{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CMEQHOXCIGFZNJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"URB937","symbol":"URB937","iupacName":"[3-(3-carbamoylphenyl)-4-hydroxyphenyl] N-cyclohexylcarbamate","aliases":["URB-937","URB 937","cyclohexylcarbamate de 3'-carbamoyl-6-hydroxybiphényl-3-yle"],"cas":null,"pubchemCid":"53394762","chebiId":null,"smiles":"C1CCC(CC1)NC(=O)OC2=CC(=C(C=C2)O)C3=CC(=CC=C3)C(=O)N","molecularFormula":"C20H22N2O4","molecularWeight":354.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53394762"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna biosíntesis: el URB937 no es producido por ningún organismo. Procede de la química medicinal, por modificación del carbamato de arilo URB597 al que se añadió un grupo hidroxilo polar sobre el ciclo fenilo proximal, modificación que basta para hacer de él un sustrato de transportador de eflujo.","originNote":"Compuesto enteramente sintético, sin ninguna aparición natural conocida: no existe ni en el cannabis, ni en ningún organismo vivo. Fue concebido como sonda farmacológica de laboratorio, con el fin de separar los efectos periféricos de los efectos centrales del sistema endocannabinoide.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El URB937 es un carbamato de O-bifenilo que inhibe de manera covalente la FAAH (fatty acid amide hydrolase), la enzima responsable de la degradación de la anandamida. Sobre membranas de cerebro de rata, la inhibición se mide con una IC50 de 26,8 nM, mientras que la monoacilglicerol lipasa permanece intacta y las tasas tisulares de 2-AG no se mueven. La molécula no se fija ella misma sobre CB1 ni sobre CB2: su acción pasa enteramente por la acumulación de anandamida, y los efectos analgésicos observados en el roedor son abolidos por los antagonistas CB1, no por el antagonista CB2. Su particularidad es ser un sustrato del transportador de eflujo ABCG2 (llamado también BCRP), que lo rechaza fuera del cerebro y de la médula espinal; en el ratón privado de Abcg2, la misma dosis alcanza el sistema nervioso central. Esta restricción periférica ha hecho de él la herramienta de referencia para mostrar que la señalización cannabinoide de los tejidos periféricos basta para modular la entrada de las señales dolorosas en el sistema nervioso. Toda la literatura es preclínica: dolor inflamatorio y neuropático, modelos de migraña, hiperactividad vesical, lesiones pulmonares. Ningún ensayo clínico está registrado y los datos humanos faltan.","receptorSummaryFr":"La diana es enzimática y no membranaria: el URB937 carbamoíla de manera covalente el nucleófilo catalítico de la FAAH, la hidrolasa que degrada la anandamida y las demás amidas de ácidos grasos. Ninguna afinidad directa está documentada para CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A. La activación de CB1 es indirecta, por acumulación de anandamida en los tejidos periféricos: en el roedor, los efectos analgésicos son abolidos por los antagonistas CB1 rimonabant y AM251, pero no por el antagonista CB2 AM630. La monoacilglicerol lipasa no es inhibida y las tasas tisulares de 2-AG permanecen inalteradas. La inhibición eleva también la oleoiletanolamida y la palmitoiletanolamida, ligandos de PPAR alpha.","binding":[{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":90,"reported":"IC50 26,8 ± 4,9 nM sur membranes de cerveau de rat","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"MAGL","efficacy":"modulator","relativeActivity":2,"reported":"IC50 supérieure à 100 µM, absence d'inhibition","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Clapper JR et al., Anandamide suppresses pain initiation through a peripheral endocannabinoid mechanism, Nature Neuroscience, 2010","pmid":"20852626","doi":"10.1038/nn.2632","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20852626/"},{"label":"Moreno-Sanz G et al., The ABC membrane transporter ABCG2 prevents access of FAAH inhibitor URB937 to the central nervous system, Pharmacological Research, 2011","pmid":"21767647","doi":"10.1016/j.phrs.2011.07.001","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21767647/"},{"label":"Moreno-Sanz G et al., Pharmacological characterization of the peripheral FAAH inhibitor URB937 in female rodents, British Journal of Pharmacology, 2012","pmid":"22774772","doi":"10.1111/j.1476-5381.2012.02098.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22774772/"},{"label":"Moreno-Sanz G et al., Synthesis and structure-activity relationship studies of O-biphenyl-3-yl carbamates as peripherally restricted FAAH inhibitors, Journal of Medicinal Chemistry, 2013","pmid":"23822179","doi":"10.1021/jm4007017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23822179/"},{"label":"Vozella V et al., Pharmacokinetics, pharmacodynamics and safety studies on URB937 in rats, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2019","pmid":"31579946","doi":"10.1111/jphp.13166","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6842052/"},{"label":"PubChem, composé CID 53394762 (URB937), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53394762"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación en virtud de los convenios internacionales de 1961 y 1971, ninguna inscripción en las listas de la ONU, ninguna evaluación publicada por la EUDA (antes OEDT), la INCB o el comité de expertos de la OMS. Ninguna autorización de comercialización europea, ninguna notificación al sistema de alerta temprana sobre las nuevas sustancias psicoactivas. La molécula circula únicamente como producto químico de laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El URB937 no está nombrado en ningún texto reglamentario francés y no figura en ninguna lista de la ANSM. No es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, ni un éter, ni una sal de THC: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) de 22 de febrero de 1990 no lo contempla por tanto. La sustancia es simplemente no clasificada como estupefaciente. Sigue siendo un reactivo destinado a la investigación, sin autorización de comercialización: ninguna venta para el consumo humano es legal, a falta tanto de estatuto de medicamento como de estatuto alimentario.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Clapper JR et al., Anandamide suppresses pain initiation through a peripheral endocannabinoid mechanism, Nature Neuroscience, 2010","pmid":"20852626","doi":"10.1038/nn.2632","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20852626/"},{"label":"Moreno-Sanz G et al., The ABC membrane transporter ABCG2 prevents access of FAAH inhibitor URB937 to the central nervous system, Pharmacological Research, 2011","pmid":"21767647","doi":"10.1016/j.phrs.2011.07.001","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21767647/"},{"label":"Moreno-Sanz G et al., Pharmacological characterization of the peripheral FAAH inhibitor URB937 in female rodents, British Journal of Pharmacology, 2012","pmid":"22774772","doi":"10.1111/j.1476-5381.2012.02098.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22774772/"},{"label":"Moreno-Sanz G et al., Synthesis and structure-activity relationship studies of O-biphenyl-3-yl carbamates as peripherally restricted FAAH inhibitors, Journal of Medicinal Chemistry, 2013","pmid":"23822179","doi":"10.1021/jm4007017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23822179/"},{"label":"Vozella V et al., Pharmacokinetics, pharmacodynamics and safety studies on URB937 in rats, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2019","pmid":"31579946","doi":"10.1111/jphp.13166","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6842052/"},{"label":"PubChem, composé CID 53394762 (URB937), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53394762"}],"meta":{"slug":"urb937","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/urb937","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}