{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DMJVNNFBMZZLFB-QZTJIDSGSA-N","prefName":"Tetrahidrocannabihexol","symbol":"Δ9-THCH","iupacName":"(6aR,10aR)-3-hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Δ9-THCH","tetrahydrocannabihexol","THC-H","n-hexyl-Δ9-tétrahydrocannabinol"],"cas":"36482-24-3","pubchemCid":"161906","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/161906"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La vía natural sigue siendo indeterminada. Los cannabinoides del cáñamo llevan clásicamente una cadena lateral con un número impar de carbonos (propilo en C3, pentilo en C5, heptilo en C7), heredada del precursor ácido graso que inicia la vía policétida. El Δ9-THCH constituye una excepción con su cadena hexilo de seis carbonos, y los autores de 2020 recuerdan que los homólogos de número par se suponían hasta entonces artefactos surgidos de una omega-oxidación fúngica de los homólogos correspondientes. Reconocen no haber zanjado entre un origen vegetal auténtico y una transformación microbiana, y dejan la cuestión abierta.","originNote":"El Δ9-THCH solo se ha detectado en estado de trazas en el cáñamo: alrededor de 7 microgramos por gramo en la variedad medicinal FM2, frente a 27 microgramos por gramo para el cannabidihexol de la misma muestra. Ninguna otra variedad ha sido objeto de una detección publicada y la molécula nunca se ha purificado a partir de la planta. Las materias vendidas hoy bajo la denominación THCH no proceden, por tanto, de una extracción vegetal: son fruto de una síntesis química de laboratorio, realizada fuera de todo marco farmacéutico, lo que deja sin garantía la composición real de los productos.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El Δ9-THCH es el homólogo n-hexilo del Δ9-THC: la cadena alquilo injertada en posición 3 del núcleo benzo[c]cromeno cuenta con seis carbonos en lugar de cinco. Esa posición gobierna con precisión el anclaje en el bolsillo lipófilo del receptor CB1, y la relación estructura-actividad establecida sobre la serie homóloga muestra una afinidad creciente a partir de tres carbonos, que culmina hacia los ocho carbonos y luego declina. Sobre esa base, el Δ9-THCH debería comportarse como agonista parcial de CB1, con una afinidad al menos comparable a la del Δ9-THC y situada entre este último y el Δ9-THCP heptilo. Conviene subrayar el estatus de esa afirmación: es una deducción estructural, no un resultado experimental. El trabajo de 2020 que señaló la molécula no llevó a cabo sobre ella ningún ensayo de unión, ninguna prueba funcional ni ningún experimento animal; solo el cannabidihexol descrito en el mismo artículo fue evaluado en el ratón. Tampoco hay nada establecido sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los datos humanos faltan por completo, y las alegaciones comerciales que cifran la potencia en diez o veinticinco veces la del THC no se apoyan en ninguna publicación científica.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna medida de afinidad ni ningún ensayo funcional para el Δ9-THCH en sí, ni sobre CB1, ni sobre CB2, ni sobre las dianas secundarias habitualmente exploradas para los cannabinoides (TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A). Lo que circula procede de la extrapolación a partir de la serie homóloga: la longitud de la cadena alquilo en posición 3 gobierna fuertemente el anclaje en el bolsillo lipófilo de CB1, y la actividad aumenta a partir de tres carbonos hasta un óptimo situado hacia los ocho carbonos antes de decrecer. En esa serie, el Δ9-THC pentilo presenta una constante de inhibición del orden de 40 nM sobre CB1 y el Δ9-THCP heptilo desciende a 1,2 nM. Una cadena hexilo se sitúa estructuralmente entre ambas, lo que hace verosímil una afinidad CB1 al menos igual a la del Δ9-THC, pero ese valor nunca se ha medido. Las cifras de potencia diez a veinticinco veces superior a la del THC que se encuentran en el comercio no se apoyan en ninguna publicación.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":60,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":42,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Linciano P. et al., Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol, Scientific Reports, 2020 (signalement initial du Δ9-THCH, non isolé, environ 7 microgrammes par gramme dans FM2)","pmid":"33328530","doi":"10.1038/s41598-020-79042-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019 (relation structure-activité de la chaîne alkyle, Ki CB1 du THCP et du THC)","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6937300/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 161906, Δ9-tetrahydrocannabihexol (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/161906"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause générique benzo[c]chromène et entrée tétrahydrocannabinols, parahexyl nommé)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"Wikipedia (anglais), Tetrahydrocannabihexol (repère tertiaire : historique, lien avec le parahexyl et les travaux de Roger Adams)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabihexol"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla nominalmente el Δ9-THCH. Las nuevas sustancias psicoactivas dependen del sistema de alerta temprana de la EUDA, antes OEDT, que sigue varios centenares de cannabinoides, y el control efectivo continúa siendo una competencia nacional: el estatus varía, pues, de un Estado miembro a otro, y varios países han adoptado, como Francia, definiciones genéricas que cubren los homólogos del THC. En el plano internacional, el convenio de 1971 sobre sustancias sicotrópicas inscribe el parahexilo en la Lista I desde 1982, pero el Δ9-THCH, isómero distinto, no está nombrado en ella.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Prohibido en Francia por cláusula genérica, sin estar nombrado. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », formulación que engloba los homólogos del THC. La decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, en aplicación desde el 3 de junio de 2024, añadió una cláusula estructural explícita que contempla « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », sustituida en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo, en posición 6 por uno o dos grupos alquilo y en posición 9 por un grupo alquilo. El Δ9-THCH responde punto por punto a esa descripción y no figura en ninguna de las excepciones previstas (cannabinol, ácido cannabinólico, THCV y THCVA por debajo del umbral, ácido tetrahidrocannabinólico por debajo del umbral). Su estatus es, por tanto, el de un estupefaciente captado por cláusula genérica y no el de una sustancia inscrita nominalmente: producción, venta, tenencia y uso están prohibidos. El parahexilo, isómero de posición, figura por su parte nominalmente en el mismo anexo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Linciano P. et al., Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol, Scientific Reports, 2020 (signalement initial du Δ9-THCH, non isolé, environ 7 microgrammes par gramme dans FM2)","pmid":"33328530","doi":"10.1038/s41598-020-79042-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019 (relation structure-activité de la chaîne alkyle, Ki CB1 du THCP et du THC)","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6937300/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 161906, Δ9-tetrahydrocannabihexol (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/161906"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause générique benzo[c]chromène et entrée tétrahydrocannabinols, parahexyl nommé)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"Wikipedia (anglais), Tetrahydrocannabihexol (repère tertiaire : historique, lien avec le parahexyl et les travaux de Roger Adams)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabihexol"}],"meta":{"slug":"thch","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thch","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}