{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UCONUSSAWGCZMV-HZPDHXFCSA-N","prefName":"Ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A","symbol":"THCA-A","iupacName":"(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid","aliases":["THCA","Δ9-THCA-A","acide tétrahydrocannabinolique","delta-9-tetrahydrocannabinolic acid A"],"cas":"23978-85-0","pubchemCid":"98523","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C22H30O4","molecularWeight":358.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/98523"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"En la planta, el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A se forma por acción de la THCA sintasa a partir del ácido cannabigerólico (CBGA), el precursor común de los grandes cannabinoides. Bajo el efecto del calor o de un secado prolongado, pierde su función ácida (descarboxilación) y se convierte en Δ9-THC.","originNote":"Fitocannabinoide natural, forma ácida mayoritaria del Δ9-THC presente en las inflorescencias no calentadas de Cannabis sativa.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A es el precursor ácido natural del Δ9-THC: en la planta no calentada es esta forma la que domina, y apenas activa los receptores CB1, de ahí su ausencia de efecto psicótropo (Ki CB1 ≈ 252 nM, CB2 ≈ 506 nM; McPartland et al.). La investigación preclínica le atribuye sobre todo una acción de agonista PPARγ con finalidad antiinflamatoria y neuroprotectora (Nadal et al., Palomares et al.). Calentado, se descarboxila y se convierte en THC activo.","receptorSummaryFr":"A diferencia del Δ9-THC, el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A apenas activa los receptores CB1 del sistema nervioso central, lo que explica su ausencia de efecto embriagante. Los estudios in vitro le reconocen una afinidad modesta por CB1 y CB2, y sobre todo una actividad de agonista sobre el receptor nuclear PPARγ, asociada a sus propiedades antiinflamatorias y neuroprotectoras descritas en modelos preclínicos.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":25,"reported":"Ki ≈ 252 nM (McPartland et al., 2017) : affinité modeste, agoniste orthostérique faible et modulateur allostérique positif","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":20,"reported":"Ki ≈ 506 nM (McPartland et al., 2017)","confidence":"medium"},{"target":"PPARγ","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"McPartland et al. : Affinity and Efficacy Studies of THCA-A at CB1 and CB2 (PMC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5510775/"},{"label":"Palomares et al. : Δ9-THCA alleviates collagen-induced arthritis: role of PPARγ and CB1 (Br J Pharmacol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32510591/"},{"label":"ANSM : Décision du 22/05/2024 modifiant la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem CID 98523 : Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/98523"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Enmarcado en concepto de THC total en la mayoría de los Estados miembros; el cáñamo conforme a los umbrales europeos de THC sigue autorizado, pero los extractos concentrados de THCA son objeto de una vigilancia creciente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estatuto evolutivo y matizado. La decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024 contempla los derivados de tipo THC, y el THCA concentrado o aislado recibe la consideración de precursor del Δ9-THC: su presencia está enmarcada por el umbral reglamentario del 0,3 % de THC total (tras descarboxilación) fijado por el arrêté (orden ministerial) del 30 de diciembre de 2021. Un producto cuyo contenido en THC tras la conversión supere ese umbral queda sometido al régimen de los estupefacientes. Conviene informarse sobre la reglamentación vigente antes de cualquier compra.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"McPartland et al. : Affinity and Efficacy Studies of THCA-A at CB1 and CB2 (PMC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5510775/"},{"label":"Palomares et al. : Δ9-THCA alleviates collagen-induced arthritis: role of PPARγ and CB1 (Br J Pharmacol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32510591/"},{"label":"ANSM : Décision du 22/05/2024 modifiant la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem CID 98523 : Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/98523"}],"meta":{"slug":"thca-a","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thca-a","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}