{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"COYHGVCHRRXECF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"STS-135 (5F-APICA)","symbol":"STS-135","iupacName":"N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide","aliases":["5F-APICA","5F-SDB-001","STS-135","N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide"],"cas":"1354631-26-7","pubchemCid":"57404059","chebiId":"186830","smiles":"C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)NC(=O)C4=CN(C5=CC=CC=C54)CCCCCF","molecularFormula":"C24H31FN2O","molecularWeight":382.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57404059","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:186830"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: es un indol-3-carboxamida obtenido por síntesis. El esqueleto asocia un núcleo indol que lleva sobre su nitrógeno una cadena 5-fluoropentilo, y en la posición 3 una función carboxamida unida a un grupo adamantilo. La molécula se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Circula en forma de polvo importado a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte vendido como falso cannabis, o incorporado a líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos destinados a los laboratorios de toxicología.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El STS-135 es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de la familia de los indol-3-carboxamidas adamantilados, análogo terminalmente fluorado del APICA (SDB-001). Activa CB1 y CB2: en la serie funcional de Banister y colaboradores (2015), los ocho compuestos comparados activan CB1 con EC50 de 2,8 a 1959 nM y CB2 con EC50 de 6,5 a 206 nM, mejorando por lo general la fluoración terminal la potencia sobre CB1 en un factor de 2 a 5. En la rata, estas moléculas inducen una hipotermia y una bradicardia dependientes de la dosis entre 0,3 y 10 mg/kg. Su metabolismo oxidativo hepático corre principalmente a cargo del CYP3A4, y el CYP2J2 expresado en el tejido cardiovascular también lo metaboliza de manera eficaz (Km de 11,4 µmol/L). Punto importante para la lectura del riesgo: los trabajos de Longworth y colaboradores (2017) muestran que los metabolitos de esta clase desprovistos de función ácido carboxílico conservan una actividad agonista marcada, de modo que la metabolización no apaga el efecto. No hay ninguna dosis humana caracterizada.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores CB1 y CB2. En el ensayo funcional de potencial de membrana de Banister y colaboradores (2015), los ocho cannabinoides sintéticos comparados, entre ellos el STS-135, activan CB1 (EC50 de 2,8 a 1959 nM) y CB2 (EC50 de 6,5 a 206 nM), ganando por lo general los análogos fluorados un factor de 2 a 5 en potencia sobre CB1 respecto a sus homólogos no fluorados. El grupo adamantilo se asocia en esta serie a una contribución notable sobre CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Banister et coll. 2015 : fluor bioisostère et activité fonctionnelle CB1/CB2","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Longworth et coll. 2017 : pharmacologie des métabolites d'APICA et STS-135","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"Identification des cytochromes P450 du métabolisme oxydatif du STS-135 (2020)","pmid":"32003945","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32003945/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":35},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":70}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión: el STS-135 no es objeto de una inscripción en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI. Está seguido por el sistema de alerta temprana del observatorio europeo de las drogas y clasificado a nivel nacional en varios Estados miembros. Tampoco figura en las listas del convenio único de 1961 ni en las del convenio de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia, sin cita nominal. El STS-135 queda comprendido en una cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en la redacción resultante del arrêté del 31 de marzo de 2017 que añadió doce familias químicas de cannabinoides sintéticos. La familia de los indol-3-carboxamidas contempla en él los derivados cuyo nitrógeno del puente carboxamida lleva un sustituyente de tipo adamantanilo, lo que corresponde exactamente a la estructura del STS-135. La producción, la tenencia, la cesión y el uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister et coll. 2015 : fluor bioisostère et activité fonctionnelle CB1/CB2","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Longworth et coll. 2017 : pharmacologie des métabolites d'APICA et STS-135","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"Identification des cytochromes P450 du métabolisme oxydatif du STS-135 (2020)","pmid":"32003945","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32003945/"}],"meta":{"slug":"sts-135","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/sts-135","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}