{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WIDIPARNVYRVNW-CHWSQXEVSA-N","prefName":"Tetrahidrocannabiorcol","symbol":"THC-C1","iupacName":"(6aR,10aR)-3,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["THCC","Δ9-THC-C1","Δ9-tétrahydrocannabiorcol","delta1-tétrahydrocannabiorcol","THC-orcinol"],"cas":"22972-65-2","pubchemCid":"22805649","chebiId":null,"smiles":"CC1=C[C@@H]2[C@@H](CC1)C(OC3=C2C(=CC(=C3)C)O)(C)C","molecularFormula":"C17H22O2","molecularWeight":258.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22805649"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Homólogo metilo del Δ9-THC: la cadena pentilo portada por la posición 3 del esqueleto benzo[c]cromeno queda reducida aquí a un simple metilo. La serie orcinoide (C1) se vincula por analogía a un precursor policétido corto de tipo ácido orselínico, prenilado y después ciclado como en la vía que conduce al THC; la enzimología propia de esta serie corta nunca se ha demostrado experimentalmente. La forma ácida, el ácido tetrahidrocannabiorcólico, también se ha detectado en el cannabis, lo que sigue siendo coherente con un origen biosintético y no artefactual.","originNote":"Fitocannabinoide muy minoritario de la serie orcinoide (cadena lateral de un carbono), detectado en estado de trazas en el hachís, en extractos de cannabis y en el polen de las plantas macho. Las cantidades naturales son tan bajas que los químicos de los años 1970 ya estimaban que no contribuían a la actividad biológica de la planta. El compuesto empleado en farmacología se obtiene por síntesis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El tetrahidrocannabiorcol (Δ9-THC-C1) es el homólogo metilo del Δ9-THC: el mismo esqueleto benzo[c]cromeno de configuración (6aR,10aR), pero una cadena lateral de un solo carbono en posición 3. Esa truncadura lo saca del dominio de actividad cannabinoide clásica, que reclama una cadena de cinco a ocho carbonos. El estudio publicado en Nature Communications en 2011 lo describe como desprovisto de propiedades agonistas sobre los receptores CB1 y CB2 humanos, e identifica su verdadera diana: el canal iónico TRPA1. Sobre el TRPA1 humano expresado en células HEK293 resultó el más activo de los cannabinoides y derivados cribados, tan potente y tan eficaz como el isotiocianato de alilo, por un mecanismo no electrófilo. En neuronas sensitivas en cultivo, una concentración de 20 µM desencadenaba una respuesta cálcica en el 38 % de las neuronas de ratones silvestres frente al 3 % en los ratones privados de TRPA1, y la inyección intratecal producía una antinocicepción ausente en esos mismos ratones. La demostración se detiene ahí: no se ha publicado ningún ensayo en el ser humano, ni dato alguno de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología, y las concentraciones activas in vitro se sitúan en el rango micromolar. Hay que leer, pues, esta molécula como una herramienta farmacológica que sirve para diseccionar el TRPA1 espinal, no como un cannabinoide de consumo.","receptorSummaryFr":"El perfil es atípico para un cannabinoide de tipo THC. La cadena lateral de un solo carbono es demasiado corta para el anclaje lipófilo que exige el receptor CB1, y los trabajos publicados en Nature Communications en 2011 describen explícitamente el compuesto como desprovisto de propiedades agonistas sobre los receptores cannabinoides CB1 y CB2 humanos. Su diana documentada es muy otra: el canal iónico TRPA1. Entre los cannabinoides vegetales y los derivados del Δ9-THC cribados en ese estudio, el tetrahidrocannabiorcol es el que presentaba la actividad más fuerte sobre el TRPA1 humano expresado en células HEK293, tan potente y tan eficaz como el isotiocianato de alilo, y ello sin tocar los receptores cannabinoides. El mecanismo es no electrófilo, luego sin modificación covalente del canal, a diferencia de los activadores clásicos del TRPA1. Ningún dato publicado documenta una acción sobre GPR55, PPARγ, TRPV1 o 5-HT1A.","binding":[{"target":"TRPA1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":2,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":2,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Andersson · TRPA1 médie l'antinociception spinale induite par l'acétaminophène et le Δ9-tétrahydrocannabiorcol · Nature Communications 2011","pmid":null,"doi":"10.1038/ncomms1559","url":"https://www.nature.com/articles/ncomms1559"},{"label":"PubChem CID 22805649 (delta1-Tetrahydrocannabiorcol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22805649"},{"label":"ElSohly & Gul · Constituents of Cannabis sativa (Handbook of Cannabis, chap. 1) : identification par Vree 1972 et forme acide par Harvey 1976","pmid":null,"doi":null,"url":"https://diverdi.colostate.edu/C442/references/other/handbook%20of%20cannabis%20-%20pertwee/ch%2001.pdf"},{"label":"Légifrance · Arrêté du 22 février 1990, annexe IV (clause « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"ANSM · Décision du 22 mai 2024 (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM · Décision du 3 juin 2024 (exclusions CBN, CBNA, THCV, THCVA, THCA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-03-06-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación propia a escala de la Unión Europea. Los convenios internacionales de 1961 y 1971 solo nombran los isómeros del tetrahidrocannabinol de cadena pentilo, lo que deja este homólogo metilo fuera de su ámbito literal. La EUDA (antes OEDT) no lo sigue en el sistema de alerta temprana sobre las nuevas sustancias psicoactivas, a diferencia del HHC, del THCP o del THCB. El estatuto depende, pues, de los derechos nacionales, ya que varios Estados miembros aplican cláusulas genéricas comparables a la adoptada por Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El tetrahidrocannabiorcol no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa. Depende en cambio de dos cláusulas genéricas. El anexo IV del arrêté du 22 février 1990 clasifica como estupefacientes los « Tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados ». La decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024 le añadió toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno sustituida en particular en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo, en posición 6 por grupos alquilo y en posición 9 por un alquilo: la molécula responde punto por punto a esa descripción. No figura en ninguna de las exclusiones añadidas el 3 de junio de 2024 (cannabinol, ácido cannabinólico, THCV y THCVA por debajo de un umbral de contenido, ácido tetrahidrocannabinólico bajo condición). Su comercialización en Francia está, por tanto, prohibida, por captura genérica y no por inscripción nominativa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Andersson · TRPA1 médie l'antinociception spinale induite par l'acétaminophène et le Δ9-tétrahydrocannabiorcol · Nature Communications 2011","pmid":null,"doi":"10.1038/ncomms1559","url":"https://www.nature.com/articles/ncomms1559"},{"label":"PubChem CID 22805649 (delta1-Tetrahydrocannabiorcol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22805649"},{"label":"ElSohly & Gul · Constituents of Cannabis sativa (Handbook of Cannabis, chap. 1) : identification par Vree 1972 et forme acide par Harvey 1976","pmid":null,"doi":null,"url":"https://diverdi.colostate.edu/C442/references/other/handbook%20of%20cannabis%20-%20pertwee/ch%2001.pdf"},{"label":"Légifrance · Arrêté du 22 février 1990, annexe IV (clause « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"ANSM · Décision du 22 mai 2024 (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM · Décision du 3 juin 2024 (exclusions CBN, CBNA, THCV, THCVA, THCA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-03-06-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"thc-c1","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thc-c1","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}