{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HMXDWDSNPRNUKI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Surinabant","symbol":"Surinabant","iupacName":"5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide","aliases":["SR-147778","SR147778","SR 147778"],"cas":"288104-79-0","pubchemCid":"9849616","chebiId":null,"smiles":"CCC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Br","molecularFormula":"C23H23BrCl2N4O","molecularWeight":546.3,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9849616"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis natural. El surinabant es un producto de síntesis orgánica de la clase de los diarilpirazoles, obtenido por construcción del núcleo pirazol y posterior formación de la carboxamida N-piperidinilada. Nunca se ha aislado de una planta, de un hongo ni de un tejido animal.","originNote":"Molécula enteramente sintética, surgida de los trabajos de química medicinal de Sanofi sobre la serie de los diarilpirazoles abierta por el rimonabant. No existe ni en el cannabis ni en ningún otro organismo vivo: su existencia se limita al laboratorio y a los ensayos clínicos del promotor.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El surinabant (SR147778) es un antagonista selectivo del receptor cannabinoide CB1, de la familia de los diarilpirazoles, estructuralmente muy próximo al rimonabant. Su afinidad por el CB1 es nanomolar y su selectividad frente al CB2 supera los dos órdenes de magnitud; el cribado inicial no reveló ninguna actividad notable sobre más de un centenar de otras dianas. En el animal, por vía oral y con una duración de acción prolongada, antagoniza la hipotermia y la analgesia inducidas por los agonistas cannabinoides y reduce la ingesta de etanol, de sacarosa y de alimento. En voluntarios sanos, un estudio cruzado mostró que inhibe fuertemente los efectos del THC inhalado, tanto sobre la frecuencia cardíaca como sobre las medidas centrales (oscilaciones posturales, vigilancia, sensación de embriaguez), a las dosis medias y altas, sin efecto propio detectable. Lo que la literatura no ha establecido, en cambio, es un beneficio clínico: el ensayo controlado de deshabituación tabáquica no mostró ninguna mejora de la tasa de abstinencia respecto al placebo, sino solo una reducción modesta del aumento de peso tras el abandono del tabaco. El desarrollo se interrumpió en 2008, tras la suspensión del rimonabant por efectos adversos psiquiátricos, que arrastró a toda la clase. Los datos humanos se limitan, pues, a algunos ensayos de fase I y de fase II.","receptorSummaryFr":"Antagonista selectivo del receptor cannabinoide CB1. Su afinidad por el CB1 es nanomolar, tanto en el receptor de cerebro de rata como en el receptor humano recombinante, mientras que su afinidad por el CB2 es más débil en más de dos órdenes de magnitud. El cribado inicial no puso de manifiesto ninguna afinidad notable sobre más de un centenar de otras dianas, y la literatura no documenta ninguna acción propia sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Como los demás diarilpirazoles, se describe generalmente como agonista inverso in vitro, pero el estudio realizado en voluntarios sanos no puso de manifiesto ningún efecto intrínseco a las dosis ensayadas.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki = 0,56 nM (CB1 de cerveau de rat) et 3,5 nM (CB1 humain recombinant), Rinaldi-Carmona et al., JPET 2004","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":10,"reported":"Ki = 400 nM (rate de rat et CB2 humain), affinité faible, Rinaldi-Carmona et al., JPET 2004","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Rinaldi-Carmona M et al. SR147778, a new potent and selective antagonist of the CB1 cannabinoid receptor: biochemical and pharmacological characterization. J Pharmacol Exp Ther, 2004.","pmid":"15131245","doi":"10.1124/jpet.104.067884","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15131245/"},{"label":"Klumpers LE et al. Surinabant, a selective cannabinoid receptor type 1 antagonist, inhibits delta-9-tetrahydrocannabinol-induced central nervous system and heart rate effects in humans. Br J Clin Pharmacol, 2013.","pmid":"23278647","doi":"10.1111/bcp.12071","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3703229/"},{"label":"Tonstad S, Aubin HJ. Efficacy of a dose range of surinabant, a cannabinoid receptor blocker, for smoking cessation: a randomized controlled clinical trial. J Psychopharmacol, 2012.","pmid":"22219220","doi":"10.1177/0269881111431623","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22219220/"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 9849616 (Surinabant), NCBI.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9849616"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00432575, Efficacy and Safety of Surinabant Treatment as an Aid to Smoking Cessation (SURSMOKE), promoteur Sanofi, phase 2, 2007 à 2008.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00432575"},{"label":"Agence européenne des médicaments, EPAR Acomplia (rimonabant) : suspension de l'autorisation de mise sur le marché en 2008 et retrait en 2009.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/acomplia"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":4},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":6},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":2},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación a escala europea. El surinabant nunca obtuvo una autorización de comercialización ante la Agencia Europea de Medicamentos y no figura entre las nuevas sustancias psicoactivas sometidas a medida de control en virtud de la decisión marco 2004/757/JAI. Tampoco está inscrito en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971. El contexto reglamentario de la clase sigue marcado por la suspensión de la autorización del rimonabant, recomendada en octubre de 2008 y efectiva en noviembre de 2008, seguida de la retirada de la autorización en enero de 2009 y de la detención de los programas de desarrollo de los demás antagonistas CB1.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El surinabant no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa de estupefacientes o de psicótropos. Tampoco lo alcanza la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que solo contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: el surinabant es un diarilpirazol de síntesis, sin relación estructural con el THC. Su estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada. Eso no significa que sea comercializable: al haberse detenido el desarrollo clínico, no existe ninguna autorización de comercialización, y la molécula no tiene ningún uso legal en un producto de consumo, en un complemento alimenticio o en un cosmético. Solo circula como reactivo de laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Rinaldi-Carmona M et al. SR147778, a new potent and selective antagonist of the CB1 cannabinoid receptor: biochemical and pharmacological characterization. J Pharmacol Exp Ther, 2004.","pmid":"15131245","doi":"10.1124/jpet.104.067884","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15131245/"},{"label":"Klumpers LE et al. Surinabant, a selective cannabinoid receptor type 1 antagonist, inhibits delta-9-tetrahydrocannabinol-induced central nervous system and heart rate effects in humans. Br J Clin Pharmacol, 2013.","pmid":"23278647","doi":"10.1111/bcp.12071","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3703229/"},{"label":"Tonstad S, Aubin HJ. Efficacy of a dose range of surinabant, a cannabinoid receptor blocker, for smoking cessation: a randomized controlled clinical trial. J Psychopharmacol, 2012.","pmid":"22219220","doi":"10.1177/0269881111431623","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22219220/"},{"label":"PubChem, fiche composé CID 9849616 (Surinabant), NCBI.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9849616"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00432575, Efficacy and Safety of Surinabant Treatment as an Aid to Smoking Cessation (SURSMOKE), promoteur Sanofi, phase 2, 2007 à 2008.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00432575"},{"label":"Agence européenne des médicaments, EPAR Acomplia (rimonabant) : suspension de l'autorisation de mise sur le marché en 2008 et retrait en 2009.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/acomplia"}],"meta":{"slug":"surinabant","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/surinabant","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}