosfatidiletanolamina, que la NAPE-PLD hidroliza después liberando la estearoiletanolamida. La producción tisular aumenta netamente en los tejidos lesionados, isquémicos o degenerativos.","originNote":"Compuesto endógeno de los mamíferos, ausente del cannabis. La estearoiletanolamida está presente en el cerebro, el corazón, el músculo esquelético, el plasma y la leche materna humanos, a menudo en concentraciones superiores a las de la anandamida. Deriva del ácido esteárico, ácido graso saturado en C18 abundante en la alimentación corriente.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La estearoiletanolamida (SEA) es una N-aciletanolamina enteramente saturada, análoga en C18:0 de la anandamida. Los datos de unión convergen: la SEA no se fija de forma apreciable en CB1 ni en CB2, y no activa el canal TRPV1, a diferencia de las N-aciletanolaminas en C18 insaturadas. Dos trabajos de 2002, realizados en el cerebro de ratón y en células de glioma C6 de rata, describieron un sitio de unión propio, distinto de los receptores cannabinoides y vanilloides y no acoplado a proteínas G, así como un transportador de membrana específico. Su actividad calificada de cannabimimética pasa, por tanto, sobre todo por un efecto séquito: sustrato de la FAAH y de la NAAA, la SEA compite por la degradación de la anandamida y prolonga la acción de esta. Una vía PPARγ se propuso en 2022 sobre la base de un acoplamiento molecular y del antagonismo por el GW9662, con inhibición de la translocación nuclear de NF-κB, mientras que la activación de PPARα no se ha encontrado cuando se ha probado directamente. En el roedor, los efectos comunicados comprenden un descenso de la ingesta alimentaria ligado a la represión de la estearoil-CoA desaturasa 1, una acción antiinflamatoria y proapoptótica en líneas tumorales, y una inhibición de la activación plaquetaria. En el ser humano, la SEA solo se ha medido como marcador, en particular en el músculo trapecio doloroso y en la leche materna. Ningún ensayo clínico la ha evaluado con finalidad terapéutica y faltan los datos humanos de eficacia.","receptorSummaryFr":"Sin unión apreciable a CB1 ni a CB2. Sin activación del canal TRPV1, a diferencia de las N-aciletanolaminas en C18 insaturadas, que sí son agonistas vanilloides. Se ha descrito un sitio de unión específico en el cerebro de ratón y en las células de glioma C6 de rata, distinto de los receptores cannabinoides y vanilloides y no acoplado a proteínas G, acompañado de un transportador de membrana propio. Una interacción con PPARγ viene sugerida por acoplamiento molecular y por el antagonismo del GW9662, con inhibición de la translocación nuclear de NF-κB. La activación de PPARα no se ha encontrado cuando se ha probado directamente, pese al parentesco estructural con la oleoiletanolamida. Ningún dato publicado se refiere a GPR55 ni a 5-HT1A.","binding":[{"target":"FAAH (dégradation de l'anandamide)","efficacy":"modulator","relativeActivity":42,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"NAAA","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPARγ","efficacy":"modulator","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"Site de liaison spécifique non cannabinoïde et non vanilloïde","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system, Mol Cell Neurosci, 2002","pmid":"12359156","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12359156/"},{"label":"Binding, degradation and apoptotic activity of stearoylethanolamide in rat C6 glioma cells, Biochem J, 2002","pmid":"12010121","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12010121/"},{"label":"Stearoylethanolamide exerts anorexic effects in mice via down-regulation of liver stearoyl-coenzyme A desaturase-1 mRNA expression, FASEB J, 2004","pmid":"15289450","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15289450/"},{"label":"Endogenous unsaturated C18 N-acylethanolamines are vanilloid receptor (TRPV1) agonists, J Biol Chem, 2005","pmid":"16081411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16081411/"},{"label":"Involvement of N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase in degradation of anandamide, Biochim Biophys Acta, 2005","pmid":"16154384","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16154384/"},{"label":"The involvement of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) in anti-inflammatory activity of N-stearoylethanolamine, Heliyon, 2022","pmid":"36387464","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36387464/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine suppresses the pro-inflammatory cytokines production by inhibition of NF-κB translocation, Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2015","pmid":"25997585","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25997585/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine Inhibits Integrin-Mediated Activation, Aggregation, and Adhesion of Human Platelets, J Pharmacol Exp Ther, 2022","pmid":"35963618","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35963618/"},{"label":"High levels of N-palmitoylethanolamide and N-stearoylethanolamide in microdialysate samples from myalgic trapezius muscle in women, PLoS One, 2011","pmid":"22125609","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22125609/"},{"label":"Palmitoylethanolamide and stearoylethanolamide levels in the interstitium of the trapezius muscle correlate with pain intensity and sensitivity, Pain, 2013","pmid":"23707281","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23707281/"},{"label":"Satiety Factors Oleoylethanolamide, Stearoylethanolamide, and Palmitoylethanolamide in Mother's Milk, Nutrients, 2018","pmid":"30428553","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30428553/"},{"label":"Bachur NR, Masek K, Melmon KL, Udenfriend S. Fatty Acid Amides of Ethanolamine in Mammalian Tissues, J Biol Chem, 1965","pmid":"14284696","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14284696/"},{"label":"PubChem CID 27902, N-Stearoylethanolamine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/27902"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación en virtud del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas: la estearoiletanolamida no figura ni en los señalamientos de la EUDA, antes OEDT, ni en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971. Compuesto endógeno de los mamíferos, circula libremente como reactivo de laboratorio y como patrón analítico para la lipidómica. Toda puesta en el mercado destinada al consumo humano dependería del reglamento 2015/2283 sobre los nuevos alimentos, sin autorización presentada hasta la fecha.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia endógena del organismo humano, no inscrita en las listas de estupefacientes ni de psicótropos en Francia. La estearoiletanolamida no es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC: no queda comprendida, por tanto, en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. Tampoco figura nombrada por la ANSM. Su situación corresponde a la pura y simple ausencia de clasificación, y no a una autorización específica. En cambio, una comercialización como ingrediente alimentario o como complemento dependería de la reglamentación de los nuevos alimentos, sin expediente conocido hasta la fecha.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system, Mol Cell Neurosci, 2002","pmid":"12359156","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12359156/"},{"label":"Binding, degradation and apoptotic activity of stearoylethanolamide in rat C6 glioma cells, Biochem J, 2002","pmid":"12010121","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12010121/"},{"label":"Stearoylethanolamide exerts anorexic effects in mice via down-regulation of liver stearoyl-coenzyme A desaturase-1 mRNA expression, FASEB J, 2004","pmid":"15289450","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15289450/"},{"label":"Endogenous unsaturated C18 N-acylethanolamines are vanilloid receptor (TRPV1) agonists, J Biol Chem, 2005","pmid":"16081411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16081411/"},{"label":"Involvement of N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase in degradation of anandamide, Biochim Biophys Acta, 2005","pmid":"16154384","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16154384/"},{"label":"The involvement of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) in anti-inflammatory activity of N-stearoylethanolamine, Heliyon, 2022","pmid":"36387464","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36387464/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine suppresses the pro-inflammatory cytokines production by inhibition of NF-κB translocation, Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2015","pmid":"25997585","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25997585/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine Inhibits Integrin-Mediated Activation, Aggregation, and Adhesion of Human Platelets, J Pharmacol Exp Ther, 2022","pmid":"35963618","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35963618/"},{"label":"High levels of N-palmitoylethanolamide and N-stearoylethanolamide in microdialysate samples from myalgic trapezius muscle in women, PLoS One, 2011","pmid":"22125609","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22125609/"},{"label":"Palmitoylethanolamide and stearoylethanolamide levels in the interstitium of the trapezius muscle correlate with pain intensity and sensitivity, Pain, 2013","pmid":"23707281","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23707281/"},{"label":"Satiety Factors Oleoylethanolamide, Stearoylethanolamide, and Palmitoylethanolamide in Mother's Milk, Nutrients, 2018","pmid":"30428553","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30428553/"},{"label":"Bachur NR, Masek K, Melmon KL, Udenfriend S. 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