{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QLYKJCMUNUWAGO-GAJHUEQPSA-N","prefName":"Taranabant","symbol":"Taranabant","iupacName":"N-[(2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl]-2-methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]propanamide","aliases":["MK-0364"],"cas":"701977-09-5","pubchemCid":"11226090","chebiId":null,"smiles":"C[C@@H]([C@@H](CC1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC(=C2)C#N)NC(=O)C(C)(C)OC3=NC=C(C=C3)C(F)(F)F","molecularFormula":"C27H25ClF3N3O2","molecularWeight":516,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11226090"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética. El taranabant es una amida acíclica obtenida por síntesis orgánica total, sin precursor vegetal ni intermediario cannabinoide.","originNote":"Molécula enteramente sintética. El taranabant no existe ni en el cannabis ni en ninguna otra planta. Fue concebido por química medicinal en Merck & Co. como candidato a medicamento contra la obesidad, en la ola de investigación abierta por el rimonabant sobre el bloqueo del receptor CB1.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El taranabant (MK-0364) es un agonista inverso selectivo del receptor CB1. A diferencia de un simple antagonista, rebaja la actividad constitutiva del receptor además de impedir la fijación de los endocannabinoides. Su afinidad por el CB1 humano es del orden de la décima de nanomolar, con una selectividad de aproximadamente mil veces frente al CB2, lo que hace que su acción sea esencialmente central. Los estudios de imagen por tomografía por emisión de positrones mostraron que una ocupación parcial de los receptores CB1 cerebrales, del orden del 10 al 40 por ciento, bastaba para reducir la ingesta de alimentos y aumentar el gasto energético. Los ensayos clínicos confirmaron efectivamente una pérdida de peso dosis-dependiente a lo largo de 52 semanas, de hasta unos 8 kg frente a 2,6 kg con placebo para la dosis de 4 mg, pero también un aumento dosis-dependiente de los efectos adversos digestivos, neurológicos y sobre todo psiquiátricos. Merck interrumpió el programa de fase III en octubre de 2008, y la conclusión publicada es que la relación beneficio sobre riesgo no justificaba proseguir el desarrollo. No existe ningún dato sobre un uso fuera de los ensayos clínicos, y la molécula nunca ha sido autorizada en ningún lugar.","receptorSummaryFr":"Diana principal: el receptor CB1, sobre el que el taranabant actúa como agonista inverso, con una afinidad del orden de 0,13 nM sobre el CB1 humano y valores de IC50 publicados entre 0,094 y 0,74 nM. La afinidad por el CB2 es muy débil, en torno a 290 nM, es decir, una selectividad CB1 sobre CB2 de aproximadamente 900 a 1360 veces. Ninguna actividad notable sobre TRPV1, GPR55, PPARgamma o 5-HT1A aparece en la literatura consultada. El efecto en el animal como en el ser humano se atribuye al bloqueo central de los receptores CB1: una ocupación cerebral parcial del 30 al 40 por ciento basta para reducir el peso en el roedor, y los estudios de imagen en el ser humano sitúan la ocupación eficaz entre el 10 y el 40 por ciento.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki d'environ 0,13 nM sur le CB1 humain (Fong et al., 2007) ; IC50 rapportées de 0,094 à 0,74 nM selon les essais","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":12,"reported":"Ki d'environ 290 nM sur le CB2 humain, soit une sélectivité CB1 sur CB2 d'environ 900 à 1360 fois","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Lin LS et al., Discovery of MK-0364, a novel acyclic cannabinoid-1 receptor inverse agonist for the treatment of obesity, J Med Chem, 2006","pmid":"17181138","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17181138/"},{"label":"Fong TM et al., Antiobesity efficacy of the CB1R inverse agonist MK-0364 in rodents, J Pharmacol Exp Ther, 2007 (Ki CB1 0,13 nM ; occupation cérébrale 30 à 40 pour cent)","pmid":"17327489","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17327489/"},{"label":"Addy C et al., The acyclic CB1R inverse agonist taranabant mediates weight loss by increasing energy expenditure and decreasing caloric intake, Cell Metab, 2008 (occupation CB1 en TEP 10 à 40 pour cent)","pmid":"18426509","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18426509/"},{"label":"Addy C et al., Safety, tolerability, pharmacokinetics and pharmacodynamic properties of taranabant in healthy subjects, J Clin Pharmacol, 2008","pmid":"18258750","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18258750/"},{"label":"Addy C et al., Multiple-dose pharmacokinetics, pharmacodynamics and safety of taranabant in healthy male volunteers, J Clin Pharmacol, 2008","pmid":"18508950","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18508950/"},{"label":"Metabolism and excretion of [14C]taranabant in humans, Xenobiotica, 2010 (92 pour cent de récupération, 87 pour cent fécale)","pmid":"20722472","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20722472/"},{"label":"In vitro and in vivo metabolism of taranabant in rats and monkeys, Xenobiotica, 2010 (rôle du CYP3A4, métabolite M1)","pmid":"20608842","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20608842/"},{"label":"Proietto J et al., A clinical trial assessing the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in obese and overweight patients: low-dose study, Int J Obes (Lond), 2010","pmid":"20212496","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20212496/"},{"label":"Aronne LJ et al., A clinical trial assessing the safety and efficacy of taranabant in obese and overweight patients: a high-dose study, Int J Obes (Lond), 2010 (arrêt des doses 6 mg puis 4 mg)","pmid":"20157323","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20157323/"},{"label":"Randomized, controlled, double-blind trial of taranabant for smoking cessation, Psychopharmacology (Berl), 2010 (dépression 8,2 contre 2,5 pour cent)","pmid":"20191360","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20191360/"},{"label":"Human abuse potential and cognitive effects of taranabant, J Clin Psychopharmacol, 2012","pmid":"22722508","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22722508/"},{"label":"Obesity: Taranabant no longer developed as an antiobesity agent, Nat Rev Endocrinol, 2010","pmid":"20518102","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20518102/"},{"label":"PubChem CID 11226090, Taranabant (identifiants, classification MeSH, statut de développement)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11226090"},{"label":"ChEMBL CHEMBL220360, données d'activité CB1 et CB2 du taranabant (phase maximale 3)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity?molecule_chembl_id=CHEMBL220360"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":3},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Nunca se ha expedido ninguna autorización de comercialización en la Unión Europea, al haberse detenido el desarrollo en fase III tras la interrupción de los ensayos en 2008. La sustancia no figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y de 1971 y no ha sido objeto de una medida de control europea en virtud del régimen de las nuevas sustancias psicoactivas. Los Estados miembros siguen siendo libres de aplicar sus propios textos, y el estatuto de producto no autorizado prohíbe en todos los casos la venta al público.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El taranabant no está nombrado en ningún arrêté (orden ministerial) francés de clasificación de los estupefacientes o de los psicótropos. Tampoco lo cubre la cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: el taranabant no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de estos, es una amida de síntesis sin parentesco estructural con ellos. Su estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada. Ello no lo hace comercializable por eso: a falta de autorización de comercialización, y habiéndose abandonado su desarrollo, no puede venderse ni como medicamento ni como ingrediente destinado al consumo, y queda circunscrito a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Lin LS et al., Discovery of MK-0364, a novel acyclic cannabinoid-1 receptor inverse agonist for the treatment of obesity, J Med Chem, 2006","pmid":"17181138","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17181138/"},{"label":"Fong TM et al., Antiobesity efficacy of the CB1R inverse agonist MK-0364 in rodents, J Pharmacol Exp Ther, 2007 (Ki CB1 0,13 nM ; occupation cérébrale 30 à 40 pour cent)","pmid":"17327489","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17327489/"},{"label":"Addy C et al., The acyclic CB1R inverse agonist taranabant mediates weight loss by increasing energy expenditure and decreasing caloric intake, Cell Metab, 2008 (occupation CB1 en TEP 10 à 40 pour cent)","pmid":"18426509","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18426509/"},{"label":"Addy C et al., Safety, tolerability, pharmacokinetics and pharmacodynamic properties of taranabant in healthy subjects, J Clin Pharmacol, 2008","pmid":"18258750","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18258750/"},{"label":"Addy C et al., Multiple-dose pharmacokinetics, pharmacodynamics and safety of taranabant in healthy male volunteers, J Clin Pharmacol, 2008","pmid":"18508950","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18508950/"},{"label":"Metabolism and excretion of [14C]taranabant in humans, Xenobiotica, 2010 (92 pour cent de récupération, 87 pour cent fécale)","pmid":"20722472","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20722472/"},{"label":"In vitro and in vivo metabolism of taranabant in rats and monkeys, Xenobiotica, 2010 (rôle du CYP3A4, métabolite M1)","pmid":"20608842","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20608842/"},{"label":"Proietto J et al., A clinical trial assessing the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in obese and overweight patients: low-dose study, Int J Obes (Lond), 2010","pmid":"20212496","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20212496/"},{"label":"Aronne LJ et al., A clinical trial assessing the safety and efficacy of taranabant in obese and overweight patients: a high-dose study, Int J Obes (Lond), 2010 (arrêt des doses 6 mg puis 4 mg)","pmid":"20157323","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20157323/"},{"label":"Randomized, controlled, double-blind trial of taranabant for smoking cessation, Psychopharmacology (Berl), 2010 (dépression 8,2 contre 2,5 pour cent)","pmid":"20191360","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20191360/"},{"label":"Human abuse potential and cognitive effects of taranabant, J Clin Psychopharmacol, 2012","pmid":"22722508","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22722508/"},{"label":"Obesity: Taranabant no longer developed as an antiobesity agent, Nat Rev Endocrinol, 2010","pmid":"20518102","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20518102/"},{"label":"PubChem CID 11226090, Taranabant (identifiants, classification MeSH, statut de développement)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11226090"},{"label":"ChEMBL CHEMBL220360, données d'activité CB1 et CB2 du taranabant (phase maximale 3)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity?molecule_chembl_id=CHEMBL220360"}],"meta":{"slug":"taranabant","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/taranabant","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}