{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PXBRWSCGFNNIKS-IAGOWNOFSA-N","prefName":"Fosfato de Δ9-tetrahidrocannabinol","symbol":"THC-O-phosphate","iupacName":"[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] dihydrogen phosphate","aliases":["THC-O-phosphate","phosphate de THC","THC phosphate ester","Δ9-THC-O-phosphate"],"cas":null,"pubchemCid":"9865413","chebiId":null,"smiles":"CCCCCc1cc2c(c(OP(=O)(O)O)c1)[C@@H]1C=C(C)CC[C@H]1C(C)(C)O2","molecularFormula":"C21H31O5P","molecularWeight":394.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9865413"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía vegetal. El compuesto es el éster fosfórico del Δ9-THC: la función fenol en posición 1 del esqueleto benzo[c]cromeno lleva un grupo dihidrogenofosfato. Es ese grupo, ionizado al pH fisiológico, el que confiere la hidrosolubilidad. La molécula se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Resulta de la fosforilación del fenol del tetrahidrocannabinol, operación que introduce un grupo fuertemente ionizable y por tanto hidrosoluble. Carece de existencia comercial y pertenece al ámbito de la investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El fosfato de tetrahidrocannabinol es un profármaco hidrosoluble obtenido por fosforilación del fenol del THC, según el modelo de la psilocibina, también ella éster fosfórico de un compuesto activo. La analogía se detiene sin embargo en la estructura. Yoshimura y colaboradores (1978), que llevaron a cabo esos trabajos sobre el éster del Δ8-THC, constataron que el fosfato se hidroliza con dificultad, tanto por la fosfatasa alcalina como por un homogeneizado de hígado de ratón, lo que compromete el principio mismo del profármaco. El perfil farmacológico lleva la huella: el efecto cataleptógeno y la potenciación del sueño con tiopental en el ratón solo representaban alrededor del diez y del siete por ciento de los del Δ8-THC, mientras que el efecto hipotérmico conservaba una potencia comparable con una duración alargada. La toxicidad aguda era, en cambio, muy inferior a la del compuesto madre. La presente entrada describe el éster del Δ9-THC, obtenido por el mismo esquema; los datos farmacológicos citados proceden de la serie Δ8 y solo le son trasponibles con prudencia.","receptorSummaryFr":"Profármaco: la actividad esperada es la del tetrahidrocannabinol liberado por hidrólisis, agonista parcial de los receptores CB1 y CB2. El punto débil del concepto quedó establecido desde el origen: el éster fosfato del Δ8-THC se hidroliza con dificultad, tanto bajo la acción de la fosfatasa alcalina como de un homogeneizado de hígado de ratón. Esa liberación mediocre explica el perfil observado, en el que los efectos cataleptógeno y de potenciación del sueño solo representaban alrededor del diez y del siete por ciento de los del Δ8-THC.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Yoshimura et coll. 1978 : synthèse et activité pharmacologique d'un ester phosphate du Δ8-THC","pmid":"569207","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/569207/"},{"label":"PubChem CID 9865413 : ester phosphorique du tétrahydrocannabinol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9865413"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":35},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":55},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":30}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El tetrahidrocannabinol y sus ésteres están sujetos al control nacional que aseguran los Estados miembros al amparo del convenio de 1971. 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El éster fosfórico del THC entra en esa rúbrica, al igual que sus sales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yoshimura et coll. 1978 : synthèse et activité pharmacologique d'un ester phosphate du Δ8-THC","pmid":"569207","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/569207/"},{"label":"PubChem CID 9865413 : ester phosphorique du tétrahydrocannabinol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9865413"}],"meta":{"slug":"thc-o-phosphate","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thc-o-phosphate","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}