{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OGKKHZMANPWMSD-UHFFFAOYSA-N","prefName":"SSR411298","symbol":"SSR411298","iupacName":"(2-amino-2-oxoethyl) N-[3-[5-(6-methoxynaphthalen-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl]propyl]carbamate","aliases":["SSR 411298","SA72"],"cas":null,"pubchemCid":"44482551","chebiId":null,"smiles":"COC1=CC2=C(C=C1)C(=CC=C2)C3COC(OC3)CCCNC(=O)OCC(=O)N","molecularFormula":"C21H26N2O6","molecularWeight":402.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44482551"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Carbamate de synthèse sans parenté avec le squelette terpénophénolique des cannabinoïdes végétaux : un ester carbamique de glycinamide relié par une chaîne propyle à un noyau 1,3-dioxane portant un groupe 6-méthoxynaphtalén-1-yle."},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biológica produce esta molécula. Se obtiene por síntesis orgánica a partir de un intermedio naftalénico metoxilado, instalándose el motivo carbamato de glicinamida al final de la secuencia.","originNote":"Compuesto enteramente sintético. No existe en ninguna planta, nunca ha sido identificado en el cannabis y no deriva de ningún cannabinoide vegetal: es un candidato a medicamento concebido en laboratorio para bloquear una enzima del sistema endocannabinoide.","discovered":"Molécule issue de la recherche pharmaceutique de Sanofi. Son dossier PubChem est ouvert en décembre 2009 et son premier essai clinique enregistré démarre en décembre 2008, mais sa caractérisation pharmacologique complète n'est publiée qu'en février 2018, par Guy Griebel et ses collègues, dans la revue Scientific Reports."},"pharmacology":{"summaryFr":"El SSR411298 pertenece a la familia de los inhibidores reversibles de la FAAH, la enzima responsable de la hidrólisis de la anandamida. La inhibición es competitiva y realmente reversible, como confirman los experimentos de diálisis, con una concentración inhibitoria mediana de 62,5 nM sobre cerebro de ratón; por vía oral, la dosis que inhibe la mitad de la actividad enzimática cerebral es de 0,17 mg/kg en el ratón. De ello resulta una elevación marcada de la anandamida, de la oleoiletanolamida y de la palmitoiletanolamida en el hipocampo, sin variación del 2-AG. La molécula no tiene ninguna afinidad directa por CB1 ni CB2 hasta 10 µM: actúa únicamente dejando que se acumulen los mediadores endógenos. En el roedor no reproduce el perfil de los agonistas cannabinoides directos, ni catalepsia, ni ataxia, ni sustitución al WIN 55,212-2, y no desencadena un síndrome de abstinencia precipitado por el rimonabant. Los modelos animales mostraron una actividad de tipo antidepresivo y un efecto ansiolítico restringido a las situaciones muy aversivas. En clínica, el balance es muy otro: un ensayo de fase 2 llevado a cabo por Sanofi en 527 pacientes de edad avanzada con depresión mayor concluyó en 2010 sin que ningún resultado fuera depositado en el registro ni publicado en una revista con revisión por pares, y un segundo ensayo de fase 2 en el dolor oncológico persistente fue detenido en 2012 tras cinco inclusiones, por razones estratégicas. Los datos humanos faltan, pues, casi por completo, y no se ha establecido ningún beneficio terapéutico para esta molécula.","receptorSummaryFr":"La diana es una enzima, no un receptor: el SSR411298 inhibe de forma reversible y competitiva la FAAH, la hidrolasa que degrada la anandamida y las N-aciletanolaminas emparentadas, con una concentración inhibitoria mediana de 62,5 nM sobre homogeneizado de cerebro de ratón. Probado hasta 10 µM, no muestra ninguna afinidad por los receptores CB1 y CB2 ni por un amplio panel de receptores, transportadores, quinasas y canales iónicos. Su acción sobre el sistema endocannabinoide es, por tanto, estrictamente indirecta: en el ratón eleva con fuerza las tasas hipocampales de anandamida, de oleoiletanolamida y de palmitoiletanolamida, mientras que el 2-AG permanece inalterado, lo que refleja la ausencia de efecto sobre la MAGL. Ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"FAAH (hydrolase des amides d'acides gras)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":92,"reported":"CI50 62,5 nM sur homogénat de cerveau de souris, inhibition compétitive et réversible","confidence":"medium"},{"target":"CB1 (effet indirect, via l'anandamide accumulée)","efficacy":"modulator","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2 (effet indirect, via l'anandamide accumulée)","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"MAGL (aucune inhibition détectée, 2-AG inchangé)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":2,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Griebel G. et coll., The selective reversible FAAH inhibitor SSR411298 restores the development of maladaptive behaviors to acute and chronic stress in rodents, Scientific Reports, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5799259/"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00822744, essai de phase 2 du SSR411298 (10, 50 et 200 mg) dans la dépression majeure du sujet âgé, Sanofi, 527 patients, achevé en 2010 sans résultats déposés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00822744"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT01439919, essai de phase 2 du SSR411298 (200 mg) dans la douleur cancéreuse persistante, Sanofi, arrêté en 2012 pour raisons stratégiques après 5 inclusions","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT01439919"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 44482551 (SSR411298), noms et identifiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44482551"}]},"pharmacokinetics":"Actif par voie orale et pénétrant dans le cerveau chez le rongeur. L'inhibition de la FAAH cérébrale mesurée ex vivo chez la souris apparaît dès 0,17 mg/kg par voie orale, devient maximale au-delà de 1 mg/kg, culmine entre 60 et 360 minutes, se maintient environ six heures puis décroît régulièrement pour rejoindre le niveau de base en vingt-quatre heures. Chez l'humain, les essais cliniques ont employé des prises orales quotidiennes de 10, 50 et 200 mg, mais aucun paramètre pharmacocinétique humain, concentration maximale, demi-vie ou exposition, n'a été publié.","metabolism":"Non documenté dans la littérature publique : ni les métabolites, ni les enzymes hépatiques impliquées, ni la voie d'élimination n'ont été décrits pour cette molécule. La fonction carbamate constitue le point chimiquement labile de la structure, mais aucune étude publiée n'en précise le devenir chez l'animal ou chez l'humain.","detection":"Aucune méthode de dépistage de routine. La substance n'est recherchée ni par les immunoessais urinaires classiques ni par les panels toxicologiques hospitaliers, et aucune méthode analytique validée ni aucun métabolite marqueur n'a été publié dans la littérature médico-légale. Une identification supposerait une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, avec un étalon de référence dédié.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":14},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Chez le rongeur, la molécule ne reproduit pas la tétrade cannabinoïde : pas de catalepsie ni d'ataxie jusqu'à 100 mg/kg, pas de substitution au WIN 55,212-2 jusqu'à 500 mg/kg par voie orale, seules une légère hypothermie et une action antinociceptive ont été relevées, et le rimonabant ne provoque pas de sevrage après administration répétée. Chez l'humain, les auteurs évoquent une douzaine d'études de tolérance en dose unique ou répétée jugées favorables, mais ces données sont citées comme communication personnelle et n'ont jamais été publiées ; aucun essai n'a déposé de résultats de sécurité au registre. Le contexte de la classe reste lourd, l'inhibiteur irréversible BIA 10-2474 ayant provoqué des atteintes neurologiques graves lors d'un essai de phase 1 conduit à Rennes en 2016. Le caractère réversible du SSR411298 est présenté comme un argument de sécurité, mais cette hypothèse n'a jamais été démontrée en clinique, et aucune donnée de toxicité chronique humaine n'existe."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control específico a escala de la Unión Europea. La sustancia no figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, no ha sido objeto de ninguna decisión de control europea y no está registrada por la EUDA (antes OEDT) entre las nuevas sustancias psicoactivas que circulan en el mercado. Solo está disponible como reactivo de investigación, estatuto que no autoriza ni el consumo humano ni la comercialización al público en los Estados miembros.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El SSR411298 no es un tetrahidrocannabinol y no es ni un éster, ni un éter, ni una sal de este: escapa por tanto a la cláusula genérica del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo IV, que se refiere a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados. Tampoco está inscrito nominalmente en las listas de estupefacientes o de psicótropos que mantiene la ANSM. No está, pues, clasificado como estupefaciente en Francia. Eso no lo hace disponible, sin embargo: es un candidato a medicamento abandonado, desprovisto de autorización de comercialización, de modo que toda venta destinada a un uso humano, alimentario o cosmético sería ilícita. Su lugar es el laboratorio, no un producto de consumo, y no entra en ninguna preparación a base de CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Griebel G. et coll., The selective reversible FAAH inhibitor SSR411298 restores the development of maladaptive behaviors to acute and chronic stress in rodents, Scientific Reports, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5799259/"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00822744, essai de phase 2 du SSR411298 (10, 50 et 200 mg) dans la dépression majeure du sujet âgé, Sanofi, 527 patients, achevé en 2010 sans résultats déposés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00822744"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT01439919, essai de phase 2 du SSR411298 (200 mg) dans la douleur cancéreuse persistante, Sanofi, arrêté en 2012 pour raisons stratégiques après 5 inclusions","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT01439919"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 44482551 (SSR411298), noms et identifiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44482551"}],"meta":{"slug":"ssr411298","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ssr411298","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}