{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KRJOFKFEYDSZAV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"URB694","symbol":"URB694","iupacName":"(4-hydroxy-3-phenylphenyl) N-cyclohexylcarbamate","aliases":["URB-694","URB 694","CURB","[11C]CURB","6-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl cyclohexylcarbamate","FAAH Inhibitor, 2g"],"cas":null,"pubchemCid":"44626363","chebiId":null,"smiles":"C1CCC(CC1)NC(=O)OC2=CC(=C(C=C2)O)C3=CC=CC=C3","molecularFormula":"C19H21NO3","molecularWeight":311.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44626363"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: el compuesto no procede de ningún organismo vivo. Es un carbamato de O-arilo, descrito aquí únicamente por clase química, que asocia una ciclohexilamina a un bifenilo hidroxilado.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin aparición natural: no existe ni en el cannabis, ni en ninguna otra planta, ni en el organismo humano. Fue concebida en el laboratorio como herramienta de estudio del sistema endocannabinoide y no entra en ningún producto de consumo. Su circulación legítima es la de un reactivo de investigación y, en forma radiomarcada, la de un trazador de imagen.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El URB694 es un carbamato de O-arilo perteneciente a la segunda generación de inhibidores de la amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH), la enzima que degrada la anandamida. No se une a los receptores cannabinoides: inactiva la FAAH de forma covalente carbamoilando su serina catalítica, con IC50 del orden de 5 a 10 nM sobre homogeneizado de cerebro de rata según la duración de la preincubación, dependencia del tiempo característica de un mecanismo irreversible. El efecto cannabinoide es, por tanto, indirecto, por acumulación de anandamida, a lo que se añade una elevación de la oleoiletanolamida y de la palmitoiletanolamida, agonistas de PPAR-alfa, mientras que el 2-araquidonoilglicerol permanece inalterado. A diferencia de su análogo periférico URB937, la molécula atraviesa la barrera hematoencefálica, propiedad explotada por su versión marcada con carbono 11, el [11C]CURB, convertido en trazador de referencia de la FAAH cerebral en tomografía por emisión de positrones. En el roedor, la inhibición de la FAAH reduce los comportamientos de tipo ansioso, corrige alteraciones depresivas inducidas por el estrés social y disminuye las arritmias ventriculares, quedando este efecto cardíaco suprimido por un antagonista CB1 pero no por un antagonista CB2. En el mono ardilla, la molécula atenúa los efectos reforzantes de la nicotina, pero ella misma se autoadministra a un ritmo moderado, cosa que no hacía el URB597: el potencial de abuso no es, por tanto, nulo. Faltan los datos humanos: ninguna administración con fines terapéuticos, ningún ensayo clínico, ningún beneficio establecido.","receptorSummaryFr":"No se documenta ninguna unión directa a los receptores CB1 o CB2 y no se ha publicado ninguna constante de afinidad para esos receptores. La diana es la amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH), serina hidrolasa que la molécula inactiva de forma covalente carbamoilando la serina catalítica del sitio activo. Las actividades depositadas en ChEMBL dan IC50 del orden de 9 nM sobre homogeneizado de cerebro de rata tras una preincubación corta y del orden de 5 nM tras una preincubación prolongada, dependencia del tiempo que revela un mecanismo irreversible. La activación de los receptores cannabinoides es, por tanto, enteramente indirecta, por acumulación de anandamida. A ello se añade un aumento de la oleoiletanolamida y de la palmitoiletanolamida, agonistas del receptor nuclear PPAR-alfa, lo que explica que una parte de los efectos observados en el animal quede suprimida por un antagonista de PPAR-alfa. El 2-araquidonoilglicerol, degradado por la MAGL, permanece inalterado. No se ha encontrado en la literatura consultada ninguna interacción documentada con TRPV1, GPR55, PPAR gamma ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"FAAH (amide hydrolase des acides gras)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":94,"reported":"IC50 9,4 nM sur homogénat de cerveau de rat avec préincubation de 45 minutes ; 4,9 nM avec préincubation de 90 minutes (ChEMBL CHEMBL2314108, J Med Chem 2013)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPAR-alpha","efficacy":"modulator","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Clapper JR et coll., A second generation of carbamate-based fatty acid amide hydrolase inhibitors with improved activity in vivo, ChemMedChem 2009 (description initiale de l'URB694)","pmid":"19637155","doi":"10.1002/cmdc.200900210","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19637155/"},{"label":"Vacondio F et coll., Structure-property relationships of a class of carbamate-based fatty acid amide hydrolase inhibitors: chemical and biological stability, ChemMedChem 2009","pmid":"19554599","doi":"10.1002/cmdc.200900120","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19554599/"},{"label":"Justinova Z et coll., Effects of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors in Non-Human Primate Models of Nicotine Reward and Relapse, Neuropsychopharmacology 2015","pmid":"25754762","doi":"10.1038/npp.2015.62","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25754762/"},{"label":"Carnevali L et coll., Cardioprotective effects of fatty acid amide hydrolase inhibitor URB694, in a rodent model of trait anxiety, Scientific Reports 2015","pmid":"26656183","doi":"10.1038/srep18218","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26656183/"},{"label":"Carnevali L et coll., Antidepressant-like activity and cardioprotective effects of fatty acid amide hydrolase inhibitor URB694 in socially stressed Wistar Kyoto rats, European Neuropsychopharmacology 2015","pmid":"26391492","doi":"10.1016/j.euroneuro.2015.07.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26391492/"},{"label":"Boileau I et coll., Whole-body radiation dosimetry of 11C-carbonyl-URB694: a PET tracer for fatty acid amide hydrolase, Journal of Nuclear Medicine 2014","pmid":"25413137","doi":"10.2967/jnumed.114.146464","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25413137/"},{"label":"Rusjan PM et coll., Voxel level quantification of [11C]CURB, PLOS ONE 2018","pmid":"29444138","doi":"10.1371/journal.pone.0192410","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29444138/"},{"label":"Barbetti M et coll., Social stress-induced depressive-like symptoms and changes in gut microbial and lipidomic profiles are prevented by pharmacological inhibition of FAAH activity in male rats, Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry 2024","pmid":"38354897","doi":"10.1016/j.pnpbp.2024.110963","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38354897/"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL2314108 (activités IC50 sur FAAH de cerveau de rat)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL2314108/"},{"label":"PubChem, composé CID 44626363 (URB694)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44626363"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación internacional: la sustancia no figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas, no consta ningún examen por el comité de expertos de la OMS, y no aparece entre las nuevas sustancias psicoactivas seguidas por la EUDA. En la Unión Europea queda sujeta al régimen de los productos químicos destinados a la investigación, sin autorización de comercialización ni uso alimentario admitido. Su forma radiomarcada [11C]CURB se emplea como radiotrazador en protocolos de investigación clínica, principalmente en América del Norte.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estatuto no clasificado en Francia. La sustancia no figura entre los estupefacientes o psicótropos clasificados nominalmente por la ANSM, y tampoco queda comprendida en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales: el URB694 no es ni un THC ni un derivado de THC, sino un carbamato de bifenilo sin parentesco estructural con los cannabinoides. No dispone de ninguna autorización de comercialización, no es ni un ingrediente alimentario ni un ingrediente cosmético autorizado, y su encuadre es el de un reactivo de laboratorio reservado a la investigación. No tiene lugar alguno en un producto vendido en tienda.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Clapper JR et coll., A second generation of carbamate-based fatty acid amide hydrolase inhibitors with improved activity in vivo, ChemMedChem 2009 (description initiale de l'URB694)","pmid":"19637155","doi":"10.1002/cmdc.200900210","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19637155/"},{"label":"Vacondio F et coll., Structure-property relationships of a class of carbamate-based fatty acid amide hydrolase inhibitors: chemical and biological stability, ChemMedChem 2009","pmid":"19554599","doi":"10.1002/cmdc.200900120","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19554599/"},{"label":"Justinova Z et coll., Effects of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors in Non-Human Primate Models of Nicotine Reward and Relapse, Neuropsychopharmacology 2015","pmid":"25754762","doi":"10.1038/npp.2015.62","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25754762/"},{"label":"Carnevali L et coll., Cardioprotective effects of fatty acid amide hydrolase inhibitor URB694, in a rodent model of trait anxiety, Scientific Reports 2015","pmid":"26656183","doi":"10.1038/srep18218","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26656183/"},{"label":"Carnevali L et coll., Antidepressant-like activity and cardioprotective effects of fatty acid amide hydrolase inhibitor URB694 in socially stressed Wistar Kyoto rats, European Neuropsychopharmacology 2015","pmid":"26391492","doi":"10.1016/j.euroneuro.2015.07.015","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26391492/"},{"label":"Boileau I et coll., Whole-body radiation dosimetry of 11C-carbonyl-URB694: a PET tracer for fatty acid amide hydrolase, Journal of Nuclear Medicine 2014","pmid":"25413137","doi":"10.2967/jnumed.114.146464","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25413137/"},{"label":"Rusjan PM et coll., Voxel level quantification of [11C]CURB, PLOS ONE 2018","pmid":"29444138","doi":"10.1371/journal.pone.0192410","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29444138/"},{"label":"Barbetti M et coll., Social stress-induced depressive-like symptoms and changes in gut microbial and lipidomic profiles are prevented by pharmacological inhibition of FAAH activity in male rats, Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry 2024","pmid":"38354897","doi":"10.1016/j.pnpbp.2024.110963","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38354897/"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL2314108 (activités IC50 sur FAAH de cerveau de rat)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL2314108/"},{"label":"PubChem, composé CID 44626363 (URB694)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44626363"}],"meta":{"slug":"urb694","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/urb694","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}