{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IQSYWEWTWDEVNO-ZIAGYGMSSA-N","prefName":"Ácido tetrahidrocannabivarínico","symbol":"THCVA","iupacName":"(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid","aliases":["Acide tétrahydrocannabivarinique","THCV-A","Tetrahydrocannabivarinic acid","THCVA-A"],"cas":"39986-26-0","pubchemCid":"59444416","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C20H26O4","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444416"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"En la planta, el ácido divarinólico se condensa con el geranil pirofosfato para formar el ácido cannabigerovarínico (CBGVA), el precursor común de la serie varínica. La THCV sintasa cicliza después el CBGVA en ácido tetrahidrocannabivarínico (THCVA). Por efecto del calor o de la luz, el THCVA se descarboxila en THCV.","originNote":"Constituyente natural de ciertas variedades de Cannabis sativa, en particular de los quimiotipos ricos en cannabinoides varínicos.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ácido tetrahidrocannabivarínico (THCVA) es el precursor ácido del THCV, producido en el cannabis a partir del CBGVA por la THCV sintasa. Bajo esta forma ácida, solo interactúa muy débilmente con los receptores CB1 y CB2; es su descarboxilación por el calor o la luz lo que libera el THCV, descrito en la literatura como antagonista del receptor CB1 y agonista parcial del receptor CB2. Pertenece a la serie varínica, de cadena propilo.","receptorSummaryFr":"En su forma ácida, el THCVA solo se une débilmente a los receptores cannabinoides CB1 y CB2, como la mayoría de los cannabinoides ácidos. Es tras la descarboxilación en THCV cuando se manifiesta una farmacología marcada: el THCV actúa como antagonista (incluso agonista parcial a dosis más alta) del receptor CB1 y como agonista parcial del receptor CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 59444416 : Tetrahydrocannabivarinic acid (identité, formule, InChIKey, IUPAC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444416"},{"label":"Tetrahydrocannabivarin : Wikipedia (biosynthèse variniche, décarboxylation, pharmacologie du THCV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabivarin"},{"label":"Pertwee et al. : CB1/CB2 receptor pharmacology of Δ9-THCV (partial agonist CB2, CB1 antagonism)","pmid":"17876302","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219532/"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":25},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"A escala europea, recibe la consideración de constituyente del cannabis sujeto a los marcos nacionales aplicables al THC y a sus derivados; los estatutos precisos varían de un Estado miembro a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el THCVA comparte el núcleo benzo[c]cromeno característico de los derivados del THC. Como precursor ácido del THCV y constituyente natural del cannabis, él mismo clasificado como estupefaciente, queda comprendido en la cláusula genérica relativa a los derivados de ese núcleo introducida por la Decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. No es, por tanto, libremente comercializable.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 59444416 : Tetrahydrocannabivarinic acid (identité, formule, InChIKey, IUPAC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444416"},{"label":"Tetrahydrocannabivarin : Wikipedia (biosynthèse variniche, décarboxylation, pharmacologie du THCV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabivarin"},{"label":"Pertwee et al. : CB1/CB2 receptor pharmacology of Δ9-THCV (partial agonist CB2, CB1 antagonism)","pmid":"17876302","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219532/"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"thcva","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thcva","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}