{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KOCSVLPLQCBIGW-UHFFFAOYSA-N","prefName":"N-estearoil-dopamina","symbol":"STEARDA","iupacName":"N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]octadecanamide","aliases":["N-stearoyldopamine","STEARDA","N-stéaroyldopamine","STERDA","N-stéaroyl dopamine","N-octadécanoyl-dopamine"],"cas":null,"pubchemCid":"10025103","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)O","molecularFormula":"C26H45NO3","molecularWeight":419.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10025103"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"La vía de formación no está establecida. Por analogía con las demás N-acil-dopaminas, una condensación enzimática entre la dopamina y el ácido esteárico, o su derivado activado, constituye la hipótesis retenida. La enzima PM20D1, identificada como capaz de condensar la dopamina y el ácido araquidónico en NADA, no se ha estudiado sobre el sustrato esteárico. No se ha nombrado por tanto ninguna enzima de síntesis para esta molécula, y sus tasas tisulares nunca se han seguido tras manipulación farmacológica.","originNote":"Lípido endógeno de los mamíferos, totalmente ausente del cáñamo. La molécula se puso de manifiesto en el tejido nervioso bovino, en particular en el estriado, y las cuatro N-acil-dopaminas de esa serie se han referido en tejidos nerviosos de bovino y de rata. No se ha publicado ninguna concentración tisular de referencia para la propia N-estearoil-dopamina, a diferencia del NADA y de la N-oleoil-dopamina. En el ser humano, solo aparece como analito diana de un método de determinación sérica, sin valor de concentración publicado.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La N-estearoil-dopamina pertenece a las N-acil-dopaminas, la misma familia que el NADA, pero su cadena grasa saturada de dieciocho carbonos lo cambia todo. Al identificarla en el estriado bovino en 2003, Chu y sus colegas constataron que no activa el canal TRPV1, que no provoca ningún comportamiento doloroso en la rata y que no desplaza el radioligando del receptor CB1 por debajo de 5 µM: falta la larga cadena insaturada, y con ella la actividad directa. Su interés viene de otra parte. De Petrocellis y sus colegas mostraron en 2004 que una preincubación con esta molécula rebaja la concentración eficaz mediana del NADA sobre el TRPV1 humano de unos 90 nM a unos 30 nM, amplifica la respuesta a la anandamida y actúa en sinergia con la acidificación del medio. Coinyectada con el NADA en la pata posterior de la rata, acentúa la hiperalgesia térmica, y aumenta el comportamiento nociceptivo inducido por la carragenina. Es el perfil clásico de un compuesto llamado de « entourage »: inactivo por sí mismo, modifica la sensibilidad de la diana frente a los ligandos activos. Más allá de esos dos trabajos y de un informe aislado sobre su sulfatación hepática en la rata, la literatura es muy escasa: los datos humanos faltan, no hay ningún papel fisiológico establecido y no puede invocarse ninguna indicación terapéutica.","receptorSummaryFr":"Como ligando directo, la N-estearoil-dopamina es esencialmente inerte. No activa el canal vanilloide TRPV1, a diferencia del NADA y de la N-oleoil-dopamina, y no desplaza el radioligando del receptor CB1 por debajo de 5 µM. Su único efecto farmacológico documentado es indirecto: preincubada con células que expresan el TRPV1 humano, rebaja la concentración eficaz mediana del NADA de unos 90 nM a unos 30 nM, sobre un rango que va de 0,1 a 10 µM, amplifica del mismo modo la respuesta a la anandamida y actúa en sinergia con la acidificación del medio, otro sensibilizador conocido del canal. Sobre el transporte de membrana de la anandamida, una inhibición solo aparece por encima de 25 µM, es decir, fuera de todo rango fisiológico. No se ha publicado ningún dato sobre CB2, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"TRPV1","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":"Inactive seule ; abaisse la CE50 du NADA d'environ 90 nM à environ 30 nM entre 0,1 et 10 µM (De Petrocellis et coll., 2004)","confidence":"medium"},{"target":"Transporteur membranaire de l'anandamide","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"CI50 supérieure à 25 µM sur cellules RBL-2H3 (Chu et coll., 2003)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Chu C.J. et coll., N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia (identification de STEARDA dans le striatum bovin, inactivité sur VR1 et CB1), Journal of Biological Chemistry, 2003","pmid":"12569099","doi":"10.1074/jbc.M211231200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12569099/"},{"label":"De Petrocellis L. et coll., Actions of two naturally occurring saturated N-acyldopamines on transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) channels, British Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"15289293","doi":"10.1038/sj.bjp.0705924","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1575334/"},{"label":"Grabiec U., Dehghani F., N-Arachidonoyl Dopamine: A Novel Endocannabinoid and Endovanilloid with Widespread Physiological and Pharmacological Activities (revue situant PALDA et STEARDA), Cannabis and Cannabinoid Research, 2017","pmid":"29082315","doi":"10.1089/can.2017.0015","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5627668/"},{"label":"Akimov M.G. et coll., Sulfation of N-acyl dopamines in rat tissues, Biochemistry (Moscou), 2009","pmid":"19645674","doi":"10.1134/s0006297909060133","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19645674/"},{"label":"Luque-Córdoba D. et coll., Study of sample preparation for determination of endocannabinoids and analogous compounds in human serum by LC-MS/MS in MRM mode, Talanta, 2018","pmid":"29759247","doi":"10.1016/j.talanta.2018.04.033","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29759247/"},{"label":"PubChem CID 10025103, N-Stearoyldopamine, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10025103"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endógeno","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún Estado miembro clasifica la N-estearoil-dopamina al amparo de los convenios internacionales de 1961 y de 1971 sobre estupefacientes y sustancias psicotrópicas, y la molécula no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la Unión Europea sobre las nuevas sustancias psicoactivas, cuyo ámbito cubre los productos aparecidos en el mercado recreativo. Compuesto endógeno empleado como herramienta de laboratorio, permanece fuera del perímetro de la decisión marco 2004/757/JAI. No la conciernen ninguna autorización de comercialización como medicamento ni ninguna evaluación al amparo del reglamento sobre los nuevos alimentos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La N-estearoil-dopamina es un lípido producido por el organismo de los mamíferos. No figura nominalmente en ninguna lista de estupefacientes o de psicótropos de la ANSM, y no entra en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados: la molécula no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, sino una amida de ácido graso saturado y de catecolamina. No está, por tanto, clasificada como estupefaciente en Francia. Su única circulación documentada es la de un reactivo de laboratorio y de un patrón analítico, sin estatuto alimentario, cosmético ni medicamentoso.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chu C.J. et coll., N-oleoyldopamine, a novel endogenous capsaicin-like lipid that produces hyperalgesia (identification de STEARDA dans le striatum bovin, inactivité sur VR1 et CB1), Journal of Biological Chemistry, 2003","pmid":"12569099","doi":"10.1074/jbc.M211231200","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12569099/"},{"label":"De Petrocellis L. et coll., Actions of two naturally occurring saturated N-acyldopamines on transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) channels, British Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"15289293","doi":"10.1038/sj.bjp.0705924","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1575334/"},{"label":"Grabiec U., Dehghani F., N-Arachidonoyl Dopamine: A Novel Endocannabinoid and Endovanilloid with Widespread Physiological and Pharmacological Activities (revue situant PALDA et STEARDA), Cannabis and Cannabinoid Research, 2017","pmid":"29082315","doi":"10.1089/can.2017.0015","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5627668/"},{"label":"Akimov M.G. et coll., Sulfation of N-acyl dopamines in rat tissues, Biochemistry (Moscou), 2009","pmid":"19645674","doi":"10.1134/s0006297909060133","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19645674/"},{"label":"Luque-Córdoba D. et coll., Study of sample preparation for determination of endocannabinoids and analogous compounds in human serum by LC-MS/MS in MRM mode, Talanta, 2018","pmid":"29759247","doi":"10.1016/j.talanta.2018.04.033","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29759247/"},{"label":"PubChem CID 10025103, N-Stearoyldopamine, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10025103"}],"meta":{"slug":"stearda","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/stearda","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}