{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HAQNKTBQOIAWDB-DNQXCXABSA-N","prefName":"SP-111 (morfolinilbutirato de Δ9-THC)","symbol":"SP-111","iupacName":"[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] 4-morpholin-4-ylbutanoate","aliases":["SP-111","SP-111A","THC morpholinylbutyrate","morpholinylbutyrate de tétrahydrocannabinol"],"cas":"55602-38-5","pubchemCid":"6453212","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)CCCN4CCOCC4","molecularFormula":"C29H43NO4","molecularWeight":469.7,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6453212"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía vegetal. El SP-111 es un éster del Δ9-THC: la función fenol en la posición 1 del esqueleto benzo[c]cromeno está esterificada por el ácido 4-(morfolin-4-il)butanoico. El nitrógeno terciario del ciclo morfolina, protonable, es el elemento que confiere la hidrosolubilidad en forma de sal. Aquí se describe únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por esterificación del fenol del Δ9-THC con un ácido butanoico portador de un ciclo morfolina, cuyo nitrógeno básico permite la formación de sales solubles en agua. Nunca ha salido del ámbito de la investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El SP-111 es un profármaco hidrosoluble del Δ9-THC, obtenido por esterificación del fenol con un ácido butanoico portador de un ciclo morfolina. Responde a un obstáculo práctico que durante mucho tiempo frenó la investigación cannabinoide: el THC es casi insoluble en agua, lo que impide las formulaciones inyectables simples e impone vehículos oleosos o detergentes cuyos efectos propios enturbian la interpretación de los experimentos. El nitrógeno básico de la morfolina permite formar sales solubles y levanta esa restricción. Segal publicó en 1978 en Brain Research un estudio de sus efectos sobre la actividad neuronal en el cerebro de rata. El compuesto no cumplió, sin embargo, sus promesas: la conversión en THC es lenta y variable, lo que da una farmacocinética poco previsible y una potencia inferior a la de la molécula madre. Estos límites explican que haya seguido siendo un hito histórico de la química de los profármacos cannabinoides más que una herramienta duraderamente adoptada.","receptorSummaryFr":"Profármaco del Δ9-THC: la actividad observada resulta de la liberación de la molécula madre, agonista parcial de los receptores CB1 y CB2, y no de una interacción propia del éster. La conversión metabólica en THC es, sin embargo, lenta y variable, lo que hace la relación entre dosis administrada y efecto menos previsible que con el propio THC y limita el interés del compuesto como herramienta experimental.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Segal 1978 : effets du SP-111, dérivé hydrosoluble du THC, sur l'activité neuronale chez le rat","pmid":"624059","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/624059/"},{"label":"PubChem CID 6453212 : SP-111, identifiants et propriétés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6453212"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":40},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":55},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":60},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":55}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El tetrahidrocannabinol y sus ésteres dependen del control nacional garantizado por los Estados miembros en virtud del convenio de 1971. El SP-111 nunca ha sido objeto de una solicitud de autorización de comercialización ni de una medida europea específica.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente. El anexo IV del arrêté du 22 février 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales, así como las sales de estos derivados: el SP-111, éster del Δ9-THC, depende directamente de esa rúbrica, al igual que sus sales hidrosolubles.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Segal 1978 : effets du SP-111, dérivé hydrosoluble du THC, sur l'activité neuronale chez le rat","pmid":"624059","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/624059/"},{"label":"PubChem CID 6453212 : SP-111, identifiants et propriétés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6453212"}],"meta":{"slug":"sp-111","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/sp-111","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}