{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VAKGBPSFDNTMDJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"THJ-018","symbol":"THJ-018","iupacName":"naphthalen-1-yl-(1-pentylindazol-3-yl)methanone","aliases":["THJ-018","(naphthalen-1-yl)(1-pentyl-1H-indazol-3-yl)methanone","1-naphthalenyl(1-pentyl-1H-indazol-3-yl)-methanone"],"cas":"1364933-55-0","pubchemCid":"124518671","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C23H22N2O","molecularWeight":342.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124518671"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: el THJ-018 es una naftoilindazol obtenida por síntesis. El esqueleto asocia un núcleo indazol que porta una cadena pentilo sobre el nitrógeno en posición 1, y en posición 3 una función cetona que enlaza el ciclo naftaleno. Se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin aparición natural. Se produce fuera de todo circuito farmacéutico, se importa en polvo y después se deposita sobre un soporte vegetal inerte o se integra en líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos de laboratorio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El THJ-018 es un agonista de síntesis de los receptores cannabinoides de la familia de las naftoilindazoles, análogo directo del JWH-018 del que solo difiere por la sustitución del núcleo indol por un núcleo indazol. Esta sustitución isóstera, sin consecuencia mayor sobre la actividad, bastaba para situarlo fuera del ámbito de las clasificaciones nominativas que contemplaban el JWH-018: ilustra el mecanismo mismo de la carrera entre legislador y laboratorios clandestinos. Hess y colaboradores (2016) lo clasifican entre los agonistas completos de los receptores CB1 y CB2, con afinidades del dominio nanomolar bajo a subnanomolar, muy por encima de la del Δ9-THC. Su metabolismo fue caracterizado sobre hepatocitos humanos por Diao y colaboradores (2016), que identificaron trece metabolitos, siendo la hidroxilación de la cadena N-pentilo y después la oxidación o la glucuronidación las vías mayoritarias. Ningún dato humano de dosis, de tolerancia o de seguridad existe.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los receptores CB1 y CB2, de alta afinidad. En la evaluación farmacológica de Hess y colaboradores (2016), que midió por unión de radioligando una amplia serie de cannabinoides de síntesis incautados en productos «spice», la mayoría de los compuestos estudiados, entre ellos el THJ-018, se comportan como agonistas completos de ambos subtipos con afinidades situadas en el dominio nanomolar bajo a subnanomolar. Ninguna interacción ha sido puesta en evidencia sobre GPR18 en esta serie.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":18},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":75}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión: el THJ-018 no figura en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI, a diferencia de su análogo fluorado, más difundido. Está vigilado por el sistema de alerta temprana del observatorio europeo de las drogas y clasificado a escala nacional en varios Estados miembros. No figura ni en las listas del convenio de 1961 ni en las del convenio de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia por cláusula genérica, sin cita nominativa. El arrêté (orden ministerial) de 31 de marzo de 2017, que modifica el anexo IV del arrêté de 22 de febrero de 1990, añadió doce familias químicas de cannabinoides de síntesis, entre ellas la de las indazol-3-il metanonas. El THJ-018, cetona que enlaza un indazol sustituido en posición 1 con un naftaleno, responde a esa definición. Producción, tenencia, cesión y uso están reprimidos penalmente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}],"meta":{"slug":"thj-018","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thj-018","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}