{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OXMUZNKOOOITQD-NHCUHLMSSA-N","prefName":"Acetato de tetrahidrocannabiforol","symbol":"THCP-O","iupacName":"[(6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] acetate","aliases":["THCP-O-acetate","THCPO","Δ9-THCP acétate","Delta9-THCP acetate"],"cas":null,"pubchemCid":"172677450","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C","molecularFormula":"C25H36O3","molecularWeight":384.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/172677450"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía natural. El THCP-O no se forma en la planta: es un derivado obtenido por acetilación química del THCP, que a su vez solo está presente en estado de trazas en el cannabis y que se produce las más de las veces por síntesis.","originNote":"Molécula de laboratorio, ausente del cannabis. Circula en el mercado gris europeo en aceites, cartuchos de vapeo y flores infusionadas, donde los análisis forenses la encuentran como componente minoritario, ya que los ésteres siguen siendo más raros que los cannabinoides hidrogenados o los homólogos de cadena larga no esterificados.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El THCP-O es el éster acético del Δ9-THCP, formado sobre el fenol en posición 1. Ahora bien, es precisamente ese hidroxilo libre el que asegura el reconocimiento por los receptores CB1 y CB2: una vez enmascarado, una acción directa resulta improbable, y la molécula se considera un profármaco que debe ser hidrolizado por las esterasas para liberar THCP. No se ha publicado ningún estudio de unión, de farmacocinética ni de toxicología sobre el propio éster, y los datos humanos faltan por completo. Lo que está establecido concierne al THCP liberado: agonista de CB1 de afinidad muy elevada (Ki de 1,2 nM), activo en el animal en la prueba de la tétrada, y asociado en el ser humano a un caso descrito de psicosis tras una única toma oral. A ello se añade un riesgo propio de la familia de los acetatos de cannabinoides, cuyo calentamiento libera cetena, un gas tóxico, puesto en evidencia para los acetatos de Δ8-THC, de CBN y de CBD en condiciones de vapeo.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ningún dato de unión para el propio éster. La acetilación enmascara el grupo fenólico en posición 1, el que porta el hidroxilo libre necesario para el anclaje en CB1 y CB2, lo que hace poco probable una actividad directa sobre estos receptores. La actividad esperada pasa, por tanto, por la hidrólisis a THCP, agonista de muy alta afinidad por CB1 (Ki de 1,2 nM, es decir, una afinidad unas treinta veces superior a la del Δ9-THC medida en el mismo estudio). Nada está documentado para esta molécula sobre TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":"Ki de 1,2 nM mesuré pour le THCP, métabolite actif présumé (Citti 2019) ; aucune valeur publiée pour l'ester","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of Acetyl, Propionyl, and Butanoyl Derivatives of THC and Its Analogs, and Their Synthetic By-Products in Oils and a Herbal Product. Drug Test Anal, 2025 (identification du Δ9-THCP-O)","pmid":"40075559","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40075559/"},{"label":"Hundertmark M, Besch L, Röhrich J, Germerott T, Wunder C. Characterising a New Cannabis Trend: Extensive Analysis of Semi-Synthetic Cannabinoid-Containing Seizures From Germany. Drug Test Anal, 2025","pmid":"40108681","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40108681/"},{"label":"Citti C, Linciano P, Russo F, et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-THC: Δ9-tétrahydrocannabiphorol. Sci Rep, 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Munger KR, Jensen RP, Strongin RM. Vaping Cannabinoid Acetates Leads to Ketene Formation. Chem Res Toxicol, 2022","pmid":"35801872","doi":"10.1021/acs.chemrestox.2c00170","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35801872/"},{"label":"Bone CC, Klein C, Munger K, et al. Reviewing the Risk of Ketene Formation in Dabbing and Vaping Tetrahydrocannabinol-O-Acetate. Cannabis Cannabinoid Res, 2024","pmid":"37466480","doi":"10.1089/can.2023.0094","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37466480/"},{"label":"Greer D, Atherton J, Girgis J. Psychosis and suicide attempt following a single use of Δ9-tétrahydrocannabiphorol: a case report. PCN Rep, 2025","pmid":"39906186","doi":"10.1002/pcn5.70060","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39906186/"},{"label":"James KM, et al. Δ9-THCB, Δ9-THCH et Δ9-THCP : impact de la longueur de la chaîne alkyle sur le métabolisme des analogues du Δ9-THC. J Anal Toxicol, 2026","pmid":"42286420","doi":"10.1093/jat/bkag045","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42286420/"},{"label":"Moody MT, Ringel MM, Mathews CM, Midthun KM. Determination of Cross-Reactivity of Contemporary Cannabinoids with THC Direct Immunoassay (ELISA) in Whole Blood. J Anal Toxicol, 2022","pmid":"35867546","doi":"10.1093/jat/bkac051","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35867546/"},{"label":"PubChem, Delta9-THCP Acetate, CID 172677450 (identifiants, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/172677450"},{"label":"Wikipedia, THCP-O-acetate (synthèse documentaire et interdiction japonaise de décembre 2023)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/THCP-O-acetate"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":18}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna decisión de clasificación a escala de la Unión menciona nominalmente el THCP-O. Los cannabinoides semisintéticos son objeto de seguimiento por la Agencia de la Unión Europea sobre Drogas a través del sistema de alerta temprana, pero la clasificación sigue siendo competencia nacional: varios Estados miembros aplican cláusulas genéricas que engloban los ésteres de tetrahidrocannabinol, mientras que otros aún no los regulan nominalmente, de ahí una situación heterogénea. Fuera de la Unión, Japón prohibió la sustancia a finales de 2023.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El THCP-O no está nombrado en ningún arrêté (orden ministerial) francés. En cambio, queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados. Al ser el éster acético de un tetrahidrocannabinol, queda captado por esta formulación general y no por una inscripción nominativa: la diferencia recae en la técnica de clasificación, no en el resultado, ya que la sustancia queda sometida al régimen de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of Acetyl, Propionyl, and Butanoyl Derivatives of THC and Its Analogs, and Their Synthetic By-Products in Oils and a Herbal Product. Drug Test Anal, 2025 (identification du Δ9-THCP-O)","pmid":"40075559","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40075559/"},{"label":"Hundertmark M, Besch L, Röhrich J, Germerott T, Wunder C. Characterising a New Cannabis Trend: Extensive Analysis of Semi-Synthetic Cannabinoid-Containing Seizures From Germany. 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