{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VITZNDKHSIWPSR-HZPDHXFCSA-N","prefName":"Ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico B","symbol":"THCA-B","iupacName":"(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-4-carboxylic acid","aliases":["Δ9-THCA-B","4-COOH-THCA","THCA B","4-carboxy-Δ9-THC","Acide tétrahydrocannabinolique B"],"cas":null,"pubchemCid":"46889976","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1C(=O)O)(C)C)C)O","molecularFormula":"C22H30O4","molecularWeight":358.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/46889976"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Ninguna vía enzimática conocida: la THCA sintasa del cannabis solo forma el THCA-A, carboxilado en posición 2. En 2023 se propuso un origen no enzimático, por vía fotoquímica, con el THCA-A reordenándose en CBDA y luego en THCA-B, lo que haría de esta molécula un producto de transformación posterior a la cosecha y no un metabolito vegetal. Esta hipótesis sigue siendo una propuesta mecanística y no se ha demostrado experimentalmente.","originNote":"Señalado únicamente en algunas muestras de resina de cannabis pobres en THCA-A o carentes de ese isómero, y nunca encontrado de manera constante en la planta fresca. Hoy se considera un compuesto de muy baja ocurrencia, verosímilmente formado tras la cosecha más que producido por la propia planta.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El THCA-B es el isómero de posición del THCA-A: la función carboxílica ocupa la posición 4 del ciclo aromático en lugar de la posición 2. Esa diferencia, mínima sobre el papel, nunca se ha explorado en el plano farmacológico, y ningún dato de afinidad CB1 o CB2, ningún estudio de canal iónico, ningún dato humano concierne específicamente a esta molécula. Lo que está documentado procede de la serie ácida en su conjunto, donde el grupo carboxilo que lleva el núcleo aromático hace perder lo esencial de la actividad cannabinoide: el THCA-A solo muestra una afinidad y una eficacia marginales sobre CB1 y CB2, y los resultados publicados se contradicen, siendo parte de la señal imputable a la descarboxilación espontánea en delta-9-THC durante los ensayos. El único comportamiento sólidamente establecido para el THCA-B es químico: como todos los cannabinoides ácidos, pierde su función carboxílica bajo el efecto del calor y da delta-9-THC. Su presencia misma en el cannabis sigue siendo discutida, ya que los trabajos posteriores a la descripción inicial de 1969 no han confirmado de forma reproducible que sea un constituyente del vegetal más que un producto de transformación.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna medida de afinidad ni de eficacia para el THCA-B en sí: las dianas indicadas están extrapoladas de la serie de los cannabinoides ácidos. En el THCA-A, isómero de posición mejor estudiado, la función carboxílica que lleva el ciclo aromático reduce fuertemente la interacción con CB1 y CB2, hasta el punto de que los trabajos de referencia solo encuentran una afinidad y una eficacia marginales, atribuyéndose parte de la señal observada a la descarboxilación espontánea en delta-9-THC durante el ensayo. Se han descrito otras dianas para el THCA-A, en particular los canales TRPM8 y TRPA1, el receptor PPAR gamma y, a concentración muy elevada, las ciclooxigenasas; nada autoriza a transponerlas tal cual al THCA-B.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":4,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":4,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Yagnitinsky B, Shani A. A new tetrahydrocannabinolic acid. Tetrahedron Lett. 1969;10(28):2339-2341 (description initiale du THCA-B)","pmid":"5796587","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5796587/"},{"label":"Rosenqvist E, Ottersen T. The crystal and molecular structure of delta-9-tetrahydrocannabinolic acid B. Acta Chem Scand B. 1975;29(3):379-384","pmid":"1138526","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1138526/"},{"label":"Filer CN. Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid B: A Mechanism for its Formation in Cannabis. Cannabis Cannabinoid Res. 2023","pmid":null,"doi":"10.1089/can.2021.0216","url":"https://journals.sagepub.com/doi/10.1089/can.2021.0216"},{"label":"Moreno-Sanz G. Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis Cannabinoid Res. 2016","pmid":"28861488","doi":"10.1089/can.2016.0008","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5549534/"},{"label":"PubChem, CID 46889976, delta-9-tetrahydrocannabinoic acid B (identifiants et formule)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/46889976"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (clause générique tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"Arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique, article 1 (seuil de 0,30 % de delta-9-THC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000044888790/2022-01-01"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna inscripción armonizada a escala europea: el THCA-B no figura entre las nuevas sustancias psicoactivas sometidas a control por acto de ejecución y no ha sido objeto de una evaluación de riesgos europea. El marco aplicable sigue siendo el del cáñamo agrícola, con el umbral de 0,30 % de THC total del reglamento (UE) 2021/2115, conservando además cada Estado miembro su propia lista de estupefacientes. Los convenios internacionales contemplan el delta-9-THC y sus isómeros, sin que la forma ácida figure en ellos bajo un nombre propio, pero todo producto destinado a ser calentado libera delta-9-THC y recae de hecho bajo ese control.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El THCA-B no está listado nominalmente en ninguna decisión de la ANSM. Queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », redacción que engloba las formas ácidas del delta-9-tetrahidrocannabinol. En la práctica, el arrêté del 30 de diciembre de 2021 fija en 0,30 % el contenido máximo en delta-9-THC del cáñamo autorizado y de sus extractos, y la determinación reglamentaria suma la forma neutra y la fracción ácida: un producto no puede, por tanto, contener THCA-B por encima de ese techo, sea cual sea su denominación comercial.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Yagnitinsky B, Shani A. A new tetrahydrocannabinolic acid. Tetrahedron Lett. 1969;10(28):2339-2341 (description initiale du THCA-B)","pmid":"5796587","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5796587/"},{"label":"Rosenqvist E, Ottersen T. The crystal and molecular structure of delta-9-tetrahydrocannabinolic acid B. Acta Chem Scand B. 1975;29(3):379-384","pmid":"1138526","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1138526/"},{"label":"Filer CN. Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid B: A Mechanism for its Formation in Cannabis. Cannabis Cannabinoid Res. 2023","pmid":null,"doi":"10.1089/can.2021.0216","url":"https://journals.sagepub.com/doi/10.1089/can.2021.0216"},{"label":"Moreno-Sanz G. Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}