{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YVOODUUYDJKFDY-RTBURBONSA-N","prefName":"Hemisuccinato de Δ9-THC","symbol":"THC-HS","iupacName":"4-[[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid","aliases":["THC hemisuccinate","THC-HS","hémisuccinate de tétrahydrocannabinol","Δ9-THC-hemisuccinate"],"cas":"52855-15-9","pubchemCid":"162707","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)CCC(=O)O","molecularFormula":"C25H34O5","molecularWeight":414.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162707"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía vegetal. El compuesto es un monoéster del Δ9-THC: la función fenol en posición 1 del esqueleto benzo[c]cromeno está esterificada por el ácido butanodioico, cuya segunda función ácida permanece libre. Esa función ácida libre es lo que hace posible la formación de sales hidrosolubles. Se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por esterificación del fenol del Δ9-THC con el ácido succínico, operación que deja libre una función ácido carboxílico y permite formar sales. Fue objeto de un desarrollo farmacéutico en forma de supositorio, sin llegar a una autorización de comercialización.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El hemisuccinato de Δ9-THC es un profármaco del tetrahidrocannabinol concebido para la administración rectal, respuesta química a un problema farmacocinético real: por vía oral, el THC no presenta más que una biodisponibilidad de alrededor del diez por ciento, ampliamente consumida por el efecto de primer paso hepático. La esterificación del fenol por el ácido succínico deja libre una función ácida, y por tanto la posibilidad de formar sales y de mejorar la formulación. El mecanismo es el de un profármaco estricto: el éster atraviesa la mucosa rectal y luego se hidroliza tan deprisa que no resulta detectable en el plasma, donde en cambio se encuentran el THC y sus metabolitos. En el mono, la biodisponibilidad del Δ9-THC procedente de esta formulación se estimó en 13,5 por ciento, con un tiempo de residencia medio elevado a 5,8 horas frente a 3 horas tras administración intravenosa. En el ser humano, el estudio publicado en 2018 en Medical Cannabis and Cannabinoids comunica una exposición sistémica al Δ9-THC netamente superior a la obtenida por cápsula, con un área bajo la curva multiplicada por 2,44. El desarrollo no desembocó en un medicamento comercializado.","receptorSummaryFr":"Profármaco: el compuesto en sí no es la especie activa. El éster se absorbe a través de la mucosa rectal y luego se hidroliza rápidamente, liberando el Δ9-THC, que actúa a continuación como agonista parcial de los receptores CB1 y CB2. El hecho de que el éster parental no sea detectable en el plasma, mientras que el THC y sus metabolitos sí lo son, indica una hidrólisis casi inmediata durante la absorción o en la sangre.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Pharmacocinétique et tolérance du Δ9-THC-hémisuccinate en suppositoire (2018)","pmid":"34676321","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34676321/"},{"label":"Biodisponibilité rectale du Δ9-THC à partir de l'ester hémisuccinate chez le singe (1991)","pmid":"1664466","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1664466/"},{"label":"Contourner l'effet de premier passage pour l'usage thérapeutique des cannabinoïdes (1993)","pmid":"8383856","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8383856/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":60},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":75},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":70}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El tetrahidrocannabinol y sus ésteres quedan sujetos al control asegurado por los Estados miembros en virtud del convenio de 1971. Ninguna autorización de comercialización europea recae sobre el hemisuccinato de THC; su desarrollo en supositorio no desembocó en un medicamento comercializado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales, así como las sales de esos derivados: el hemisuccinato de Δ9-THC, éster del tetrahidrocannabinol, entra directamente en ese apartado. Ningún producto que lo contenga es comercializable en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pharmacocinétique et tolérance du Δ9-THC-hémisuccinate en suppositoire (2018)","pmid":"34676321","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34676321/"},{"label":"Biodisponibilité rectale du Δ9-THC à partir de l'ester hémisuccinate chez le singe (1991)","pmid":"1664466","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1664466/"},{"label":"Contourner l'effet de premier passage pour l'usage thérapeutique des cannabinoïdes (1993)","pmid":"8383856","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8383856/"}],"meta":{"slug":"thc-hs","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thc-hs","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}