{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DULWRYKFTVFPTL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"THJ-2201","symbol":"THJ-2201","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)indazol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["THJ-2201","AM-2201 indazole analog","[1-(5-fluoropentyl)-1H-indazol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone"],"cas":"1801552-01-1","pubchemCid":"91864533","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=NN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF","molecularFormula":"C23H21FN2O","molecularWeight":360.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91864533"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: el THJ-2201 es un naftoilindazol obtenido por síntesis. El esqueleto asocia un núcleo indazol portador de una cadena 5-fluoropentilo sobre el nitrógeno en posición 1, y en posición 3 una función cetona que enlaza un ciclo naftaleno. Se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin aparición natural. Fabricada al margen de todo circuito farmacéutico, se difunde en polvo y después se pulveriza sobre soportes vegetales inertes o se incorpora a líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos de laboratorio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El THJ-2201 es un agonista completo de síntesis de los receptores cannabinoides, de la familia de los naftoilindazoles. Es al AM-2201 lo que el THJ-018 es al JWH-018: el núcleo indol queda ahí sustituido por un indazol, sustitución isóstera que preserva la actividad al tiempo que cambia la clase química declarada. Hess y colaboradores (2016) lo clasifican entre los agonistas completos de CB1 y CB2, de afinidad nanomolar baja a subnanomolar. Su difusión fue rápida y sus consecuencias están documentadas: 220 notificaciones al sistema de información de los laboratorios forenses estadounidenses y una inscripción en la lista I ya en enero de 2015, motivada por numerosos acontecimientos adversos. Diao y colaboradores (2016) caracterizaron su metabolismo en hepatocitos humanos y observaron 27 metabolitos, dominados por una desfluoración oxidativa seguida de una carboxilación o de una glucuronidación; la predicción in silico subestimaba claramente esa desfluoración. No existe ningún dato humano de dosis ni de tolerancia.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los receptores CB1 y CB2, de muy alta afinidad. Hess y colaboradores (2016) lo sitúan entre los agonistas completos de ambos subtipos, con afinidades medidas por unión de radioligando en el dominio nanomolar bajo a subnanomolar, varios órdenes de magnitud más allá del Δ9-THC. Como para el resto de la serie, no se ha puesto de manifiesto ninguna actividad sobre el receptor GPR18.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":80}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El THJ-2201 está vigilado por el sistema de alerta temprana del observatorio europeo de las drogas y controlado a escala nacional en numerosos Estados miembros, sin medida armonizada a escala de la Unión en virtud de la Decisión Marco 2004/757/JAI. Fuera de la Unión, está inscrito en la lista I en Estados Unidos desde enero de 2015, clasificado en la categoría B en el Reino Unido, en la lista II en Canadá, y en el anexo II en Alemania. No figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia por cláusula genérica. El arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017, que modifica el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, introdujo doce familias químicas de cannabinoides de síntesis, entre ellas la de las indazol-3-il metanonas: el THJ-2201, cetona que enlaza un indazol N-sustituido con un naftaleno, responde a ella. Producción, tenencia, cesión y uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}],"meta":{"slug":"thj-2201","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/thj-2201","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}