{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NBMMIBNZVQFQEO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"UR-144","symbol":"UR-144","iupacName":"(1-pentylindol-3-yl)-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","aliases":["UR 144","TMCP-018","KM-X1"],"cas":"1199943-44-6","pubchemCid":"44626619","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3C(C3(C)C)(C)C","molecularFormula":"C21H29NO","molecularWeight":311.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44626619"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación del nitrógeno indólico y posterior formación del puente cetona que une el núcleo indol a una unidad tetrametilciclopropano. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente tanto del cannabis como de cualquier organismo vivo. No guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Circula en forma de polvo importado a granel, disuelto y después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte para dar las mezclas de fumar vendidas bajo denominaciones comerciales cambiantes, o se vende tal cual para ser vaporizada. La pulverización es irregular, de modo que el contenido varía mucho de una pizca a otra dentro de una misma bolsita. Figuraba entre los cannabinoides de síntesis incautados con mayor frecuencia en 2015.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El UR-144 pertenece a la segunda generación de agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, la de las cetonas de indol con unidad tetrametilciclopropano que sucedió a las naftoilindoles de la serie JWH tras su prohibición. Nacida de un programa de Abbott Laboratories dirigido a agonistas selectivos de CB2 desprovistos de efectos centrales, la molécula resultó ser mucho menos selectiva de lo anunciado: la preferencia por CB2 cae de un factor de ochenta y tres a un factor de seis según las condiciones de ensayo, y la afinidad por CB1, del orden de 29 nM, iguala o supera la del tetrahidrocannabinol. En el animal, se sustituye por completo al tetrahidrocannabinol en las pruebas de discriminación, lo que la sitúa entre los agonistas centrales. El punto más importante para el usuario tiene que ver con el calor: la unidad tetrametilciclopropano se abre a la temperatura de combustión y da un producto de degradación cuya actividad agonista sobre el receptor humano CB1 es unas cuatro veces superior a la de la molécula madre. Lo que se fuma no es, por tanto, lo que se pulverizó, y la dosis recibida resulta imposible de estimar. Los efectos referidos en el ser humano proceden de series de casos y no de estudios controlados: una revisión de treinta y nueve expedientes polacos de 2012 a 2015, veintiséis de ellos con la sustancia como única detectada, retiene sobre todo un habla enlentecida y unas pupilas dilatadas, con incoordinación, marcha inestable y dificultad para mantenerse en pie. Se han descrito afectaciones renales agudas en asociación con otros agonistas de síntesis. No se ha publicado ningún estudio controlado en el ser humano: faltan los datos humanos, tanto sobre las dosis como sobre la tolerancia y la dependencia.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides, con preferencia por CB2. Los valores publicados están dispersos según el método: la serie de Abbott da una constante de inhibición de 150 nM en CB1 y de 1,8 nM en CB2, es decir, un factor de ochenta y tres a favor de CB2, mientras que el trabajo de Wiley y colaboradores de 2013, realizado con el mismo radioligando CP-55,940, encuentra 29 ± 0,9 nM en CB1 y 4,5 nM en CB2, es decir, un factor de solo seis. La administración estadounidense de lucha contra la droga informa por su parte de 28,9 nM en CB1. Esta dispersión se debe al sistema de expresión y al radioligando empleados, y la selectividad anunciada para CB2 se reduce claramente en las condiciones más próximas al tejido nervioso. En ensayo funcional de intercambio de nucleótido guanílico, la molécula estimula ambos subtipos con concentraciones eficaces medianas de 98 ± 20,4 nM en CB1 y de 334 ± 171 nM en CB2. La afinidad por CB1 se mantiene, pues, del mismo orden que la del tetrahidrocannabinol, o incluso superior, y el animal al que se administra muestra la sustitución completa del tetrahidrocannabinol en los ensayos de discriminación, comportamiento propio de un agonista central y no de un compuesto periférico. El cribado amplio de los receptores acoplados a proteínas G no ha puesto de manifiesto, para esta clase química, casi ninguna diana agonista fuera de CB1 y CB2. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":72,"reported":"Ki rapportée de 29 ± 0,9 nM (Wiley 2013), 150 nM (série Abbott) et 28,9 nM (administration américaine) ; CE50 de 98 ± 20,4 nM en essai GTPγS","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":"Ki rapportée de 1,8 nM (série Abbott, soit un facteur 83 en faveur de CB2) et de 4,5 nM (Wiley 2013, facteur 6) ; CE50 de 334 ± 171 nM en essai GTPγS","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Organisation mondiale de la santé, UR-144 Critical Review Report, 39e réunion du comité d'experts de la pharmacodépendance, Genève, novembre 2017","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/sites/default/files/2023-04/criticalreview_ur144.pdf"},{"label":"Frost JM et coll., Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB2 cannabinoid receptor activity, Journal of Medicinal Chemistry 2010","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Wiley JL et coll., Cannabinoids in disguise: Δ9-tetrahydrocannabinol-like effects of tetramethylcyclopropyl ketone indoles, Neuropharmacology 2013","pmid":"23916483","doi":"10.1016/j.neuropharm.2013.07.022","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23916483/"},{"label":"Kaizaki-Mitsumoto A et coll., Pyrolysis of UR-144, a synthetic cannabinoid, augments an affinity to human CB1 receptor and cannabimimetic effects in mice, Journal of Toxicological Sciences 2017","pmid":"28496039","doi":"10.2131/jts.42.335","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28496039/"},{"label":"Thomas BF et coll., Thermolytic degradation of synthetic cannabinoids: chemical exposures and pharmacological consequences, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2017","pmid":"28087785","doi":"10.1124/jpet.116.238717","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28087785/"},{"label":"Nielsen LM et coll., Cytochrome P450-mediated metabolism of the synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11, Drug Testing and Analysis 2016","pmid":"26360322","doi":"10.1002/dta.1860","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26360322/"},{"label":"Adamowicz P et coll., The effects of synthetic cannabinoid UR-144 on the human body, a review of 39 cases, Forensic Science International 2017","pmid":"28283378","doi":"10.1016/j.forsciint.2017.02.031","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28283378/"},{"label":"Kevin RC et coll., Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22 and XLR-11, Frontiers in Psychiatry 2022","pmid":"36590635","doi":"10.3389/fpsyt.2022.1048836","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9798004/"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2022, tableau II, entrée PU 001","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2022/Green_List_E.pdf"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, entrée UR-144","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 44626619, UR-144","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44626619"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"La molécula está hoy bajo control internacional: figura en la lista II del convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, con el código de identificación PU 001, en la lista verde publicada por la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. Esta inscripción sigue al examen crítico llevado a cabo por el comité de expertos de la Organización Mundial de la Salud en noviembre de 2017, que concluyó que los datos disponibles hacían la sustancia comparable a los cannabinoides de síntesis ya inscritos en esa lista, tras un primer examen en 2014 que solo había recomendado una vigilancia. Ninguna decisión de ejecución del Consejo de la Unión Europea la contempla de forma específica, ya que el control corresponde a las legislaciones nacionales: en el momento del examen de 2017 ya estaba prohibida en Alemania desde 2012, en el Reino Unido desde 2013, así como en Dinamarca, Hungría, Portugal, Eslovaquia, Eslovenia, Turquía y Rusia, inscrita en la lista I de la ley federal estadounidense, y controlada en China, Japón y la República de Corea.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificada como estupefaciente en Francia, y designada nominalmente. Figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 bajo la mención « UR-144 ou (1-pentylindol-3-yl)-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl) méthanone », inscripción introducida por el arrêté del 14 de octubre de 2019. Pertenece además a la familia genérica de las indol-3-il metanonas que llevan sobre el nitrógeno indólico una cadena alquilo y sobre el carbono del puente metanona un grupo ciclopropilo, definición estructural que la cubriría incluso sin inscripción nominativa. No es, por tanto, la cláusula genérica relativa a los tetrahidrocannabinoles la que se aplica aquí, ya que la molécula no pertenece a esa clase química. La producción, la tenencia, la cesión, la oferta y el uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Organisation mondiale de la santé, UR-144 Critical Review Report, 39e réunion du comité d'experts de la pharmacodépendance, Genève, novembre 2017","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/sites/default/files/2023-04/criticalreview_ur144.pdf"},{"label":"Frost JM et coll., Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB2 cannabinoid receptor activity, Journal of Medicinal Chemistry 2010","pmid":"19921781","doi":"10.1021/jm901214q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19921781/"},{"label":"Wiley JL et coll., Cannabinoids in disguise: Δ9-tetrahydrocannabinol-like effects of tetramethylcyclopropyl ketone indoles, Neuropharmacology 2013","pmid":"23916483","doi":"10.1016/j.neuropharm.2013.07.022","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23916483/"},{"label":"Kaizaki-Mitsumoto A et coll., Pyrolysis of UR-144, a synthetic cannabinoid, augments an affinity to human CB1 receptor and cannabimimetic effects in mice, Journal of Toxicological Sciences 2017","pmid":"28496039","doi":"10.2131/jts.42.335","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28496039/"},{"label":"Thomas BF et coll., Thermolytic degradation of synthetic cannabinoids: chemical exposures and pharmacological consequences, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2017","pmid":"28087785","doi":"10.1124/jpet.116.238717","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28087785/"},{"label":"Nielsen LM et coll., Cytochrome P450-mediated metabolism of the synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11, Drug Testing and Analysis 2016","pmid":"26360322","doi":"10.1002/dta.1860","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26360322/"},{"label":"Adamowicz P et coll., The effects of synthetic cannabinoid UR-144 on the human body, a review of 39 cases, Forensic Science International 2017","pmid":"28283378","doi":"10.1016/j.forsciint.2017.02.031","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28283378/"},{"label":"Kevin RC et coll., Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22 and XLR-11, Frontiers in Psychiatry 2022","pmid":"36590635","doi":"10.3389/fpsyt.2022.1048836","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9798004/"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2022, tableau II, entrée PU 001","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2022/Green_List_E.pdf"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, entrée UR-144","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 44626619, UR-144","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44626619"}],"meta":{"slug":"ur-144","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ur-144","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}